Одновременно с юрфаком посещал Анненков рисовальные классы Зайденберга. Лет двадцать спустя удивлялся Анненков, что посещавший вместе с ним эти классы провинциал с витебской окраины Марк Шагал ни разу не упомянул ни соученика своего Анненкова, ни даже самого Зайденберга. Чему удивляться? Двадцать лет спустя Шагал был так знаменит, что мог себе позволить забыть все, что помнить было не слишком престижно. Шагал даже витебское столярное ПТУ, которое он кончил, и учившегося там же Цадкина напрочь забыл. Вспомнил лишь в мемуарах игриво, что был он после революции в Витебске городской и областной комиссар по искусству и в ту кровавую пору он мог снисходительно шлепать по попке своих коллег, простоватых и симпатичных парней-комиссаров.
А про то, что эти симпатичные парни, уже тогда в подвалах ЧК шлепали из наганов беспартийную публику, об этом писать веселый экс-комиссар Шагал не решился, наверное, чтоб не огорчать влиятельную и всю как есть левую парижскую элиту…
Анненков не только посещал класс Зайденберга, но и ездил с ним летом на этюды в валдайские Боровичи (те самые, где родился знаменитый путешественник, писатель, педофил и авантюрист Миклухо-Маклай).
Год спустя, в 1909, Анненков сделал попытку поступить в Академию художеств, но на экзамене срезался (как и герой его «Повести» Коленька Хохлов, который позднее, уже став комиссаром, «реформирует» Академию).
Большой беды для юноши из состоятельной семьи в таком провале не было: Анненков целый год берет частные уроки у знаменитого профессора Академии Яна Францевича Ционглинского, красивого, стареющего поляка, всеобщего любимца, шармера, застольного оратора, несмотря на некоторую леность свою, все же стяжавшего в Питере славу «первого русского импрессиониста». Александр Бенуа, писавший о Ционглинском не без иронии, должен был признать, что «Ционглинский говорил об искусстве много и красно, он имел очень правильные и меткие суждения, он горел неподдельным огнем к искусству. В этом заключалось главное основание того, почему он приобрел себе славу превосходного преподавателя, будившего в юных сердцах энтузиазм».
В ту пору молодой Анненской испытывает множество самых разнообразных влияний, переживает увлечение импрессионизмом, символизмом и прочими измами, увлекается Федотовым, Ван-Гогом, Сезанном, Малявиным (настолько, что Ционглинский начинает звать его «Малявиным в студенческой тужурке»). Анненков переживает также увлечение русской иконой и даже создает эскизы стенной росписи для сельской церкви под Лугой.
Профессор Ционглинский дает своему увлекающемуся, переимчивому ученику не слишком оригинальный, но вполне судьбоносный совет — поехать в тогдашнюю мировую столицу живописи, в Париж. То же советуют общительному Юре Анненкову его бесчисленные петербургские друзья.
И вот весна 1911 года, Париж, в первый раз Париж, Монмартр, Монпарнас… Той же весной Гумилев привез в Париж в свадебное путешествие молодую жену, Анну Ахматову, и она познакомилась с Модильяни. Анненков (писавший позднее и о Гумилеве, и об Ахматовой, и о Модильяни) не знал об этом факте, да и вообще, ему было в ту пору не до петербуржцев. Он был так захвачен Парижем и новыми впечатлениями, что несколько месяцев почти не занимался живописью. Впрочем, к зиме он уже начал посещать здешние «академии» Гран Шомьер и Ла Палет, брать уроки у Мориса Дени и Феликса Валлотона. Чему он научился у вождя «набийцев» Дени, установить не удалось. Но влияние близкого к набийцам, искусного графика — швейцарца Валлотона, его контрастов белого и черного знатоки отмечают и в поздней графике Анненкова. Вероятно, именно в Париже Анненков впервые увлекся кубистами.
Молодой Анненков снимал ателье на той самой улице Кампань-Премьер, на которой он снова поселился в конце жизни, и смолоду бурно осваивал Монпарнас. Уже тогда распространились по свету легенды о развеселой и нищей монпарнасской богеме, в чью жизнь безудержно вписался молодой, веселый и общительный петербуржец, живший на Монпарнасе до конца своих дней и чуть не до их конца не устававший дополнять новыми страницами космополитическую «сагу о горячих деньках Монпарнаса».
В Париже у Анненкова были самые разнообразные знакомые среди местных художников и самые разнообразные увлечения. И конечно, он увлекался кубизмом и всеми прочими видами авангарда. Об этом написано мало, мимоходсом, как о само собой разумеющемся: