1820, октябрь — Рылеев приезжает в Петербург без семьи, как раз после возмущения гвардейского Семеновского полка. Весь Петербург встревожен.
1820, осень — Вступает в масонскую ложу «Пламенеющей Звезды».
1820, декабрь — Вышел номер журнала «Невский Зритель» с сатирой Рылеева «К временщику». Рылеев намеревается стать соиздателем этого журнала.
1821, 24 января — Дворянство Петербургского уезда избрало Рылеева заседателем Петербургской уголовной палаты.
1821, 25 апреля — Избран членом-сотрудником Вольного общества любителей российской словесности.
1821, конец мая — начало октября — В Подгорном. Там в это время написаны первые думы.
1821, июнь — Рылеев послал на суд Гнедичу первую думу — «Курбский».
1821, сентябрь — Нанимает в Петербурге, на 16-й линии Васильевского острова дом, где поселяется с женой, дочерью и сводной сестрой Анной Федоровной.
1821, 28 ноября — За думу «Смерть Ермака» переименован из члена-сотрудника в действительные члены Вольного общества любителей российской словесности.
1822, апрель — Рылеев дважды выступает в Петербургской уголовной палате в защиту крестьян Гостилицкой вотчины графа Разумовского.
1822, июнь — июль — В Острогожске, Харькове и Киеве.
1822, 30 ноября — Цензурное разрешение на выход в свет альманаха «Полярная Звезда» на 1823 год.
1820–1822 — Состоит в масонской ложе «Пламенеющей Звезды».
1823, начало года — И. И. Пущий принимает Рылеева в Северное общество.
1823, 5 апреля — Рылеев принят в действительные члены Вольного общества любителей словесности, наук и художеств.
1823, 22 мая — публичное заседание Вольного общества любителей российской словесности в доме Державина; здесь В. Туманский декламировал отрывок из новой поэмы Рылеева «Войнаровский».
1823, сентябрь — У Рылеевых родился сын Александр.
1823, 20 декабря — Цензурное разрешение на выпуск альманаха «Полярная Звезда» на 1824 год.
1823 — Написана ода «Гражданское мужество»; работа над поэмой «Войнаровский».
1824, январь — Рылеев поступает на службу в Российско-Американскую компанию правителем дел.
1824, 20 февраля — Бестужев и Рылеев дали обед участникам «Полярной Звезды» в доме Бестужевых на Васильевском острове.
1824, весна — Рылеев с семьей переезжает на новую квартиру в дом Российско-Американской компании — № 72 на набережной Мойки.
1824, конец февраля — Дуэль Рылеева с прапорщиком К.Я. Шаховским.
1824, март — Беседа Рылеева с приехавшим в Петербург П.И. Пестелем.
1824, 2 июня — Смерть матери Рылеева.
1824, 6 сентября — Смерть сына Рылеева.
1824, конец сентября — Рылеев с женой и дочерью выехали в слободу Подгорное.
1824, начало декабря — Рылеев проездом из Острогожского уезда в Петербург останавливается в Москве, где встречается с декабристами, хлопочет об издании «Дум» и «Войнаровского».
1824, середина декабря — Рылеев в Петербурге, в котором только начали наводить порядок после опустошительного наводнения, при котором пострадала и квартира Рылеева.
1824, декабрь — Рылеев избран в Думу Северного общества.
1824 — Работа над поэмой «Наливайко»; ода «На смерть Бейрона» и другие стихи.
1825, январь — Первое письмо Рылеева к Пушкину в Михайловское (отправленное с И. И. Пущиным).
1825, 8 января — Цензурное разрешение на выход в свет поэмы «Войнаровский».
1825, 20 января — Цензурное разрешение на выход в свет альманаха «Полярная Звезда» на 1825 год.
1825, март — Вышли в свет «Думы» и «Войнаровский», изданные в Москве, и альманах «Полярная Звезда» на 1825 год.
1825, май — Поездка в Кронштадт.
1825, 10 сентября — Участвует секундантом в дуэли своего двоюродного брата К.П. Чернова с флигель-адъютантом В. Новосильцевым.
1825, сентябрь — Рылеев пишет стихотворение «На смерть Чернова».
1825, ноябрь — Вторая поездка Рылеева в Кронштадт.
1825, 19 ноября — Смерть Александра I в Таганроге.
1825, 10 декабря — Великий князь Константин отказался от престола в пользу Николая. Совещание у Рылеева, решение сорвать присягу Николаю I и совершить переворот.
1825, 11 декабря — Многолюдное собрание декабристов у Рылеева; решение поднять гвардейские полки и привести их в день новой присяги на Сенатскую площадь.
1825, 12 декабря — Рылеев узнает об измене Ростовцева; решение о захвате Зимнего дворца и в случае необходимости — уничтожении царской семьи.
1825, 13 декабря — Николай I написал манифест о своем вступлении на престол. Ряд совещаний декабристов — у Бестужевых, у Трубецкого, у Рылеева. Выработка окончательного плана восстания и манифеста «К русскому народу».
1825, 14 декабря — Ночью и утром последние организационные хлопоты Рылеева — разъезды по гвардейским казармам, встречи с декабристами. Около 11 часов утра на Сенатской площади появились две роты Московского полка. Рылеев на площади. Почти до трех часов дня он то отлучался с площади (ходил в казармы, искал Трубецкого, пытался убедить Михаила Пущина вывести Коннопионерный эскадрон и т. д.), то возвращался обратно. После трех он уже не мог пробраться к своим сквозь заграждение. Расстрел восставших картечью он видел из толпы, окружавшей площадь.