19 декабря произошел большой бой у села Вознесенского в Оболенском уезде. Он закончился полным разгромом польского отряда. Ратники Пожарского сбили противника «со станов», частью перебили, частью же взяли в плен. Польские боевые знамена оказались в числе трофеев.
Весной Опалиньский вновь идет к Калуге. Поляков ободрил частный успех: один из отрядов Пожарского оказался разгромлен в дальнем рейде. Но под Калугой Опалиньского вновь отбили. Отвечая на польское наступление, Дмитрий Михайлович нанес ряд ударов. В мае 1618-го его младшие командиры добились удачи еще в нескольких стычках, захватили 17 пленников и штабные документы «литовских людей». 12 июля государь Михаил Федорович, довольный действиями Пожарского, решил оказать ему особую почесть — отправить знатного гонца «со своим государевым милостивым словом и о здоровье спрашивать».
Летом 1618 года поляки все-таки придвинулись к Можайску, но не решились его штурмовать, а осадили соседнюю крепость — Борисово Городище. Общее наступление на Можайск — Борисово Городище — Москву не оставило полякам сил для нажима под Калугой. Их финансовые и людские ресурсы оказались довольно ограниченными. Дать им победу в подобных условиях мог лишь бросок в сторону русской столицы с последующим ее захватом. Своего рода «блицкриг».
Пожарского с войсками передвинули в Боровск — действовать во фланг армии Владислава. Против другого фланга направили князя Д. М. Черкасского, он расположился под Рузой. Борисово Городище успешно держало осаду и отбивало штурмы. Поляки попытали всё же счастья под Можайском, но город стоял крепко.
21 июля князь отправил из Боровска в Можайский уезд отряд для разведки боем, и этот отряд разбил противника неподалеку от Борисова Городища, захватил 40 пленников и неприятельские знамена. Борисовский воевода К. Ивашкин, услышав о подходе Дмитрия Михайловича с полками, бросил свой «городок», чтобы присоединиться к нему. Рассерженный своевольством Ивашкина, Дмитрий Михайлович сейчас же отправил в опустевшую крепость воинского голову Богдана Лупандина с астраханскими стрельцами. Тот успешно выбил «литовских людей» и остался в Борисовском городке. Эту позицию вскоре пришлось покинуть, но оттуда удалось вывезти продовольствие и прочие воинские припасы.
Между тем сам Пожарский изнемогал от болезней и старых ран. Почти год князь бессменно возглавлял полки, вел сражения, маневрировал. Действия по поддержке полевой армии Черкасского с Лыковым окончательно истощили его здоровье. С юга надвигалась грозная опасность — большое войско украинских казаков во главе с гетманом Сагайдачным. Дмитрий Михайлович двинулся из Боровска навстречу казакам, дошел до Серпухова, но тут силы оставили его. 17 августа ратники Пожарского ведут бои с казаками и захватывают «языков», еще подчиняясь приказам князя, а 28 августа из Коломны докладывает уже его заместитель князь Г. К. Волконский. Пришлось срочно доставить Пожарского в Москву.
Оставшееся без его твердой руки воинство не смогло преградить путь Сагайдачному, оно лишь уберегло от его удара Коломну. Служилые люди уходили от Волконского, при нем осталось немногим более трехсот ратников.
Боевую работу Дмитрия Михайловича оценили чрезвычайно высоко. 27 сентября 1618 года его вызвали к государю, вручили награду — серебряный кубок да шубу из соболей.
Как в русской, так и в польской армии начались бунты. Казаки бежали из войск Михаила Федоровича на вольный разбой. Но и Владислава покидали ратники, регулярно не получавшие ни жалованья, ни хлеба. Война на истощение приносила бесконечные тяготы обеим сторонам.
Однако в середине сентября московское правительство попало в крайне тяжелое положение. Владислав, оставив в тылу непокорный Можайск, подошел к окраинам Москвы. С ним соединились казаки Сагайдачного — многотысячная армия. Правительственное войско вышло из стен города, однако не решилось драться с гетманскими людьми.
Пожарский оказался тогда в Москве и крепил ее оборону. Ему приказали «быть в осаде». Какой в точности была роль Дмитрия Михайловича, сказать трудно. Ясно лишь одно: богатые пожалования его за «московское осадное сидение в королевичев приход» показывают высокую оценку его заслуг в решающей схватке за Москву. Государю оставалось надеяться на крепость стен города, а также на стойкость воевод. 1 октября 1618 года поляки пошли на штурм русской столицы. В боях у Тверских и Арбатских ворот они потерпели тяжелое поражение и с потерями отошли. Такой удар отбил у интервентов охоту устраивать новые приступы.