Медленно, но неуклонно продвигались крестоносные отряды во все стороны от своих замков. К концу ХIII в. пруссы были полностью истреблены. Фиговый листок христианского миссионерства был сброшен - на очереди оказалось Польское Поморье. И в 1343 г. католическая Польша потеряла эту свою исконную территорию. Следующий удар тевтоны нанесли по Литве. На протяжении 70 лет, до десятилетнего перемирия 1379 г.. Тевтонские орден вел беспрерывную воину с Литвой. Однако с каждым годом орден сталкивался со все большими трудностями: росло могущество молодой державы Гедимина и Ольгерда. Уния Литвы и Польши, заключенная в 1385 г., поставила Тевтонский орден в еще более трудное положение и заставила пересмотреть и частично изменить методы и цели внешней политики.
Начиная с 80-х годов XIV столетия и вплоть до битвы при Грюнвальде, главной задачей Тевтонского ордена стала вооруженная борьба с Великим княжеством Литовским и поддержка сепаратистских течений внутри Литвы, а также и , впрочем, эпизодическое участие в антирусских походах, предпринимаемых литовскими феодалами.
Впрочем, множество походов Ордена на Литву объективно способствовало сохранению независимости западно-русских княжеств, которые в противном случае стали бы легкой добычей польско-литовских феодалов. Может быть, отсутствие орденского противовеса в начале XVII века позволило полякам и литовцам совершить небывало глубокую агрессию, в ходе которой ими была захвачена даже Москва, а короли Речи Посполитой стали серьезными претендентами на российский трон.
Но это происходило в XVII веке, а до начала XV столетия обстановка была совершенно иной. И лишь сокрушительный разгром Тевтонского ордена на Грюнвальдском поле в 1410 г. положил начало новому периоду в истории отношении Тевтонского ордена с балто-славянским миром. Рыцарям оставалось лишь терпеливо ждать удобного случая, чтобы нанести удар своим победителям и снова стать полновластными хозяевами Прибалтики и польского Поморья. И они преуспели в свеем ожидании. Это случилось потому, что победа, одержанная польско-литовско-русскими отрядами под Грюнвальдом, еще не означала полного поражения рыцарей. Великий магистр Тевтонского ордена Генрих Фон Плауэн удачно избежал не только ликвидации ордена, но и значительных территориальных уступок.
Уже в 1425 г. литовский князь Витовт, планируя поход против Пскова, обратился за помощью к гроссмейстеру Тевтонского ордена Паулю фон Руссдорфу, а также к магистру в Ливонии и прелатам Риги и Дерпта. Участвовал Тевтонский орден и в войне 1444-1448 гг. против Новгорода. Именно тогда великий магистр Тевтонского ордена предпринял шаги по созданию широкой антирусской коалиции, в которую удалось вовлечь Данию, Швецию и папский престол. Псковская летопись сообщает, что война велась "противу князя ризского местера, и против короля Пружского, и противу короля Свейского Карла"
В этой войне Новгород в последний раз выступал как самостоятельная политическая сила. После ее скончания и подписания Яжелбицкого мира за спиной Новгорода встала мощь Москвы, а в
1460 г. под высокую руку великого князя Василия П отошел и Псков. Таким образом, натиск немецких феодалов, обосновавшихся в Прибалтике, наталкивался отныне на общерусские силы во главе с Москвой.
"60-70-е годы, - отмечал профессор К.В.Базилевич,-были подготовительным периодом для того широкого развития, которое приняла внешняя политика Ивана III в конце ХУ века. Главной целью ее является воссоединении всей Руси под Московской державой. Иван III приступил к выполнению этой задачи после того, как путем подчинения Казанского ханства обеспечил безопасность на восточной границе, а на южной - связал "Ахматовых детей" своим союзником и их злейшим врагом Менглы-Гиреем. Это позволило Ивану Ш
свободно распоряжаться основными силами на западной и северо-западной окраинах и перейти к наступательным действиям против великого княжества Литовского, Швеции и Ливонского ордена". Однако дальнейший процесс объединения разрозненных русских княжеств вокруг Москвы натолкнулся на решительное сопротивление Польско-Литовского государства, в состав которого входило множество исконно русских территорий. Притязания на них привели к вековой борьбе двух соседних государств. Академик В.О.Ключевский писал, что при Иване III и его двух ближайших преемниках "Из 90 лет не менее 40 ушло на борьбу с Литвой и Польшей".
