Когда маленькое Ростовское княжество вскоре после 1328 г. воссоединилось с растущим Московским великим княжеством, отец Варфоломея переселился в Радонеж — селение в Московской земле, где он получил поместье. Здесь Варфоломей провел свои юношеские годы. Свою жизнь он делил между работой в имении и мыслями и заботами о будущем. Оба его брата, старший Стефан и младший Петр, были уже женаты, и всем троим пришла пора поступать на государеву службу, ибо в ту пору поместье жаловалось московским великим князем за службу, то есть его владелец обязан был служить. Но Варфоломея давно уже занимала другая мысль: много раз просил он отца отпустить его в монастырь. Родители не возражали, они хотели только, чтобы неженатый сын оставался с ними до их смерти. Но спустя некоторое время положение семьи переменилось. Жена старшего брата скончалась, и Стефан ушел в расположенный поблизости монастырь. Родители были уже в преклонных летах, и в духе религиозных воззрений Древней Руси решили провести остаток жизни в монастырском уединении. Теперь Варфоломей был волен вступить на желанную жизненную стезю. Он передал свое имение младшему брату (в позднейшей, Пахомиевой, обработке жития ради нравоучения говорится о распределении имения между бедными) и пришел в обитель к старшему брату, а вскоре уговорил его уйти из монастыря и начать трудную отшельническую жизнь в дремучем лесу.
Сразу за монастырской оградой темной стеной стоял густой сосновый лес, и братьям не надо было уходить особенно далеко. Пройдя немногим более 10 километров в глубь леса, на небольшой возвышенности, на берегу ручейка, они нашли прекрасную поляну. Вначале они жили в шалаше, потом выстроили себе деревянную келью и маленькую церковь в честь Святой Троицы. За благословением и за разрешением на освящение церкви они отправились в Москву к митрополиту и, получив там все потребное для богослужения, вернулись назад. После освящения храма священник ушел от братьев, зато теперь они могли молиться в новой, пахнущей смолой церкви, но, поскольку они не имели священнического сана, то не могли служить литургию. Нелегка была их отшельническая жизнь, проходившая в посте и молитве, в удалении от мира, в лесу, где уже вскоре после полудня начинались сумерки и бесконечной казалась зима. Старший брат Стефан не мог долго вытерпеть такой суровой подвижнической жизни и перешел в один из московских монастырей.
Варфоломей остался один, в совершенном одиночестве; это был самый трудный отрезок его подвижнического пути.
В некотором удалении от него спасался старый иеромонах по имени Митрофан, который часто приходил по приглашению пустынножителя служить литургию и причащать его Святыми Дарами. Однажды Варфоломей попросил иеромонаха постричь его в монахи. При пострижении он получил имя Сергий. По благословению Митрофана новопостриженный инок остался в совершенном одиночестве, чтобы в уединении дремучего леса вести жизнь по примеру древних подвижников — бороться с искушениями и одолевать их. Эти первые решающие годы пустынножительства, когда подвижник либо побеждал искушения, либо падал, побежденный ими, были для будущего светильника русского монашества самым трудным и в то же время самым духовно насыщенным временем. Трудным было не только аскетическое делание само по себе — сомнения в избранном пути, в своих силах, искушения сатаны и собственной человеческой природы, жажда и голод, неопытность в деле собирания души и продолжительной молитве. Трудным было и одиночество в лесу. Летом условия жизни были, конечно, легче, но зимой — сплошная стена соснового леса и однообразный снежный покров на земле, мертвая тишина днем и завывание метели длинными ночами, — все это мешало чтению Псалтири, не давало собрать себя в молитве, вызывало страх, чувство покинутости и оставленности, ощущение своей немощи и смятение. «По временех же неколицех, — пишет монах Епифаний, составитель жития Сергия, — сиречь пребывшу ему в пустыне единому единьствовавшу или две лете, или боле, или менши, не веде— Бог весть». И один Бог знает, сколь велики в действительности труды пустынника, Он один споспешествует неопытному и соделывает его опытным…
Но непроходимость дремучих лесов не может скрыть от людей истинного Божьего ратника. Слава о нем проникает в мир, и образ его привлекает и призывает людей, отчаявшихся в мирской жизни. Ищущие пришли однажды и к Сергию и упросили его дозволить им подвизаться вместе с ним ради Господа и ради своего спасения. Вначале с большой неохотой, а потом покоряясь воле Божией, Сергий принимал новичков, желавших стать его учениками в духовной жизни. Так постепенно вокруг него собралась братия, которая стала хранителем его иноческих идеалов и понесла славу о его подвигах в отдаленнейшие уголки Руси. Для самого Сергия приход к нему братии был началом нового духовного подвига, а для его уединенной пустыньки возобновление общения с миром имело историческое значение, ибо тем самым было положено начало интенсивному воздействию на религиозную жизнь русского народа, которое превратило его деревянную хижинку и его крохотную церковку в величайший монастырь Руси — Троице–Сергиеву лавру, золотые купола которой, возвышаясь над лесом, зовут людей сюда, в лавру, ставшую святыней.