Если попытаться обрисовать первоначальный вид новой обители, то мы получим представление и о том, как вообще начинались монастыри. Маленькая деревянная церковка Сергия стояла на лесной поляне, расширенной новоприбывшими иноками. Вокруг нее располагались их кельи — крохотные деревянные хижины. И все это было обнесено забором — не только для защиты от зверей, но и для напоминания братии о том, что темная лесная чащоба для них уже мир, который они должны забыть. Участок земли между хижинами, с великим трудом отвоеванный у леса, служил огородом для пропитания братии. Трудными, исполненными лишений были первые годы становления обители. Сергий, бывший тогда еще простым монахом, управлял этой маленькой общиной, насчитывавшей не более 12 подвижников. В выполнении монастырских работ, в молитве он был примером для подражания, в обхождении с братиями всегда прост, любовен и кроток. Протекли годы, и Сергий увидел, что для общей пользы монастырю необходим должным образом поставленный настоятель. Но из смирения сам он не хотел принимать это послушание. Лишь по неотступной мольбе братии Сергий, наконец, решился исполнить их пожелание. После рукоположения в иеромонахи и назначения настоятелем — это было примерно в 1344 г. — Сергий, кроме морального авторитета в глазах своих собратьев, обрел и каноническую власть.
Великая и важная цель стояла перед молодым настоятелем (Сергию было тогда 30 лет) — введение строгого общежития, но к осуществлению этой цели он подходил постепенно. В новом высоком сане он сохраняет неизменным свое отношение к братии; он всегда и во всем является для них воплощением иноческой добродетели. Между тем известность монастыря растет. Архимандрит из Смоленска по имени Симон, услыхав о подвигах молодого игумена, оставляет свой монастырь и приходит к Сергию, чтобы спасаться в его обители. Деньги, которые он приносит с собой, позволяют приступить к строительству большой церкви в честь Святой Троицы. Число братии растет, но новички должны проходить сравнительно долгое послушничество, прежде чем удостоятся от строгого настоятеля пострижения в монахи.
Монастырь жил еще по особножительскому уставу: у братии не было общей трапезы, принцип общежития выражался лишь литургически, то есть в общей молитве. Кроме того, Сергий был духовником для монахов обители, что, разумеется, играло большую роль в духовном возрастании братии. В этом отношении деятельность Сергия напоминала деятельность св. Феодосия Печерского. Из жития Сергия мы узнаем, что братия днем и ночью была под неусыпным попечением настоятеля. Но добиваться исполнения своих аскетических требований было для Сергия чрезвычайно трудным делом из–за бедности и нужды монастыря, ведь игумен раз и навсегда запретил монахам принимать подаяние за стенами обители. Со временем самой крайней нужды житие связывает первое чудо в истории Сергиева монастыря: перед монастырскими воротами вдруг остановилась повозка со свежеиспеченным хлебом и рыбой, что, по словам кучера, сделано было по повелению неизвестного благодетеля. Св. Иосиф Волоколамский († 1515) писал, что в пору бедности в Сергиевом монастыре богослужебные книги писались на бересте — некоторые из них сохранились и до наших дней. Лишь после 10 или 11 лет настоятельства, то есть около 1354 г., Сергий ввел общежительный устав, что, однако, натолкнулось на сопротивление некоторых монахов, вскоре покинувших монастырь. Это обстоятельство лучше всего говорит о том, как чужда была монашеству того времени киновия, эта основа монастырской жизни. Но самые трудные годы нужды были уже позади, и Сергий получил теперь возможность возвести необходимые при общем житии строения. Были выстроены трапезная, монастырская кухня и другие хозяйственные помещения. Из числа братии были выделены монахи для постоянных послушаний. Братия росла числом, приношения благочестивых людей, в том числе князей и великих князей, текли в Сергиев монастырь, который год от года занимал все более видное место в религиозной жизни русского народа.