Но Феодосию важнее всего было соблюсти основу устава — принцип строгого общежития, который он и проводил в жизнь во все время своего настоятельства. Он, сам подвизаясь непрестанно — «in manibus opus, in ore psalmus» (в руках работа, в устах молитва), — требовал того же и от вверенной его попечению братии. Простое и в простоте своей такое впечатляющее и живое повествование Нестора показывает нам и многосторонний пастырский дар Феодосия, и его ревностное стремление к неукоснительному соблюдению принципа общежительства. Он не поощрял изощренной или чрезмерно суровой аскезы, характерной для сирийских отцов, ибо понимал, что такая аскеза не может стать общей основой монастырской киновии; в особенности это было невозможно в ту пору, когда иночество делало на Руси свои первые шаги и еще должно было пройти долгий и трудный путь, чтобы стать со временем подлинным примером христианского благочестия, идеалом для мира. Это не значит, конечно, что св. Феодосий отвергал высшие ступени аскезы. Он хорошо знал, что только они дают духовный опыт и способность к духовному руководству, что для настоятеля они являются единственным источником силы, необходимой для воздействия на братию. Сам он усердно подвизался, но в смирении своем не любил, чтобы о его подвигах знала братия и вообще современники. Лишь в юности он носил вериги. Молитва, смирение, пост заполняют его жизнь; свой игуменский сан он несет с величайшим смирением, его бедное одеяние показывает братии и великим мира сего, что бедность украшает христианина; он всегда в посте: сухой хлеб, редко овощи без масла — вот и все его пропитание, но лицо его всегда радостно; свое аскетическое делание он совершает в ночи; весь день он посвящает работе; он печется о братии, но руководит ею без чрезмерной суровости; воспитывает ее больше своим примером, чем словами, а поучает притчами; провинившихся он увещевает с любовью и кроткой строгостью. Чудеса св. Феодосия — его дар пророчества — представлены в житии как следствие его аскетических добродетелей. Эти чудеса большей частью относились к сношению иноков с миром, лежащим за монастырской стеной, ибо они, с одной стороны, подчеркивали значение милостыни мирян для монастырской жизни, а с другой — укрепляли у мирян уважение к христианским добродетелям иночества.
Житие дает нам ряд примеров служения св. Феодосия ближним, так что его можно считать первоначальником социально–христианского служения миру. Монах Нестор называет его заступником вдовиц, сирых и убогих. Его подвиги напоминают нам о палестинском иночестве. Вскоре влияние Феодосия достигло киевского княжеского двора, где он был в большой чести благодаря своим прозорливым советам; это явно выразилось в его споре с князем Святославом, в котором он победил: своевольному князю пришлось склониться перед духовной властью будущего святого.
Феодосий проповедовал и в кругу монастырской братии; его поучения затрагивали основные принципы иноческого жития, но он не давал в них наставлений о том, как делать те или иные аскетические упражнения [43].