Кончина Александра Казимировича побудила Василия Ш к попытке вмешаться в дела Литвы. Он направил специальное посольство во главе с Иваном Наумовым, который должен был передать всем панам Рады Великого княжества Литовского, что если в Литве изберут на престол Василия Ш, то он обещает сохранить в неприкосновенности религию своих новых подданных и даст им множество дополнительных привилегий. Демарш Василия очень обеспокоил литовских магнатов, и они поспешили направить в Польшу своих послав для того, чтобы содействовать избранию Сигизмунда польским королем. В инструкции, данной послам, говорилось, что в Литве поспешили избрать Сигизмунда великим князем, прежде всего, из-за русской опасности.
Таким образом, после смерти Александра Казимировича перед великим княжеством Литовским возникли две проблемы: русская опасность извне и угроза феодального мятежа внутри. Василии Ш и Михаил Глинский, объединив свои усилия, попытались освободить и возвратить под свою. власть западно-русские земли, находившиеся под скипетром великих Литовских князей.
Великий князь Литовский и король польский Сигизмунд предпринял ряд энергичных мер, чтобы предстоящая война с русскими была бы для него победоносной. Желая расположить к себе православное население Литвы, Сигизмунд 5 января 1507 г. пожаловал вдовствующей королеве Елене Ивановне сестре Василия III, дочери Ивана III- Бельск, Брянск и Сраж со всеми угодьями и доходами. 20 января паны Литовской Рады потребовали от православного Киевского митрополита Иосифа и "державца" Минска князя Богдана Ивановича Жеславского, чтобы они привели к присяге на верность Сигизмунду всех православных. После этого Иосифу предписывалось выехать в Вильно для приведения к присяге православных жителей литовской столицы.
В это же время в Крым было отправлено посольство, в задачу которого входило узнать, когда Менгли-Гирей пошлет на Москву свои войска и где будет разбит его лагерь. Послы должны были сказать, что хорошо бы совершить такси, поход нынешним летом.
По-видимому, в это же время Менгли-Гирей выдал послам Сигизмунда и печально знаменитый ярлык на владение всей русской землей, считая себя законным наследником Золотоордынских великих ханов.
2 февраля 1507 г. на сейме Великого Литовского княжества, состоявшемся в Вильно, была объявлена война России. Сигизмунд заявил, что всякий, кто, понадеявшись на свое богатство, не явится на воину или без ведома коронного гетмана самовольно "отъедет" с войны, будет казнен. Король потребовал поспешных сборов, чтобы русские не успели бы напасть первыми.
Тогда же Сигизмунд направил своих послав к магистру Тевтонского ордена в Ливонии Вальтеру фон Плеттенбергу. Возглавлял посольства пан Юрии Завишич. Он сообщил Плеттенбергу о том, что в Литве уже побывали крымские и казанские послы, которые заявили о полной готовности к войне с Россией. Завишич уведомил магистра и о том, что в союзе с Литвой выступят шведы. Но Плеттенберг и на этот раз продолжал выжидать. По-видимому, перспективы грядущей войны не представлялись ему многообещающими.
Почти одновременно с посольством в Ливонию было отправлено посольство в Москву, во главе с крупнейшим литовским магнатом виленским воеводой Яном Николаевичем Радзивиллом. Посол в резких тонах заявил протест в связи с тем, что русские нарушают перемирие, заключенное между Иваном Ш и Александром Казимировичем, заселяют окраинные волости Бояре, принимавшие послов, обвинили литовцев в том же самом. В заключение послов принял сам. Василий Ш, но и он ко всему сказанному боярами добавил, чтобы его сестру, вдову Александра Казимировича Елену Ивановну "к Римскому закону - то есть католичеству- не нудили ничем".
Естественно, что Сигизмунд таким ответом удовлетвориться не мог и сразу же направил еще одно посольство, в котором, кроме поляков, был и крымский посол Якгибаша. Послы истребовали вернуть захваченные Иваном Ш литовские земли и отпустить пленных. Но и на этот раз ответ русских остался неизменным.
