В октябре 1825 года Трубецкой вернулся в Петербург.
«Он объявил мне и Оболенскому, — говорил Рылеев, — что дела Южного общества в самом хорошем положении, что корпуса князя Щербатова и генерала Рота совершенно готовы, не исключая нижних чинов, на которых найдено прекрасное средство действовать чрез солдат старого Семеновского полка, и что ему поручено узнать, в каком положении Северное общество. Оболенский и я откровенно объявили, что наши дела в плохом положении, что мы ни на какое решительное действие не готовы… Он спрашивал меня еще, что может сделать Северное общество для содействия Южному. Я ему отвечал: «Совершенно ничего, если прочие члены Думы будут действовать по-прежнему; что я, пожалуй, готов с своею отраслью подняться, но что мы будем верные и бесполезные жертвы»… «А что Якубович?» — спросил Трубецкой. «Якубовича можно с цепи спустить, — отвечал я, — да что будет проку? Общество сим с самого начала вооружит противу себя все, ибо никто не поверит, чтобы он действовал сам собою». После сего Трубецкой замолчал».
Трубецкой — одна из самых значительных фигур в Северном обществе. В начале своей службы (он был небогатый и очень скромный офицер) в Семеновском полку Трубецкой подружился с Матвеем и Сергеем Муравьевыми-Апостолами, Александром Муравьевым, Сергеем Шиповым и Якушкиным — будущими декабристами. Вместе с ними проделал кампанию 1812 года, воевал в Европе в 1813 и 1814 годах. Якушкин вспоминал о Трубецком как о храбром человеке: «Под Бородином он простоял 14 часов под ядрами и картечью с таким же спокойствием, каким он сидит, играя в шахматы. Под Люценом, когда принц Евгений, пришедший от Лейпцига, из 40 орудий громил гвардейские полки, Трубецкому пришла мысль подшутить над Боком, известным трусом в Семеновском полку: он подошел к нему сзади и бросил в него ком земли; Бок с испугу упал. Под Кульмом две роты третьего батальона Семеновского полка, не имевшие в сумках ни одного патрона, были посланы под начальством капитана Пущина, но с одним холодным оружием и громким русским ура прогнать французов, стрелявших из опушки леса. Трубецкой, находившийся при одной из рот, несмотря на свистящие неприятельские пули, шел спокойно впереди солдат, размахивая шпагой над своей годовой».
Трубецкой был одним из основателей первых декабристских организаций — Союза Спасения и Союза Благоденствия, — он был одним из авторов устава Союза Благоденствия — «Зеленой книги». Как и все члены этого общества, он мечтал о конституционной монархии. Он был также одним из учредителей декабристского литературного общества «Зеленая лампа» — одной из отраслей Союза Благоденствия. Он принял в Союз Благоденствия Николая Тургенева («В нем я нахожу большую неутомимость в стремлении к добру», — сказал Тургенев о Трубецком). С 1821 года Трубецкой — член Думы Северного общества.
Политические взгляды Трубецкого были более либеральны, чем, например, Никиты Муравьева. Так, в своем экземпляре Конституции Муравьева к статье 2-й («Источник верховной власти есть народ, которому принадлежит исключительное право делать основные постановления Для самого себя») он сделал характерное примечание: «Власть народа ограниченна, ибо и целый народ не имеет права гнести и одного гражданина». Свобода личности — один из главных принципов идеологии Трубецкого.
В дни междуцарствия Трубецкой не знал отдыха. «Совещания всегда назначались им, — говорит Рылеев, — и без него не делались. Он каждый день по два и по три Раза приезжал ко мне с разными известиями или советами, и когда я уведомлял его о каком-нибудь успехе по делам Общества, он жал мне руку, хвалил мою ревность и говорил, что он только и надеется на мою отрасль. Словом, он готовностью своею на переворот совершенно равнялся мне, но превосходил меня осторожностью».
Рылееву, особенно в ноябре и декабре 1825 года — часто приходилось бывать в роскошном особняке Лавалей на Английской набережной, где в нижнем этаже жил Трубецкой, женатый на дочери графа и графини Лаваль, — окна обширного кабинета Трубецкого выходила на Неву. 24 ноября Рылеев был в этом доме в числе гостей, званных на именины жены Трубецкого — Екатерины Ивановны (она была первая из жен декабристов, последовавших за мужьями в Сибирь). На собраниях знаменитого литературного салона графини Лаваль Рылеев, вероятно, не бывал, но, конечно, знал о нем, — тут до своей ссылки — и после нее — бывал Пушкин, здесь Карамзин читал главы «Истории», декламировал свои стихи Козлов. У Лаваль играли приезжие знаменитые музыканты. Гости рассматривали обширную коллекцию картин, гравюр, собрание античной скульптуры. Была в доме и великолепная библиотека.