В отличие от отца, который, кроме войн, вел и широкую торговлю (в 970-971 годах купцы Святослава появлялись даже у берегов Египта, Испании и Северной Африки), Владимир проявил себя в основном на военном поприще. Возможно, в этом сказалось его длительное пребывание в земле норманнов. Но печальный опыт батюшки не прошел даром: воевал Владимир в союзе с Константинополем. В 987 году в обмен на обещание императора Василия выдать за него свою сестру Анну он направил шесть тысяч воинов для участия в подавлении мятежа византийской армии, упустив тем самым блестящую возможность стать византийским монархом, выступи он в союзе с мятежным полководцем Вардой Фокой. Возможно, он потом и пожалел об этом, так как Василий своего обещания не выполнил. Но Владимир не пал духом и тут же осадил крымскую колонию Византии Корсунь (Херсонес, нынешний Севастополь). После этого император стал уступчивее и обменял на Корсунь свою сестру, ставшую русской государыней. Не без ее влияния Русь приняла в 988 году крещение, что сразу же выдвинуло ее в один ряд с ведущими европейскими державами, в первую очередь скандинавскими и, конечно, с Византией. В 1009 году русские войска совершили совместный поход с ромеями в Италию. В числе русских дружинников было немало наемных варяжских воинов: князья традиционно обращались за поддержкой к норманнским пиратам для улаживания своих семейных и международных неурядиц.
Подобные экспедиции предпринимал и преемник Владимира - его сын Ярослав Мудрый: в 1019 и 1025 годах - в Италию, в 1038-1042-в Сицилию. Для этих целей в Константинополе постоянно содержалась хорошо оплачиваемая варяго-русская дружина, а русские купцы имели в столице собственное подворье.
Впрочем, свои добрые отношения с Византией Ярослав, как правило, поддерживал чужими руками, на то он и звался Мудрым. Такова, например, история сицилийских походов, чья слава досталась в летописях русскому князю, хотя Ярослав лишь умело воспользовался нечаянно подвернувшимся случаем.
После того как в 1029 году датчане в очередной раз разгромили объединенные шведско-норвежские войска, норвежский конунг Олав Харальдсон, прозванный впоследствии Святым, со своим сыном Магнусом бежал через Швецию на Русь ко двору гостеприимного Ярослава, вот уже десять лет женатого на шведской принцессе Ингигерд. «Олав конунг, - говорит сага, - предавался глубоким раздумьям и размышлениям о том, как ему быть дальше». Ярослав, видимо по совету Ингигерд, предложил ему принять власть над «Вульгарней» - Волжской Булгарией, будущим Казанским ханством. Но по зрелом размышлении Олав отверг эту честь. Не прельстила его и перспектива совершить паломничество в Иерусалим и затем уйти в монастырь. Под окнами его спальни не умолкал звон оружия дружины Ярослава, он звучал музыкой для ушей норманна. Олав предложил князю свой меч. Участвуя в его походах, он собирался с силами.
Летом 1030 года Олав попытался вернуть себе престол, но этот шаг оказался преждевременным. В битве при Стиклесте 29 июля он погиб, трижды раненный. В этом сражении бок о бок с Олавом защищал честь Норвегии его пятнадцатилетний брат Харальд Суровый. После поражения норвежцев Харальд долго залечивал раны в глухом лесу, а потом, скрываясь от рыскавших по дорогам датчан, последовал примеру Олава. Он пробрался в Швецию, весной 1031 года снарядил там корабли и с присоединившимися к нему людьми прибыл летом в испытанное убежище - к Ярославу, где стал вождем его дружины.
Несколько раз Харальд пробовал свои силы в походах по Восточному Пути (восточному - для норманнов) на саксов, вендов, куронов и другие народы, но Ярослав исподволь направил его устремления в иное русло, желая доставить приятное византийским монархам и соединить его с полезным для себя самого.
В 1038 году варяжский флот прибыл в Константинополь, где тогда правили императрица Зоя и Михаил IV Пафлагонец. Харальд понравился Зое и был принят ею на службу, а вскоре был назначен предводителем всей русско-варяжской дружины. Уже осенью викинги вышли в Эгейское море совместно с византийской флотилией Георгия Маниака на ловлю пиратов: лавры Венеции, очистившей от пиратов Адриатику и уверенно владевшей ею, многих государей лишали тогда душевного равновесия. Однако вскоре между Харальдом и Георгием вспыхнуло несогласие, они разделились и стали действовать самостоятельно, дабы показать всем, кто чего стоит.