14 ноября в 8 часов утра две штурмовые колонны атаковали Высокую и Плоскую. Несмотря на поддержку взвода полевой артиллерии из Голубиной бухты, комендант Высокой — капитан Стенпневский — был вынужден просить о помощи. Полковник Третьяков направил ему роту с Дивизионной, но это мало помогло. Противник после двух атак занял окопы вокруг редутов на вершине, а поздним вечером захватил редут на правой вершине и часть редутов на левой. Кондратенко, прибывший на место, потребовал от Стесселя ввести в бой резервы крепости, но тот отделался напыщенной телеграммой, в которой Третьякову предлагалось “защищать Высокую как Баязет”. Тогда генерал стянул к Высокой пять наскоро собранных нестроевых рот, роту 5-го стрелкового полка для проведения ночной контратаки, в результате которой противник был выбит с занятых позиций. Успехом оборонявшихся, закончились и бои за Плоскую. Около 16 часов японские колонны преодолели линию окопов и еще раз прорвались на оба редута. Третьяков со своим немногочисленным резервом, бросился в контратаку. Одновременно завязал штыковой бой новый комендант Высокой (Стенпневский погиб) — капитан Белозеров, вставший во главе группы оборонявшихся. После яростной рукопашной, в которой полегла половина контратакующих, а Белозеров тяжело ранен, противник был вынужден отойти. Потери 1-й пехотной дивизии были столь значительными, что генерал Ноги вывел ее в тыл и ввел в бой 17 ноября резервную бригаду. Кондратенко также усилил гарнизон Высокой четырьмя ротами выздоравливавших раненых. Он приказал накормить солдат сверх нормы кониной, чтобы у тех хватило сил для боя. В 6 часов утра началась атака японской пехоты, и через три часа ею был занят редут на левом фланге, к 15 часам Кондратенко принял решение оставить Высокую, так как уже не являлась ключевой позицией, в связи с отсутствием флота и отходу на главную линию обороны западного фронта. Туда же в течение ночи отошли отряды, защищавшие Плоскую, Дивизионную, Фальшивую и Панлушань. Попытки японцев с ходу взять форт N4 и укрепление N4 были отбиты. В боях за Высокую и Плоскую японцы потеряли 9000-10000 человек убитыми и ранеными, русские — около 3000. Итогом штурма стало: захват форта N2, гор Высокая, Плоская, Дивизионная и линия траншей вплотную подошла к Укреплению N4, Форту N4. Линия восточного фронта лежала: ФортN3 - Укрепление N3 - Большое Орлиное гнездо - китайская стенка за Фортом N2, линия западного: ФортN5 - Укрепление N4 - ФортN4.
Броненосец “Севастополь”, “Отважный”, минный крейсер “Гайдамак” и миноносцы ввиду падения горы Высокой, откуда открывался вид на бухту, вышли на внешний рейд и перешли в бухту Белого Волка. В целях противодействия возможных атак японских торпедных кораблей, портовый бон отбуксирован к месту стоянки русских кораблей. В тот же день подорвалась и затонула на минах в бухте Тахэ канонерское лодки “Цукуба”.
21 ноября японская осадная артиллерия, корректируемая с высоты “203”, начала бомбардировку порта и немногих кораблей русского флота, находящихся в гавани. Канонерская лодка “Бобр”, из-за аварии машин неуспевшая уйти из гавани, потоплена осадной артиллерией. С канонерки сняли все уцелевшие орудия, из матросов сформировали морскую роту (судьба этой роты оказалась трагичной - оставшиеся без патронов, в последние часы перед падением крепости, горстка матросов во главе с кавторангом Шельтингом пошла в свою последнюю штыковую).