Друг и ставленник Рузвельта Вуд пытался бороться с коррупцией, пышным цветом расцветшей на Кубе при испанской администрации. Старались не отстать во мздоимстве от прежних администраторов и некоторые новые, американские. Однако борьба с коррупционерами, пользовавшимися влиятельной поддержкой в Вашингтоне, оказалась нелегким делом. Когда Вуд попытался предать суду проворовавшегося главу почтового ведомства Ратьбона, в его поддержку выступил влиятельный сенатор-республиканец Ханно, взявший под залог злоумышленника на поруки и обвинивший главу военной администрации Кубы в заведомом пристрастии. Вышеупомянутый сенатор распоряжался пожертвованиями на избирательную кампанию Мак-Кинли и добрую треть этой суммы положил себе в карман. Этот выразительный пример американских политических нравов можно найти в очерках Верещагина. Художник подчеркивал, что победоносное окончание войны с испанцами придало республиканцам уверенность в том, что они останутся у власти в ближайшие годы. Предоставлять независимость ни филиппинцам, ни кубинцам они никак не намеревались.
На Кубе Соединенные Штаты ограничились провозглашением формальной «независимости» под своим протекторатом. Но даже и такая акция рассматривалась многими американцами, проникнутыми великодержавными настроениями, как «одна из величайших глупостей», когда-либо содеянных правительством страны. Верещагин подметил, что в Соединенных Штатах были сильны настроения в пользу нового вмешательства в дела Кубы и присоединения острова в качестве нового штата. «„Annexation“ (аннексия. — Л. Д.) популярно не только в Соединенных Штатах, хотя в этом не хотят сознаться, но это слово все чаще и чаще произносится и на Кубе между людьми владеющими», — писал художник. Речь шла о богатых кубинских латифундистах, торговцах, усматривавших в американцах защитников своих социальных интересов.
Практическим результатом поездок Верещагина на Кубу было большое количество этюдов, набросков, рисунков. Значительная их часть предназначалась для картины «Взятие Рузвельтом Сан-Жуанских высот», которая была написана художником во время пребывания его в Соединенных Штатах в 1902 году. Эскизом к ней располагает Киевский музей русского искусства, а некоторыми этюдами — Николаевский художественный музей имени В. В. Верещагина. В коллекциях Русского музея в Ленинграде среди собрания верещагинских рисунков есть и сделанные на Кубе, в том числе «Прибрежный пейзаж», «Затонувшее судно». В Николаевском художественном музее находится верещагинский этюд «После морского боя. Затопленный испанский флот». Возможно, это была основа интересного, но неосуществленного замысла. Известен также этюд с изображением крепости Сантьяго. Он в настоящее время находится в Краеведческом музее Таганрога.
За десятилетие, предшествовавшее последней поездке в Америку, Верещагин смог устроить двадцать шесть выставок, четырнадцать из которых проходили в пределах России и двенадцать — в зарубежных странах. Все они укрепили мировую славу русского художника, поэтому американская публика встретила приезд Верещагина как большое событие.
В декабре 1901 года открылась вторая американская верещагинская выставка. На ней среди других работ художника были представлены его последние произведения: картины о войне 1812 года и филиппинская серия. Открытие выставки не обошлось без неприятностей. Гангстерская шайка вымогателей намеревалась извлечь из популярности русского художника выгоду и пыталась нагло шантажировать его.
Сын художника в своих воспоминаниях об отце рассказал о таком случае: «За неделю до открытия выставки к отцу явились два „джентльмена“. Ответ на вопрос о цели посещения пришедшие тотчас начали с комплиментов, говоря, что им хорошо известны успехи картин художника Верещагина как в Европе, так и при его первом посещении Соединенных Штатов. Но… вкусы и настроения американской публики непостоянны и легко меняются. Ни один художник, как бы он ни был велик и известен, не может быть уверен в успехе. А между тем этот успех легко можно обеспечить, прибегнув к помощи организации, представителями которой они являются. Конечно, обработка общественного мнения требует значительных расходов, но получаемые результаты вполне окупают затраты, размеры которых тем больше, чем больше желаемый успех… Но в случае, если договор не будет заключен или договорная сумма не будет вовремя внесена, художник может быть твердо уверен, что его ожидает полный провал, против которого нельзя бороться».