Пять лет спустя, в 1408 году, испросив у короля отпуск, он отправился в Святую землю, «дабы исполнить данные обеты и совершить паломничество. Покончив со всеми необходимыми приготовлениями для такого путешествия, он вышел в море. Совершая странствие, он посетил своего кузена, герцога де Бара, был им благородно принят и провел у кузена шесть дней, после чего последний сопроводил его в Париж, где по их прибытии сам король Франции, надев корону по случаю святого праздника, удостоил его чести сидеть за своим столом». (В Средние века короли надевали корону только на церемониях, посвященных праздникам Рождества, Пасхи и Троицы.) «А когда высокий гость отбыл, ему был дан в сопровождающие герольд, дабы обеспечить его безопасность при проезде по Французскому королевству.
Покинув же его, он вступил в пределы Ломбардии, где был встречен герольдом рыцаря по имени сэр Пандульф Маласет, каковой рыцарь передал ему вызов сразиться в поединке в Вероне в назначенный день в присутствии сэра Галеота Мантуанского, на что он и дал свое согласие. Вскоре после того, совершив паломничество в Рим, он повернул в Верону, где и встретился со своим противником, и они договорились сразиться сначала на турнире на копьях, а потом драться на топорах, затем на мечах, а потом на острых кинжалах. В назначенный день в место поединка стеклось множество народа, сэр Пандульф явился тоже, и перед ним несли девять копий. Когда копейная церемония закончилась, они схватились на топорах, и в этой схватке сэр Пандульф получил тяжкую рану в плечо, и, вероятно, был бы в конце концов убит, если бы сэр Галеот не прокричал: «Мир!»
После того он отправился в Венецию, где был с почестью принят герцогом (дожем) и другими, и он получил множество подарков за доблесть, проявленную им в Вероне».
Потом он отправился в Иерусалим, откуда снова вернулся в Венецию. Потом он посетил Россию, Литву, Польшу, Пруссию, Вестфалию и побывал в некоторых частях Германии, «везде выказывая большую доблесть на многочисленных турнирах».
В Англию Ричард вернулся в 1412 году. Таким образом, он преодолел все эти большие расстояния и посетил множество стран – сражаясь в каждой из них – в течение всего лишь четырех лет.
Как только граф Ричард вернулся в Англию, он «был индентурой от 2 октября 1412 года удержан при дворе Генриха, принца Уэльского, дабы служить ему в мирное время и на войне, как в королевстве, так и на море и за морем, за 250 марок в год, каковые будут выплачиваться ему равными долями из казначейства принца Генриха в Кармартене на Пасху и в Михайлов день. И в любое время нахождения при особе Генриха он должен иметь свиту из четырех дворян и шести йоменов и содержать их на свой счет. Договорено, что из всего, что он добудет в битве, принц будет иметь долю в одну треть, а также третью часть от трети, какую получат его воины; а в случае, если захватит он важного командира, порт или замок, то это же захватит и принц, дав ему за это достаточное удовлетворение».
Этот отрывок многое говорит нам об одной из главных обязанностей крупного землевладельца XV века. Такие бароны, как граф Ричард, не были просто любящими роскошь миллионерами, занимавшимися исключительно охотой, пирами и турнирами. Они также принимали важное участие в управлении государством в мирное время и в организации армии во время войны. Задачи, которые решал граф Ричард на службе принца Уэльского, касались военных дел больше, нежели дел политического управления. Но все же что конкретно имеется в виду под словами: «удержан индентурой»? Средневековая индентура была таким же юридическим документом, каким является современный контракт. На одном листе пергамента писали две копии договора – одна в верхней части листа, а вторая – в нижней. Затем верхнюю половину листа отрезали от нижней по зубчатой или волнистой линии («зазубрина» по-латыни «indentura»), и каждую половину вручали сторонам, заключившим договор. Таким образом гарантировалась подлинность договора, ибо никто не мог подделать линию отреза, а без этого две половины пергаментного листа не смогли бы точно соответствовать друг другу. Если же копии были подлинными, то линии отрезов идеально совпадали друг с другом.