Техническая и финансовая сторона операции были проработаны достаточно детально и подразумевали заключение сделки в кратчайшие сроки. Однако дипломатическую подготовку операции Морское министерство совершенно упустило из виду. Ведь крейсеры принадлежали Чили и Аргентине, Азорские острова — Португалии, страховая фирма Ллойда находилась в Великобритании, фирмы-посредники—в Германии и США. В таких условиях без дипломатического обеспечения реализация сделки была в высшей степени сомнительна. Военно-морское командование закрыло глаза и на то, что в договоре не упоминались еще три крейсера, которые соглашались продать Чили и Аргентина; оставалось тайной, кто и под каким флагом будет осуществлять перегонку крейсеров на Азорские острова, Вместо того чтобы привлечь к составлению договора специалистов по международному праву или хотя бы проконсультироваться с МИД, Морское министерство сочло операцию сугубо внутриведомственным делом и полностью положилось на заявленный дипломатический опыт посредников, что значительно осложнило проведение задуманной акции. Если группа Воссидло пыталась организовать приобретение “экзотических крейсеров” под прикрытием турецкого флага, поддерживая постоянный контакт с русским послом в Париже А. И. Нелидовым, ранее долгое время занимавшим пост посла России в Константинополе, то Ч. Флинт первоначально планировал осуществить фиктивную покупку через султанат Марокко. Однако министр-резидент России в Танжере действительный статский советник Бахерахт сообщил, что такая сделка маловероятна. Более того, из знакомства с прибывшим на место действия представителем Флинта Лангерманом он вынес впечатление, что “его можно считать лишь за темного афериста”. Поэтому “марокканский вариант” вскоре отвергли, а для большей надежности “турецкого варианта” решили воспользоваться посредническими услугами союзной России Франции.
Переговоры с Турцией вел представитель германского судостроительного предприятия “Вулкан” в Париже и Гамбурге М. Креста, действовавший в контакте с аргентинскими посланниками в Париже и Риме. Он разработал операцию, согласно которой Россия переводила деньги якобы на строительство четырех броненосных крейсеров типа “Баян” французской кораблестроительной фирме “Форж и Шантье”, ранее выполнявшей крупные заказы для русского флота. Фирма на эти деньги приобретала аргентинские крейсеры для Турции, согласившейся предоставить для покрытия сделки свой флаг. По пути в Турцию купленные корабли должны были поднять Андреевские флаги и повернуть в Россию. Несмотря на содействие, оказываемое в проведении переговоров французскими и турецкими официальными лицами, эта многоходовая комбинация была крайне сложна для осуществления, особенно в вопросах финансового обеспечения (передача денег по цепочке Россия — Франция — Турция — Аргентина с уплатой комиссионных на каждом этапе) и комплектования перегонных команд. Поэтому переговоры, детализировавшие операцию, все более и более затягивались. У Г. А. Епанчина даже возникло подозрение, не подкуплен ли Креста японцами, чтобы сорвать покупку крейсеров. Поэтому позже один из руководителей и активнейший участник операции начальник стратегической части Военно-морского ученого отдела ГМШ капитан 1 ранга Л. А. Брусилов (младший брат знаменитого военачальника), предложил отстранить М. Креста от операции с выплатой отступных в размере 1 % от суммы сделки. Однако провал посреднических усилий М. Креста привел к его отстранению от операции “естественным путем”.
Ситуацию с переговорами значительно осложняла напряженная обстановка в Аргентине, находившейся в состоянии перманентного политического кризиса. Так, вследствие очередной отставки кабинета министров была сорвана договоренность с М. Креста, и агентам Флинта пришлось начинать здесь переговорный процесс фактически заново. При этом Аргентина постоянно занимала более осторожную позицию, нежели Чили. В некоторых документах встречаются сведения, что аргентинскому правительству предлагалась взятка, но подтверждений этому по вполне понятным причинам обнаружить не удалось. Некоторое время назад уже заключившее с представителем Флинта предварительное соглашение чилийское правительство в связи с политическими неурядицами в сопредельной республике даже склонялось к мысли о продаже своих крейсеров России независимо от Аргентины. К тому же в июне 1904 года у России появился неожиданный союзник — глава колонии буров в Чили Ван Стратен. Буры, потерпевшие поражение в войне с Англией 1899— 1902 годов, желали хотя бы таким образом взять реванш и отомстить стране-победительнице. На контакты с Россией Ван Стратена подвигла информация о том, что Великобритания сама хотела приобрести чилийские крейсеры. При этом он брался организовать покупку и доставку крейсеров в любую указанную ему точку планеты без всяких условий.