Рылеев вошел в этот кружок благодаря мужу Светланы, Александру Федоровичу Воейкову, соредактору Греча по «Сыну Отечества» и издателю журнала «Новости литературы», а также газеты «Русский Инвалид». Воейков печатал в своих изданиях думы Рылеева. Одну из дум — «Рогнеду» — Рылеев посвятил А.А. Воейковой. Воейков был очень странной фигурой в литературе того времени — образованный, талантливый человек, обладавший хорошим вкусом, родственник Жуковского, неплохой поэт (из лучших его сочинений — «Дом сумасшедших», сатира на целый ряд русских литераторов, а также перевод эпической поэмы Делиля «Сады»), он в то же время был нечистоплотным нравственно человеком. Сколько страданий и даже горя принес он Жуковскому в дни его юности! Жена его — Светлана — терпела от него иной раз даже грубые оскорбления (за одно из таких оскорблений Жуковский — это было в 1824 году — Даже отколотил Воейкова тростью). Не отличался Воейков честностью и как журналист. Он позволял себе перепечатывать стихи из чужих журналов и альманахов, из-за чего возникали, конечно, ссоры. В июле 1824 года с ним порвали отношения и Рылеев с Бестужевым — за то, что он по «праву корсара» похитил из «Полярной Звезды» начало поэмы Пушкина «Братья разбойники», отданной автором именно в этот альманах.
Через Светлану Рылеев познакомился с Жуковским. Вместе с ней и Жуковским Рылеев бывал у Ивана Козлова, прикованного к креслу и слепого поэта, поражавшего своих гостей блестящей речью, необыкновенной памятью — на нескольких языках читал он стихи. У Козлова Рылеев встречал многих своих знакомых — Боратынского, Льва Пушкина, Плетнева, Кюхельбекера, Дельвига. Козлов благодаря своей поэме «Чернец» скоро станет одним из известнейших русских поэтов. Но еще до этого он напечатает несколько стихотворений в «Полярной Звезде» Рылеева и Бестужева.
В этом же — 1823-м — году принят был Рылеев в Вольное общество любителей словесности, наук и художеств, основанное поэтами-радищевцами в 1801 году. В первые годы своего существования (при Борне и Пнине, а также сыне автора «Путешествия из Петербурга в Москву» Н.А. Радищеве) общество издавало журнал «Северный Вестник», альманах «Свиток Муз». Радищевцы первыми выступили — в 1803 году — против книги Шишкова, нападавшей на «новый слог». С 1802 года членом этого общества стал будущий «русский Теньер» — баснописец Александр Измайлов, который после безвременной кончины Пнина играл в обществе главную роль. С 1807 года он его секретарь. В 1809 году Измайлов издавал от общества журнал «Цветник», в 1812-м — «Санкт-Петербургский Вестник». С 1818 года начал выходить новый орган общества — журнал «Благонамеренный», продолжавшийся до 1826 года, — Измайлов был его редактором. С 1816 по 1825 год Измайлов был бессменным председателем общества, которое неофициально и называлось «Измайловским» (или Михайловским, так как заседания его проходили в Михайловском замке). К этому времени радищевские традиции здесь были уже забыты, гражданственность (в какой-то мере в 1800-е годы присущая и самому Измайлову) почти выдохлась.
В 1817–1818 годах в это общество влились новые силы: были приняты Крылов, Жуковский, Батюшков, Дельвиг, Боратынский, Пушкин, Кюхельбекер.
Таким образом, с 1818 года существовало в Петербурге два официально утвержденных общества — Вольное общество любителей российской словесности и «Измайловское». Многие члены входили в оба общества. Но с начала 1820-х годов, когда в Вольном обществе любителей российской словесности «верховодить» начали будущие декабристы с Ф. Глинкой во главе, правые, лояльные к существующему государственному порядку силы стали группироваться в «Измайловском» и переставали посещать общество Глинки и Рылеева. Глинка, член «Измайловского» общества, в 1823 году посетил его только один раз. Рылеев, избранный в него в этом году, побывал па четырех заседаниях. Он не терял надежды, что и здесь можно начать пропаганду гражданских идей.
Однако Рылеев остался верен Вольному обществу любителей российской словесности, в конце концов совершенно подчинив его требованиям декабристского Северного общества, к тому же многие заседания его в 1824 и 1825 годах будут происходить на квартире Рылеева.