Во время жительства в своем родном скиту и по всей вероятности под влиянием примера о. Игнатия, своих родных и соседей у Неронова развились две важные черты характера: нравственно–аскетическая твердость и чувство неразрывной связи с людьми и миром. В годы Смуты или сейчас же после Смуты в скиту погибли его родные, и Иван, вскоре оставив скит, направился в Вологду [8]. Его семья скорее всего погибла после нападения одной из тогда частых бродячих банд поляков, литовцев или запорожцев, которые во время и после Смутного времени грабили и убивали население почти что во всех областях России. Так, например, в 1612 году банда запорожцев и поляков напала на Вологду, перебив здесь 37 священников, 6 дьяконов и 6 монахов[9]. Приход Неронова в Вологду оказался неудачным. На улице он встретил группу переодетых ряженых, которые по старому, скорее языческому, чем христианскому обычаю весело проводили предрождественские дни. Воспитанный в строгом уважении праздников, “отрок Иоанн разжегся духом и начал обличать с дерзновением” ряженых, среди которых, между прочим, были и епископские слуги. Недовольные замечаниями и упреками юноши епископские слуги избили его… Трудно сказать, действительно ли моралистическая карьера проповедника началась для Неронова со столкновения с мало почитающими церковные праздники епископскими слугами или же его биограф нарочно ввел в житие эту характерную деталь с антииерархическим привкусом… Во всяком случае это столкновение было вполне в стиле дальнейшей жизни Неронова и символически освещает его будущую деятельность. К сожалению, сведения о ранних годах жизни Неронова не могут быть проверены, так как единственным материалом, характеризующим жизнь этого времени, является его житие[10].
Только около полуночи Иван пришел в себя после избиения и затем ушел в Устюг, где научился грамоте, но там он долго не задержался и отправился дальше, на Волгу, где временно и осел в селе Никольском–Соболеве. Здесь он женился на Евдокии, дочери местного священника Ивана, и затем вскоре стал причетником одной из местных церквей[11]. Для простого и малоученого вологодца это было уже удачным началом карьеры, но не успех житейский и деньги интересовали его. Он чувствовал себя обязанным служить делу церкви. Он не мог перенести расхождения между словом Христа и образом жизни тех, кто называли себя Его последователями и служителями. Развратная жизнь и особенно пьянство местного населения и духовенства глубоко возмущали его, и поэтому этот молодой причетник, бывший на самой низшей ступени церковной иерархии, начал обличать мирян и священство, их “пьянства ради и многого бесчиния”. Совершенно естественно, ни священники, ни клир, ни прихожане церквей Никольского–Соболева не захотели переносить эти обличения и в свою очередь выступили против него. В результате резких столкновений юному моралисту пришлось уйти или даже бежать из села[12]. Постоянная связь Никольского с Троице–Сергиевой лаврой подсказала Неронову, куда ему можно было бы обратиться за помощью и советом, и, конечно, он не ошибся, отправившись в обитель архимандрита Дионисия.
В начале XVII века Троице–Сергиева лавра являлась не только самым значительным религиозным центром России, но и одним из важнейших мест развития русской культуры и литературы. Некоторые историки литературы даже говорят о поэтической школе Троице–Сергиевой лавры в 20–х годах того века. Авраам Палицын, бывший сотрудником архимандрита в годы Смуты и талантливый автор уже упомянутого “Сказания”, как раз писал это произведение в лавре в 20–е годы. Князь Иван Хворостинин, создатель первого значительного русского поэтического произведения — богословской поэмы в более чем три тысячи рифмованных строк — доживал там свою жизнь и, видимо, писал там ряд других своих работ. Среди других писателей лаврской литературной школы тех лет необходимо отметить Ивана Наседку — друга Дионисия, апологета православия и способного поэта, и Симона Азарьина, написавшего житие архимандрита Дионисия и несколько других прозаических и поэтических произведений[13]. Все они были зачинателями русской поэзии и представителями интеллектуальной элиты Московской Руси того времени.