26 марта 1517 г. в Пруссию выехал русский посол Дмитрий Давыдович Загряжский. Он должен был присутствовать при ратификации договора и оговорить окончательные условия предоставления кредита.
Кроме того, Загряжскому следовало выяснить некоторые вопросы, связанные с общей международной обстановкой в Европе.
Русские послы благополучно добрались до Гробиня - небольшой портовой деревни, расположенной в 10 верстах от Либавы -а черех три недели туда же на корабле прибыл Шонберг. Морское путешествие до Мемеля было очень непродолжительным, однако за это время Загряжский услышал Шонберга много интересного. Русский дипломат узнал, что германский император заключил мир с Венецией, но продолжает борьбу в Швейцарии. В Египте турки-- османы взяли Иерусалим, и об этом, по словам Шонберга, турецкий султан известил короля Сигизмунда. В польских делах Шенберг оказался наиболее сведущим. Он сообщил Загряжскому, что Сигизмунд собрал минувшей зимой очень большие чрезвычайные налоги со всего населения, вызвав недовольство и среди панов и среди "черных людей", но особенно неохотно платили королю подати прусские города. И, наконец, Шонберг рассказал Загряжскому что в Любек съезжаются представители всех семидесяти ганзейских городов для обсуждения вопроса о том, как помочь шведам в их борьбе с Данией.
5 июня Загряжский и Шонберг прибыли в Мемель. Состоявшиеся здесь русско-орденские переговоры заняли два дня. После ратификации договора Шонберг попросил ускорить предоставление денежной помощи. Для определения размеров помощи и качества отправляемых в Пруссию денег в Москву должен был поехать новый посол- - гофмаршал Тевтонского ордена Мельхиор фон Рабенштайн.
11 июня 1517 г. Дмитрий Загряжский уехал из Мемеля и через две недели прибыл во Псков. Отсюда он отправил Василию III письмо, в котором и изложил результаты своего посольства.
Когда Загряжский вернулся в Москву, он узнал, что собранная им информация представляет особую ценность, ибо вскоре после его отъезда в Пруссию при московском дворе появилось новое императорское посольство, возглавляемое одним из самых лучших германских дипломатов - бароном Сигизмундом Герберштейном
Герберштеин приехал в Москву через три недели после отъезда Загряжского в Ливонию, 18 апреля. Пятью месяцами раньше он вместе со своим племянником Иоганном фон Турн выехал из эльзасского города Гагенау для выполнения сложных и ответственных дипломатических поручений. Император поручил Герберштейну проводить к Сигизмунду свою внучку, миланскую принцессу Бону Сфорца, которая была обручена с польским королем. Далее он должен был сообщить королю о том, что император нашел способ уладить разногласия между Польшей и Тевтонским орденом и, наконец, в его задачу входило договориться с Сигизмундом об условиях, на которых мог состояться мир между Россией и Польшей.
Прежде чем попасть в Вильно, императорский посол заехал в Кенигсберг. Он встретился там с великим магистром Тевтонского ордена. Во время аудиенции Альбрехт попросил Герберштейна пере -дать королю Польши его личное послание. В этом послании Альбрехт вновь требовал у Сигизмунда возвращения Западной Пруссии. Он соглашался и на компенсацию: если король не захочет отдавать Западную Пруссию, он может вернуть Ордену Жемайтию. Несмотря на то, что просьба Альбрехта о передаче письма королю, по сути дела, превращала Герберштейна в посредника между Тевтонским орденом и Польшей и могла повредить успеху всей его миссии, императорский посол согласился исполнить это поручение. После этого Герберштейн и Бона поехали в Вильно.
Следует заметить, что когда возник вопрос о второй женитьбе короля Сигизмунда, среди польских прелатов и магнатов мнение по этому вопросу не были единым. Лаский настаивал на браке короля с мазовецкой княгиней Анной Пяст или ее дочерью. Одновременно, говорил Лаский, нужно выдать замуж за сыновей Анны Пяст дочерей короля Сигизмунда. Такая матримониальная комбинация обезопасила бы польский престол от посягательств со стороны Габсбургов. Однако Сигизмунд склонился на сторону Любранского и Шидловецкого, поддерживавших кандидатуру принцессы Боны. После этого Лаский выдвинул новый план. Он знал, что Бона Сфорца приносит с собой в виде приданного княжество Бари, расположенное в области Апулия, в самой крайней в юго-восточной Италии. А так как восточное побережье Италии, постоянно находилось под угрозой турецкого вторжения, он предложил перевести туда Тевтонский орден, обменяв Бари на Восточную Пруссию. Этот проект надлежало обсудить в Риме, ибо без ведома папы трудно было рассчитывать на его выполнение. Однако, папа не одобрил проект Лаского.
В первые дни по приезде в Вильно Герберштейну повезло: невеста пришлась по душе королю Сигизмунду. И, таким образом, наиболее деликатнее поручение императора было выполнено. Но другие поручения императорский посол выполнить не смог. Сигизмунд откровенно признался Герберштейну, что самым важным вопросом он считаем заключение мира с Россией. Он попросил императорского посла всячески содействовать заключению этого мира и передать Василию III, что поляки согласны вести переговоры или на русско-литовской границе, или в Риге, или во владениях датского короля. 14 марта императорский посол покинул Вильно, а 18 апреля въехал в Москву.
Уже через три дня, 21 апреля, Герберштейн был принят Василием III. Во время этой аудиенции императорский посол вначале, строго следуя полученной инструкции, заявил, что главной целью императора является объединение всех христианских государей для борьбы с турками. Теперь, сказал Герберштейн, Максимилиан достиг наивысшего могущества, ибо все государи Европы связаны с ним либо родством, либо узами дружбы. И только Сигизмунд и Василий враждуют между собой, ослабляя христиан и радуя язычников. После этого барон отошел от текста инструкции и прибавил от себя, что турецкий султан Селим Явуз разгромил войска египетского султана. Это добавление Герберштейн сделал, желая в глазах русских еще более усилить впечатление о размерах турецкой опасности. В заключение Герберштейн от имени императора предложил подписать с поляками вечный мир или же, на худой конец, хотя бы перемирие. Причем пункты, где должны были вестись переговоры между русскими и польскими дипломатами, императорский посол назвал точно так, как просил его об этом король Сигизмунд. 22 апреля бояре дали ответ Герберштейну. Согласившись в принципе на ведение переговоров, советники Василия III категорически отказались от встречи с поляками где либо, кроме Москвы.
27 апреля Герберштейн послал своего племянника Иоганна фон Турна в Вильно для того, чтобы проинформировать польского короля о ходе переговоров и получить от него новые инструкции.
Фон Турн не только сообщил Сигизмунду о ходе переговоров, ко и обрисовал общую дипломатическую обстановку, складывающуюся вокруг русско-польских отношении. Он упомянул и о том, что за месяц до приезда императорских послов в Москву там побывал посол великого магистра, заключившие с русскими союз против Литвы и Польши.
Сигизмунд немедленно подал пале жалобу на то, что великий магистр Тевтонского ордена, призванный бороться с неверными, заключил с ними союз, направленный против католического короля. Однако от предложения направить к Василию III послов для ведения переговоров о мире Сигизмунд не отказался и согласился вести их в Москве. 14 июля фон Турн возвратился в Москву за "грамотами" для польских послов. Он передал Герберштейну, что король просит ускорить подписание мира и императорский посол немедленно попросил аудиенцию у Василия III.