Не добившись желаемого, великий Литовский князь направил тайного посла к брату Василия Ш Юрию Ивановичу Дмитровскому. В тайном наказе к Юрию Ивановичу Сигизмунд писал, что до него дошли слухи о мудром правлении Юрия в его уделе и о том, что многие бояре и князья, оставив Василия Ш, "пристали" к Юрию. Сигизмунд предложил Дмитровскому князю тайный союз против Василия Ш и всех других неприятелей. Неизвестно, каким был ответ Юрия. Во всяком случае, интересен сам факт засылки тайного посла к брату великого Московского князя
Но если попытка Сигизмунда разжечь междоусобную борьбу на Руси успехом не увенчалась, то в Великом княжестве Литовском, напротив, вскоре вспыхнула феодальная война, которую возглавил князь Глинский. Содействие ему оказывал Василий Ш. В то самое время, когда у Юрия Ивановича находился тайный посол Сигизмунда, князь Глинский прислал в Москву дворянина Никольского с секретным письмом Василию Ш. Глинский известил Василия о своем желании служить ему "до живота", если русские поддержат его в борьбе с Сигизмундом, сообщал что армия в Литве пока еще не собирается и ни одно государство помощи Литве не окажет.
В ответном письме Василий Ш потребовал от Глинского немедленных действий, обещая скорую и эффективную поддержку. Однако на первых порах Василий помощи не оказал, а когда Глинский потребовал объяснений этому, великий князь Московский послал к своему союзнику боярского сына Ивана Юрьева, снабдив его подробными рекомендациями о предстоящих совместных действиях. Выполняя указания Ивана Юрьева, Глинский начал мятеж и повел свои войска под Минск, а своего брата Андрея Василий III послал с войсками под Слуцк.
Во главе семисот всадников Глинский прошел к Гродно и ночью окружил имение своего давнего врага Яна Забжезинского. Один из клевретов Глинского, саксонец Христофор ворвался в спальню Забжезинского, а подоспевшие затем мятежники убили его. После этого отряды Глинского рассеялись во все стороны и начали громить усадьбы других литовских магнатов, остававшихся верным Сигизмунду.
На помощь восставшим двинулись русские воеводы. 29 апреля 1507 г. они начали наступление. Если до сих пор велась необъявленная война, то теперь уже Василий Ш открыто заявил о том, что из-за притеснений православных князей и их подданных, находящихся в Литве, и из-за того, что король Сигизмунд "наводит" на Русь татар, он слагает с себя крестное целование и начинает войну.
Однако через год, 13 июля 1506 г., войска Глинского, поддержанные русскими воеводами, были разбиты полководцем короля Сигизмунда Николаем Фирлеем. 10 августа Михаил Глинский приехал в Москву и вместе с ним "множество именитых родов". Василий Ш богато одарил своего нового подданного, пожаловав ему Медынь и Ярославец со всеми доходами. Так закончилось неудавшееся восстание князя Глинского против короля Сигизмунда. ***
Тевтонский орден в Ливадии остерегся вмешиваться в конфликт Литвы и России. Император Максимилиан 19 мая 1508 г. направил в Ливонию мандат, в котором потребовал от Плеттенберга невмешательства в русские дела. Война с Москвой, писал император, была бы вредна для империи и помешала бы борьбе Габсбургов с французами и венецианцами.
25 марта 1509 г. ливанские послы, приехав в Новгород, продлили еще на 14 лет действие русско-ливонского договора 1503 г. и вновь обязались не заключать враждебных России союзов с Польшей и Литвой, а также выполнять все другие обязательства, вытекающие из договора 1503 г.
Однако не следует думать, что добрая воля великого магистра и императора Максимилиала заставила Плеттенберга пролонгировать старый договор о перемирии. Все это произошло, во-первых, оттого, что Ливония не могла бороться с Россией из-за внутренней слабости, а во-вторых, из-за того, что Сигизмунд уже за полгода до того - 8 октября 1508 г. подписал в Москве мирный договор. По этому договору Василий и Сигизмунд не только обещали не всевать друг с другом, но и даже взяли на себя обязательства выступать против общих врагов.