Полгода Глинский плавал, превращаясь в морского волка. Управлялся со снастями, буянил в портовых кабаках, учился сквернословить поматросски… Затем заскучал, сошел в Любеке на берег и послал письмо отцу, умоляя обеспечить деньгами. Родитель ответил суровой отповедью, но денег прислал. Михаил, задетый словами о своей бесполезности, взялся за ум и попытал счастья как купец… В вольном городе Гамбурге он стал торговать недвижимостью и вскоре отправил отцу золотую статуэтку Афродиты как доказательство своей оборотистости. Но и эта карьера прискучила. Михаил перебрался в Испанию. Здесь он попал ко двору испанского короля, которого настолько очаровал, что тот решил женить Михаила на своей племяннице. Но Глинский остепеняться не хотел, да и помнил строгий наказ отца: брать невесту только из родных краев! Нечего привязываться к чужбине… Тут собственных земель — полкняжества!
И вот такой всесторонне образованный, талантливый, авантюрного склада человек возвратился на родину… Женился на дальней родственнице великого князя литовского Александра. Александр Ягеллон тоже был очарован Михаилом. И, будучи избран на польский трон, забрал друга и советчика с собой, сделав маршалком дворным, командиром придворной гвардии и руководителем виленского монетного двора. Фактически Михаил правил всем Великим Княжеством Литовским… Естественно, магнаты разделились: одни поддерживали Глинского, другие, в том числе Радзивиллы, пытались ограничить его влияние на короля. В 1506 году произошло событие, навсегда вписавшее имя Михаила Глинского в историю. Тридцатитысячное войско крымских татар перешло границы ВКЛ и двинулось в глубь страны. Войско княжества возглавил Михаил Глинский. Перед лицом общего врага распри были забыты, рядом с Глинским встали даже его извечные враги и соперники Радзивиллы… Битва состоялась на реке Лань, у Красного Става неподалеку от Клецка. У маршалка было десятитысячное войско. У князя БитиГирея — в три раза большее. Но ВКЛ одержало убедительную победу. Во многом это случилось благодаря воинскому таланту и бесстрашию Глинского. Было освобождено 40 тысяч человек, которых татары захватили в плен, чтобы продать в турецкое рабство. А взятые в плен татары поселились в Беларуси, часть из них — в Минске, где образовался целый район — Татарский конец.
Михаил успел сообщить о победе умирающему другукоролю… Александр умер бездетным. Началась борьба за престол. Одним из претендентов стал Глинский, в его партии в основном были православные дворяне ВКЛ. Партию противников возглавляли канцлер Ян Лаский и гродненский староста Ян Забрезинский. Был пущен слух, что Глинский отравил короля с помощью доктора Балинского. Когда по приказу канцлера лекаря арестовали, Глинский помог тому бежать в Краков, тем самым вызвав еще большие подозрения… На трон взошел младший брат Александра, Жигимонт I Ваза. В Вильно Жигимонт ехал с железной клеткой, в которую по наущению приближенных собирался посадить Михаила Глинского. Но тот, опытный царедворец, встретил короля почтительно, протягивая скипетр… Жигимонт пообещал Глинскому оставить звания и владения. Но любви между новым монархом и фаворитом старого не возникло. Король отобрал у брата Глинского Ивана Киевское воеводство. Давний враг Михаила Забрезинский постоянно клеветал на него при попустительстве короля. Тогда Глинский ворвался в имение Забрезинского и учинил свой суд: отсек врагу голову, насадил на пику и долго возил с собой. А вскоре поднял мятеж против Жигимонта, мечтая при поддержке московского князя создать свое государство. Глинский использовал европейские связи, установил дипломатические отношения с крымским ханом и молдавским господарем… Рядом были братья: Иван, воевода киевский, и Василий, воевода брестский. Союзник — московский князь Василий III — прислал войска под Вильно. Началась междоусобица… Казалось, победа в руках мятежников. Но на самом деле союзники не желали создания еще одного независимого государства в Европе, роль Глинскому была отведена не самая почетная — ослабить внутренним мятежом сильного противника. Войска Михаила были разбиты, московский князь заключил с Жигимонтом мирное соглашение, оговорив возможность Глинскому с семьей перебраться в Москву.
Глинский, надеявшийся с помощью Василия III удовлетворить свои амбиции, сильно просчитался. Московский князь не спешил допускать к власти перебежчика, хотя использовал его воинский талант. Когда Михаил отвоевал у бывшего сюзерена Смоленск, Василий не разрешил ему присоединить этот город к своим владениям, как вначале обещал: и так, мол, земель у князя довольно. Тогда Михаил вновь переметнулся к Жигимонту, но был перехвачен по дороге. Глинский успел высказать московскому князю в лицо все, что думает о его скупости, был закован в цепи и брошен в яму. Измученный Глинский в сопровождении стражи должен был время от времени ходить по улицам Смоленска, который мог стать частью его вотчины, и собирать в медный стакан монеты на свое содержание. Вступился давний друг Максимилиан, император Священной Римской империи. Трижды он направлял послов к князю Василию с просьбой отпустить к нему славного воина. Глинскому смягчили режим… Но под арестом ему было суждено пробыть тринадцать лет.