3 августа эскадра Колумба вышла из палосского порта, но жестокий шторм заставил испанцев искать убежища на Канарских островах.
Ремонт «Пинты» и замена косого переднего паруса «Ниньи» прямым (ибо уже стало ясно, что ветер будет попутный) потребовали целого месяца, и лишь 9 сентября Колумб продолжил свой путь на запад. Теперь условия плавания благоприятствовали экспедиции, и около двух часов утра в пятницу 12 октября, когда измотанные матросы были уже на грани бунта, с марса «Санта Марии» раздался долгожданный крик: «Земля!». Это были острова, названные позднее Багамскими. От местных жителей (Колумб был уверен, что достиг Индии, и назвал их индейцами) испанцы узнали коренное имя острова - Гуанахани, но недолго думая переиначили его в Сан-Сальвадор (Святой Спаситель). Теперь это остров Уотлинг.
Капитаны всех трех кораблей сошли на шлюпке на песчаный берег, торжественно развернули королевское знамя и два флага, украшенные зеленым крестом, коронами и инициалами Фердинанда и Изабеллы, и сеньор Колон был официально введен во владение своей первой колонией. Нотариусы Родриго де Эскобедо и Родриго Санчес скрепили этот акт надлежащим документом. Таким образом, 12 октября 1492 года Америка была официально открыта вторично, и добрый христианин Колумб разделил честь ее открытия со столь же добрым христианином Лейвом Счастливым, сделавшим это пятью веками ранее. Позднее на месте высадки Колумба была сооружена скромная часовня. На ее стене и сегодня можно увидеть его портрет, украшающий мемориальную доску. В Испании и Латинской Америке день 12 октября ежегодно празднуется как «День расы».
Флотилия двинулась вдоль архипелага, открывая все новые и новые острова. «Остальным островам,- писал Колумб 14 марта 1493 года из Лиссабона казначею испанского короля Габриэлю Санксису,- я также дал всем новые названия: Санта-Мария-де-Консепсьон, Фердинандина, Изабелла, остров Хуана» (соответственно нынешние острова Рамки, Лонг-Айленд, Крукед-Айленд и Куба). Протяженность последнего из них настолько поразила Колумба, что он принял эту землю за часть «материка Катара», то есть Китая. Однако, выяснив от захваченных в плен индейцев, что это все-таки остров, и определив его протяженность в триста двадцать две английских мили, Колумб повернул, как он пишет, к востоку и в пятидесяти четырех милях от острова Хуана 28 октября обнаружил остров Бабеке, а вслед за ним 6 декабря открыл для испанской короны еще один, Бохио, получивший название Испания (позднее - Эспаньола, нынешний Гаити).
Высадка Колумба на остров Гуанахани (в верхней части - остров Испания, нынешний Гаити). Испанский рисунок того времени.
На этих островах испанцы нашли много пряностей, золота и впервые познакомились с табаком. «У жителей всех тех островов,- пишет Колумб Санксису,- много челноков, выдолбленных из одного ствола дерева, по длине и форме похожих на наши двухвесельные челноки, но только они несколько уже, зато и быстрее движутся посредством весел. Одни из этих челноков побольше, другие поменьше, третьи средней величины. Некоторые даже больше наших 18-весельных галер. На этих лодках они отправляются на все окрестные бесчисленные острова и ведут между собою торговлю. Мне случалось видеть, что в таком челноке, или биреме, сидело от 70 до 80 гребцов».
На рифах у берегов Гаити в ночь на 25 декабря погибла «Санта Мария». Испанцы овладели большим по тем масштабам туземным городом на побережье, который Колумб назвал подходящим к случаю именем Навидад (Рождество), укрепили его фортом, пустив в дело обломки флагмана и его орудия, и, оставив там гарнизон из тридцати девяти человек, 4 января 1493 года пустились в обратный путь. «Нинья», ставшая теперь флагманским кораблем, и «Пинта» прошли вдоль северного берега Гаити и 16 января взяли курс на Европу.
В пути каравеллы потеряли друг друга: 12 февраля разразился жуткий шторм, казалось - с небольшим запозданием, но все же наступил обещанный конец света. Моряки бросают жребий, кому из них в случае спасения надлежит совершить паломничество и поставить свечу Марии Гваделупской. Жребий вытянул сам Колумб. Шторм не утихает. Разыгрывается новый жребий в честь Марии Лоретской. Ни та, ни другая Мария почему-то не желают заняться укрощением разгулявшейся стихии. Третий жребий, посвященный Кларе Могерской, тоже безрезультатен. В четверг 14 февраля, в день святого Валентина, Колумб принимает новое решение, «и чтобы в случае гибели его в эту бурю получили короли вести о его путешествии, он взял пергамент и написал все, что мог, о том, что было открыто, умоляя всякого, кто найдет этот пергамент, доставить его королям». Эту мольбу он обернул тканью, густо пропитанной воском, и запечатал в бочонок, учинив на нем надпись, сулившую тысячу дукатов тому, кто доставит его в Испанию нераспечатанным. Этот бочонок он швырнул в кипящее море. Был изготовлен и еще один бочонок с копией послания, он остался на «Нинье» и должен был всплыть в случае ее гибели.