Рылеев сознавал литературную слабость своих стихов о любви — он ведь не был ни самонадеянным графоманом, ни беспечным и бездумным самоучкой, стихотворцем для домашнего употребления. Просто для Рылеева-поэта не пришло еще время. Скоро, очень скоро пробьет и его час, тогда как бы оденутся в рифмы неизвестные нам, не дошедшие до нас его «деловые записки», которые он не показывал даже близким друзьям, зажгутся ярким светом в стихотворных строках те «странные» идеи, которые он так горячо пытался проповедовать сослуживцам по полку. В 1817 или 1818 году среди приятных и легких стихов Рылеева в альбоме его невесты вдруг появляется угрюмое, полное внутренней боли «Извинение»:
Прости, что воин дерзновенный, Желая чувствия свои к тебе излить, Вожатого не взяв, на Геликон священный Без дарования осмелился ступить. …Ах, сколько надобно иметь тому искусства — Оттенки нежные страстей изображать, Когда желает кто свои сердечны чувства Другому в сердце излиять! Но ах! Сей дар мне не дан Аполлоном, Я выражаться не могу; Не лира мне дана в удел угрюмым Кроном, А острый меч, чтобы ужасным быть врагу!Рылеев уже твердо знает, кто его враг, — счастье соединения с любимой не ослепило его. Больше того: чувствуется, что он не в силах был отдаться любви всей душой, что какая-то тревога, какой-то роковой пламень жжет его и в «любви счастливом упоенье…». Трудно одним словом обозначить то, что стояло в душе Рылеева выше самых сильных страстей и желаний.
В 1819 году Рылеев выезжал из Подгорного в Острогожск, Воронеж и Харьков, где учился в пансионе младший брат Тевяшовой, Михаил. В Воронеже Рылеев выполнял какие-то последние поручения по службе — ему приходилось бывать в комиссариатских складах, в губернских присутственных местах. Ничто не ускользало от взора отставного подпоручика — ни привычное лихоимство судейских, ни обмеривание покупщиков в лавках, ни грубость полиции по отношению к народу. Про солдат и говорить нечего — Рылеев был несколько лет свидетелем их тяжелой жизни. Никитенко пишет в своих воспоминаниях об одном офицере, стоявшем в Острогожске, — командире лейб-эскадрона Московского драгунского полка Макарове: «Хладнокровно, чтоб не сказать равнодушно, без тени негодования или вспышки гнева расправлялся он с солдатами, за самые ничтожные проступки карая их палками, розгами, фухтелями, а то и просто зуботычинами… Непостижимо, откуда денщик Макарова и эскадронный вахмистр Васильев набирались физических сил — не говорю о нравственных, буквально забитых, — чтобы переносить истязания». О другом офицере того же полка Никитенко говорит, что он «наслаждался, когда по его приговору до полусмерти забивали и засекали несчастных солдат». Обуздать их было трудно, так как они, пишет Никитенко, «действовали в пределах закона». Законы же, особенно армейские, в то время прямо соотносились с мрачным именем всесильного временщика Аракчеева, и Рылеев это очень остро и болезненно чувствовал.
Когда Рылеев получил в Подгорном второе издание восьмого тома «Истории государства Российского» Карамзина, он увидел свое имя на одной странице с именем «графа Алексея Андреевича Аракчеева» в списке «Имена особ, подписавшихся на второе издание «Истории государства Российского». В том же списке были Петр Яковлевич Чаадаев, Никита Михайлович Муравьев и еще одно лицо, любопытное во многих отношениях (о нем речь будет впереди), — «Казанского собора ключарь иерей Петр Николаевич Мысловский». Аракчеев читал и понимал русскую историю по-своему — и по-своему ее делал. Чаадаев, Муравьев и Рылеев, тогда еще не знавшие друг друга, тоже читали «Историю» Карамзина, каждый по-своему, но все они вынашивали планы противостояния аракчеевщине, то есть антиистории, так или иначе все они собирались уничтожить эту зловещую силу, этот дух мучительства и тьмы. Ключарь петербургского Казанского собора также не был на стороне сил туповластолюбивых и немилосердных.
В народе Аракчеев слыл антихристом. Высшие сановники за глаза называли Аракчеева «проклятым змеем» (например — министр двора П.М. Волконский). Журналист Греч назвал Аракчеева «китайским богдыханом». Аракчеев управлял Россией, но не был патриотом: в 1812 году он так сказал: «Что мне до отечества! Скажите мне, не в опасности ли государь». В этих словах отчетливо выказалось его понимание истории. Аракчеевщина была не только физическим гнетом для русских людей, она грозила им духовной смертью.
Рылеев читал Карамзина. Сам затевал исторические труды, например «Исторический словарь русских писателей», для которого в 1818 и 1819 годах составлял списки источников, перечни имен, делал выписки, наброски статей — о Фонвизине, Богдановиче, Акиме Нахимове, Григории Сковороде, Симеоне Полоцком, Тредьяковском, Геракове. Но материалы этого словаря — только случайно уцелевший остаток многочисленных прозаических трудов, которыми Рылеев занимался в то время.