Рылеев, как представитель Российско-Американской компании, так же, как и в деле гостилицких крестьян при Уголовной палате, вскоре вступил в трение с правительством. 5 апреля 1824 года Александр I подписал конвенцию с Соединенными Штатами, по которой иностранным купцам разрешалось добывать пушнину не только на всех островах и побережье Северо-Американского континента, но и в пределах владений Российско-Американской компании. Интересы России оказались здесь под угрозой.
Министру финансов Егору Канкрину от правления компании была направлена бумага, составленная и собственноручно переписанная Рылеевым. В ней говорилось, что «предоставление какому-либо иноземному народу права ловли в водах, омывающих берега наших колоний, хотя даже на урочное время, нарушив высочайше дарованные привилегии, потрясет Компанию в самом ее основании и будет причиною самых гибельных последствий для ее благосостояния. Ненасытимая алчность к прибыткам, предприимчивость и враждебная зависть к русским суть отличительные свойства иностранцев, посещающих наши колонии. Они всегда имели главною целью подрыв Компании, что ясно доказывает торговля их с дикими огнестрельным оружием… Что же будет, когда они вступят с нами в соперничество по промыслам?.. Получив почти одни права с нами, под защитою оных, они, особенно предприимчивые граждане Соединенных Штатов, влекомые надеждою верных выгод, в самое короткое время покроют судами все места, доставляющие богатый промысел». Далее Рылеев от имени директоров пишет, что компания производит ловлю с «благоразумною бережливостью» и задается вопросом: как будут действовать в этом отношении иностранцы? «Желание обогатиться, — замечает он, — привлечет их во множестве, а неумеренное истребление зверей будет неминуемым последствием того и произведет упадок нашей промышленности. С упадком промышленности упадет и торговля». Рылеев отмечает также, что компания лишится возможности попутно с торговлей и промыслом заниматься просвещением народов, населяющих земли и острова северо-западной Америки, «водворением между ими гражданственности», «распространением мореплавания, полезными открытиями», всем, к чему влечет купцов и промышленников российских «усердие к общественному благу». В другой записке, составленной Рылеевым по этому же поводу, говорится, что «Компания имеет полную причину опасаться, что не только в 10 лет, но гораздо в кратчайшее время иностранцы, при неисчислимых своих средствах и преимуществах, доведут ее до совершенного уничтожения».
Рылеев боролся также и против уничтожения русских колоний в Калифорнии, закрытия форта Росс. Александр I приказал уничтожить все крепости, построенные компанией в Калифорнии по реке Медной — от морского побережья до Скалистых гор. В бумаге, составленной Рылеевым также от имени директоров, разъясняется: «Известно, что англичане распространили свои приобретения до самого хребта Каменных (Скалистых. — В.А.) гор и, вероятно, пожелают перенести оные даже и по сю сторону тех гор. Хотя же Компания желает с своей стороны распространить заселения свои до помянутого хребта, что необходимо для прочного существования ее, чему уже сделано начало и чего она, без сомнения, достигнет, если не будет иметь опасного совместничества, но как компания не имеет столь обширных средств, ибо не может войти в противоборство с английским правительством, которое в сем деле содействует, то, дабы правительство английское не присваивало себе страны, лежащей по сю сторону гор, главное правление компании осмеливается заметить, что Каменные горы могут и должны быть в тамошнем крае границею обеих держав. Взаимные пользы, справедливость и самая природа того требуют».
Эта умная и дерзкая бумага едва не стоила директорам их директорских мест. Им был сделан строгий выговор. На копии выговора министр финансов написал: «Получено от его величества лично с высочайшим повелением предписать компании, чтобы она тотчас отменила построение крепостцов, а буде сделано уже распоряжение, послала бы об отмене нарочного, притом заметить компании, что самое требование ее не соответствует ни обстоятельствам тамошнего края, ниже правам, компании предоставленным, сверх того, призвав директоров, сделать им строжайший выговор за неприличность как самого предложения, так и выражений, с тем, чтобы они беспрекословно повиновались распоряжениям и видам правительства, не выходя из границ купеческого сословия».