…23 августа 1819 года Рылеев отправился с женой к матери в Батово. Выехали они в собственном экипаже, на своих лошадях, поэтому приходилось делать долгие, иногда по два-три дня, остановки в Воронеже, Туле, Москве, Твери, Новгороде, — это и было свадебное путешествие молодых. Снабженные рекомендательными письмами от родных и соседей, Рылеевы везде находили гостеприимный кров, отдых, посещали театры, бывали на вечерах и гуляниях. В Батово прибыли около 20 сентября, когда уже закружились в волнах быстрого Оредежа золотые листья. Тихая и скромная Наталья Михайловна сразу пришлась по сердцу Анастасии Матвеевне, но уже в конце осени уехала назад, в Подгорное, а Рылеев с матерью остался зимовать в Петербурге, в доме Петра Федоровича Малютина.
Рылеев должен был в Петербурге заняться каким-то затяжным делом стариков Тевяшовых, вероятно — касающихся залога их имения, но главное — он решил завести знакомства среди литераторов, печатать стихи, может быть — найти единомышленников, с кем вместе можно было бы думать о будущем и что-то делать для блага России. Мечтал он также сыскать в Петербурге службу, обосноваться своим домом и уж тогда вызвать к себе жену. В этих хлопотах встретил он зиму.
Он познакомился с Александром Измайловым — журналистом и баснописцем, автором грубоватых, но ярких по языку и содержанию басен, за которые его звали «русским Теньером», чем он очень гордился. Измайлов с 1818 года издавал журнал «Благонамеренный» и был руководителем так называемого Михайловского литературного общества — то есть Вольного общества любителей словесности, наук и художеств.
Измайлов взял у Рылеева для напечатания в «Благонамеренном» несколько стихотворений.
Рылеев ежедневно бывал в книжной лавке Ивана Васильевича Оленина, находившейся тогда в Гостином дворе. Эта лавка была своеобразным писательским клубом. Здесь можно было читать разные журналы и газеты. Желающим приказчик подавал обычное в оленинской лавке угощение — квас-пенник и ржаные пироги с луком. В лавке Оленина Рылеев познакомился с Пушкиным, Кюхельбекером, Дельвигом. Пушкину он тогда не очень понравился. Пушкин, как вспоминает Плетнев, «подсмеивался над неумеренными суждениями Рылеева, над его отзывами о европейской политике». Максимализм Рылеева казался Пушкину наигранным, позднее он убедился в своей ошибке. Но после нескольких столкновений в лавке Оленина чуть было не произошла катастрофа — едва не состоялась дуэль между ними.
Пока не коротко, а шапочно, но Рылеев перезнакомился со всем литературным Петербургом. С Гречем, издателем журнала «Сын Отечества». С Гнедичем, стихи которого Рылеев давно знал и любил, — его восхищали и отрывки из перевода «Илиады», сделанные гекзаметром, которые Гнедич публиковал в разных изданиях начиная с 1813 года. А в сезон 1819/20 года в Петербурге была возобновлена постановка трагедии Вольтера «Танкред», стихотворного перевода, сделанного Гнедичем в 1809 году, — для этой, новой постановки Гнедич усилил все те места пьесы, где звучат патриотические и вольнолюбивые мотивы. У Рылеева было издание этой трагедии 1816 года, где он делал свои читательские пометки. Гнедич обращался с текстом Вольтера свободно, стремясь приблизить его к русской общественной жизни. Выражения «свобода», «вольность», «народ», «сын отечества», «герой-мститель», «царь», «тиран», «раб», «кесарь надменный», «бич народных прав, законов и свободы», «иго варварское», «бремя рабских уз», «развратный гражданин» невольно заставляли думать о положении русского народа, об аракчеевщине, как раз в это время переживавшей пору расцвета. Духом гражданственности овеян и гнедичевскии перевод «Илиады» Гомера. Рылеев, автор сатиры «К временщику», чувствовал в Гнедиче единомышленника, настоящего российского гражданина, поэта-патриота.
Здесь же, в лавке Оленина, гостеприимного и просвещенного книгопродавца, Рылеев подружился с двумя молодыми людьми, скромными чиновниками (один — Департамента горных и соляных дел, другой — Газетной экспедиции), Иваном Сниткиным и Гавриилом Крутиковым, начавшими в сентябре 1819 года издавать «Невский Зритель» — журнал, который сыграет в судьбе Рылеева значительную роль. В «Невском Зрителе» будут печататься Пушкин, Глинка, Кюхельбекер, Дельвиг, Григорьев и другие петербургские поэты. Молодые издатели, может быть, не без влияния бесед с Рылеевым, зажглись желанием проповедовать гражданские добродетели — они взяли у Рылеева сатиру «К временщику» и поклялись во что бы то ни стало напечатать ее.