Так Феофан, вместо того чтобы оставаться в послушании у старца Феодосия, попал в столичный город, в совершенно иную атмосферу, которая, конечно, не могла отвечать его аскетическим настроениям. Но здесь его хорошо узнал сам митрополит Гавриил. Феофан не долго оставался келарем лавры, ибо владыка Гавриил взял его к себе в келейники. В кратчайший срок Феофан стал доверенным лицом и секретарем митрополита, который скоро понял, что Феофан может помочь ему в восстановлении подлинно монашеского жития в монастырях. Простосердечный и смиренный владыка Гавриил ценил Феофана не только как строгого монаха, но и потому, что нуждался в его советах, ибо Феофан, благодаря своему общению со старцами и пребыванию в монастырях, мог не только правильно судить о причинах упадка монашеской жизни, но и предложить меры для ее исправления. Так имя Феофана оказалось тесно связанным с именем владыки Гавриила в деле проведения монастырских реформ. Благодаря помощи Феофана эти реформы основывались на аскетических воззрениях старца Паисия Величковского и проводились теми монахами, которых рекомендовал Гавриилу Феофан. В течение 10 лет Феофан был келейником митрополита, а на самом деле не просто келейником, но его главным помощником и советчиком. И все это время оставался простым монахом. Против его воли митрополит рукоположил Феофана в иеромонахи (1785) и в 1791 г. назначил настоятелем Моденского монастыря (Новгородской епархии), чтобы возобновить почти полностью разрушенную обитель. Здесь иеромонах Феофан подвизался два года, а в 1793 г. был направлен настоятелем в Кирилло–Новоезерский монастырь.
Обыватели города Белозерска не раз жаловались митрополиту на то, что в древнем, в прошлом столь знаменитом монастыре не осталось и следов настоящей монастырской жизни, и просили его принять меры, чтобы спасти обитель от совершенного запустения. Отец Феофан застал монастырь в крайне жалком состоянии: священствовал там дряхлый иеромонах, который от старческой слабости уже не мог совершать богослужения. Время от времени в обители служил священник из соседнего сельского прихода. Братия состояла всего из двух монахов и восьми послушников, которые жили по своему усмотрению. Строения монастыря совершенно обветшали, ибо уже много десятилетий не предпринималось ничего, а из–за недостатка средств и не могло быть предпринято, чтобы сохранить от разрушения церкви и другие здания.
Судьбу Кирилло–Новоезерского монастыря можно считать типичной для многих дальних обителей — это было следствием правительственных мероприятий, проводившихся в XVIII в., когда Коллегия экономии буквально грабила монастыри, предоставляя монастырские постройки, часто очень хорошие каменные здания, их собственной судьбе и воздействию природных стихий, вместо того чтобы использовать эти строения в каких–нибудь практических целях. Сквозь прохудившиеся крыши из года в год лили дожди и валил снег. Монахи перебирались из вконец разрушенных келий в другие, получше, и никто не заботился о сохранности монастырских зданий. А тут еще пришла секуляризация и штаты 1764 г., но штатных сумм, выделенных на монастыри, хватало только на то, чтобы прокормить немногочисленную братию. Лишь в начале XIX столетия материальное положение монастырей улучшилось, о чем мы уже говорили, и появилась возможность возводить новые строения. Из истории многих обителей известно, что в 1–й половине XIX в. все монастырские денежные средства тратились на строительство. Уже упоминавшийся здесь архимандрит Пимен рассказывает в своих «Воспоминаниях», сколько времени он в пору своего настоятельства уделял строительным хлопотам. То же самое происходило и в других монастырях [1338].
Феофан также вынужден был много времени и сил потратить на внешнее благоустроение обители, так что вид монастыря в пору его настоятельства совершенно преобразился. Но вместе с тем он перестраивал и внутреннюю жизнь обители. Он ввел общежительный устав, число братии в монастыре росло из года в год. Феофан с большим успехом старчествовал, духовно окормляя многих послушников и новоначальных иноков. Когда незадолго до кончины Феофана архимандрит Пимен, тогда еще молодой послушник, побывал в Кирилло–Новоезерском монастыре, он обнаружил там большие перемены: и внешний вид, и внутреннее состояние обители стали намного лучше; в ней царил порядок и чувствовался аскетический дух, монастырь снова обрел былую любовь у верующих. Более 30 лет подвизался старец Феофан в этом монастыре, укореняя здесь воззрения Паисиевой школы на монашеское житие.