Роковую роль в этой борьбе играл Тевтонский орден - хотя эта сторона его деятельности еще не была достаточно подробно освещена. Гроссмейстеры Тевтонского ордена понимали, что их государство, может существовать лишь пока существует вражда между Россией, Литвой и Польшей. Поэтому все усилив орденского капитула постоянно направлялись на разжигание вражды между этими государствами Зажатый между Польшей, Литвой и Россией Тевтонский орден мог рассчитывать только на антагонизмы между ними. В то время как молодое Русское государство, набирая силы, подчиняло себе старые феодальные княжества и сдерживало натиск воинственных соседей на востоке и западе, Тевтонский орден в Пруссии переживал тяжелый кризис, завершившийся длительной, неудачной для рыцарей войной 1453-1466 гг.
Война выявила глубочайшие антагонизмы, издавна раздиравшие прусское общество изнутри. Еще в феврале 1440 г. в городе Мариенбурге, старой резиденции гроссмейстеров ордена, часть прусского дворянства и представители городов образовали лигу, названную "Прусским союзом". Лига потребовала для бюргеров и дворянства равных прав с членами Ордена. В ответ германский император и папа объявили, что "Прусский союз" противен законам божеским и человеческим. Тогда 4 февраля 1454 г. дворяне города Торуни объявили себя свободными от всех обязательств по отношению к ордену и начали войну против ненавистных им тевтонских рыцарей. На их сторону встали поляки и 23 мая 1454 г. польский король Казимир IV торжественно вступил в Торунь.
Война, длившаяся 13 лет, закончилась в 1446 г. еще одним, на сей раз полным поражением Тевтонского ордена. Его гроссмейстер становился вассалом польского короля и, таким образом, связь Тевтонского ордена с Германской империей /Священной Римской империей германской нации/ номинально и юридически прекращалась. Новый правовой статус Тевтонского ордена в Пруссии отразился и на характере его отношений с Ливонией. Ослабление позиций гроссмейстера Тевтонского ордена в Пруссии уменьшило и зависимость от Кенигсберга магистра Ливонии.
В эти же годы на юго-востоке Европы происходили еще более важные события, повлиявшие на судьбу многих государств континента. В 1453 г. под ударами Османском империи пала Византия. Центр православия переместился в Россию. К ней было приковано внимание европейских государей. Германский император, римский папа, короли Швеции и Дании стали учитывать в своей внешней политике русский фактор. Не прошли все эти изменения незамеченными и со стороны гроссмейстеров Тевтонского ордена.
В свою очередь русские государи Иван III и его сын Василий III пристально следили за событиями в Западной Европе. К началу ХУ1 в. в Прибалтике кроме рыцарей Тевтонского ордена большой вес приобрело местное бюргерство, тесно связанное с Ганзой, наметились резкие расхождения между братьями-рыцарями и светским прибалтийским дворянством. Разногласия внутри, правящего класса духовных и светских феодалов усугублялись волнениями крестьян и ремесленников. Пестрое ливонское и прусское общество, состоявшее из разнородных социальных элементов, не было единым в вопросах внешнеполитической ориентации - каждая прослойка имела свои собственные представления о целесообразности того или иного союза, или договора. Чаще всего бюргеры Прибалтики ориентировались на Ганзу, духовенство - на Ватикан, рыцарство было склонно поддерживать германского императора. Эти симпатии и привязанности не были постоянными: политическая борьба, экономические и сословные интересы часто заставляли участников событий менять фронт, но все же внешнеполитическое влияние в этом районе сказывало существенное воздействие на ход истории. И поэтому русские государи, проводя в Прибалтике свои внешнеполитические мероприятия, должны были непременно учитывать все это.