Затем Абу 'Убайда присоединился к Халиду в Кинасарйне, и армия двинулась к Алеппо, где в крепости находился мощный гарнизон под командованием генерала Иоахима. Этот генерал, рассуждая так же, как комендант Кинасарйна, вышел из крепости, чтобы сразиться с мусульманами в открытом бою, и в 6 милях к югу от города вступил в бой с Мобильной Гвардией. Там разыгралось кровавое сражение, в котором римляне были разбиты, а поумневший Иоахим поспешно отступил назад и укрылся в крепости.
Алеппо представлял собой большой окруженный стеной город, за пределами которой, на вершине холма, стояла крепость, которая была меньшего размера, но казалась неприступной. Она имела размер чуть больше четверти мили в поперечнике, а вокруг нее шел широкий ров. Мусульмане подошли к крепости и взяли ее в осаду. Иоахим был очень смелым полководцем и попытался совершить несколько вылазок, чтобы прорвать осаду, но каждый раз эти действия оборачивались для него тяжелыми потерями. После нескольких подобных дней римляне решили оставаться в крепости и ждать той помощи, которую, может быть, сумеет направить к ним Ираклий. Между тем Ираклий не имел возможности прислать эту помощь, и четыре месяца спустя, примерно в октябре 637 г., римляне капитулировали на предложенных условиях. Воинам гарнизона было позволено спокойно уйти; однако Иоахим не пожелал уходить. Он стал мусульманином и вызвался служить под знаменем Ислама. Действительно, в течение нескольких последующих недель он доказал, что является исключительно способным и лояльным офицером, сражаясь под началом различных мусульманских полководцев.
Когда Алеппо пал, Абу 'Убайда направил колонну под командованием Малика Аштара на взятие 'Азаза, находившегося на пути в «Рум». Область, которую мусульмане называли Румом, включала в себя территорию, которая сейчас является Южной Турцией восточнее гор Тавр. С помощью Иоахима Малик взял А'заз и подписал договор с местным населением, после чего они вернулись в Алеппо. Взятие А'заза и освобождение его от римлян было крайне важно для того, чтобы не допустить присутствия каких бы то ни было римских отрядов севернее Алеппо, откуда они могли ударить во фланг или в тыл мусульманам в ходе следующей крупной операции. Как только Малик присоединился к армии, Абу 'Убайда пошел на запад брать Антиохию. (См. карту 28.)
Армия проследовала через Харим и подошла к Антиохии с восточного направления. Примерно в 12 милях от города, в Махрабе, где через реку Оронт (ныне называющуюся Ал-Аси) был переброшен железный мост, мусульмане натолкнулись на крупную армию защитников Антиохии. Там произошло крупное сражение, подробности которого летописи не зафиксировали, и римляне были основательно потрепаны Абу 'Убайдой, в чем вновь заметную роль сыграли Халид и его Мобильная Гвардия. Если отбросить Аджнадайн и Иармук, то потери римлян в этом бою считаются наиболее крупными за всю Сирийскую кампанию, остатки римской армии беспорядочно побежали к городу. Мусульмане подошли к Антиохии и взяли город в осаду, однако через несколько дней величаший сирийский город, столица азиатской зоны Восточной Римской империи, капитулировал перед мусульманами. Абу 'Убайда вступил в Антиохию 30 октября 637 г. (5-го дня месяца шаввал, 16 г. хиджры). Потерпевшим поражение римским солдатам было позволено уйти с миром.
После капитуляции Антиохии мусульманские колонны двинулись к югу вдоль побережья Средиземного моря и захватили Латакию, Джаблу и Тартус, тем самым освободив от неприятеля большую часть Северо- Западной Сирии. Затем Абу 'Убайда направился в Алеппо, и в процессе этого перехода его отряды подчинили оставшуюся часть Северной Сирии. Халид повел свою Мобильную Гвардию в рейд по восточным областям вплоть до Евфрата в окрестностях Мунбиджа, но не встретил особого сопротивления. В начале января 638 г. он присоединился к Абу 'Убайде в Алеппо.
Теперь вся Сирия была в руках мусульман. Абу 'Убайда оставил Халида военачальником и правителем Кинасарйна и вернулся с остальной армией в Эмессу, где приступил к исполнению обязанностей правителя региона Эмессы, в который входил и Кинасарйн. Из Кинасарйна Халид должен был следить за северными рубежами.
К концу 16 г. хиджры (примерно 637 г. н. э.) вся Сирия и Палестина, не считая Кайсарийи, которая все еще продолжала держаться, оказались в руках мусульман. Различные мусульманские военные командиры приступили к исполнению обязанностей правителей провинций. 'Амр ибн ал-'Ас в Палестине, Шурахбйл в Иордании, Йазйд в Дамаске (но в рассматриваемый момент он был занят осадой Кайсарийи) и Абу 'Убайда в Эмессе. Халид занимал более низкую административную должность в Кинасарйне, оставаясь под началом Абу 'Убайды. Такое состояние мира сохранялось в течение нескольких месяцев до середины лета 638 г., когда над Северной Сирией начали сгущаться тучи. На этот раз на тропу войны вышли арабы-христиане Джазйры.