Другие олигархи затаились, отпуская льстивые комплименты Путину и обещая избегать любого участия в политической оппозиции. Только Михаил Ходорковский, основатель и главный акционер нефтяной компании ЮКОС, был готов противостоять Кремлю. Его компания была самой организованной из всех российских бизнес-империй. Начало ее истории было довольно скандальным и, по слухам, даже кровавым. Зарубежные акционеры, которым принадлежала меньшая доля в производстве, выражали бешеное недовольство тем, что их обманывали. Собрания акционеров превратились в краткие дистанционные совещания, где повестка дня и результаты голосований подтасовывались, чтобы принять вопиюще недобросовестные решения. Говорили и о более жестких методах: мэра и менеджера нефтеперерабатывающего завода, которые создавали препятствия развитию компании, постигла преждевременная смерть (сам Ходорковский категорически отрицает причастность к этим преступлениям).
Но самым любопытным в ЮКОСе была даже не его история — вполне обычная по российским стандартам — а путь развития, на который встала компания. После краха 1998 г. ЮКОС стал легализовывать свои счета, привлекать иностранных менеджеров и независимых членов правления и заменил громоздкие и неэффективные советские технологии и стиль ведения бизнеса на передовые западные технологии управления и оборудование. На пике развития на долю ЮКОСа приходилось 2 % мировой добычи нефти. На фоне остального российского бизнеса ЮКОС был компанией с высокой гражданской ответственностью. В 2000 г. компания заплатила налог в 1,9 млрд долларов — больше, чем оценивалась сама компания в момент приватизации ее пятью годами ранее. Ходорковский тратил огромные суммы на благотворительность и в России, и за границей, от Омска до Оксфорда. Для тех, кто верил, что российские бароны-разбойники через поколение превратятся из бандитов в респектабельных бизнесменов, Ходорковский, первый в списке самых богатых людей России и шестнадцатый в мире, был вдохновляющим примером.
Но его могуществу повредила чрезмерная самоуверенность. Мало того, что Ходорковский во всеуслышание расходился с Кремлем в таких вопросах, как война в Ираке (которую он поддерживал) и дружественные отношения с Америкой (то же самое). Его благодеяния, официальные и неофициальные, стали создавать угрожающее политическое влияние. Сотни членов обеих палат парламента, высокопоставленные должностные лица и министры в значительной степени зависели в принятии решений от заботливой щедрости империи Ходорковского. По стандартам прошлых лет в этом не было ничего особенного. Каждый богатый русский имел солидный фонд заработной платы, и чем больше была казна, тем более внушительных работников он покупал. Но настали новые времена: Путин не желал терпеть никаких соперников во власти, а особенно с такими грандиозными планами в энергетической сфере, во внешней и внутренней политике.
Подготовка Ходорковским независимого нефтепровода напрямую ставила под удар жизненно важную монополию Кремля на экспорт нефти. Условием, возможно, был план Ходорковского слиться с «Сибнефтью», другим российским нефтяным гигантом, а затем привлечь американскую нефтяную компанию в качестве крупного стратегического инвестора новой компании. Это было бы не только профессиональным и выгодным коммерческим ходом, но и серьезной политической подстраховкой из Америки. В этом случае Ходорковский мог бы стать практически неуязвимым. Кремль перешел к чрезвычайным мерам, арестовал его ближайших соратников, прозрачно намекая на свое недовольство. В ответ на это Ходорковский отправился в служебную командировку по городам России (которая получила широкое освещение в СМИ) с целью встретиться с региональными лидерами восточной России. Кремль воспринял это как объявление войны. В этом сражении Ходорковский мог только проиграть.
25 октября 2003 г. личный самолет Ходорковского приземлился в аэропорту Новосибирска. Агенты ФСБ в масках захватили самолет, конфисковали оружие охраны и арестовали его самого. Ходорковский был доставлен в московскую тюрьму, где ему было предъявлено обвинение в хищении путем мошенничества и уклонении от уплаты налогов. Для акционеров ЮКОСа, в том числе и западных, удача последних лет обернулась катастрофой. Цена на акции компании сильно упала, поскольку ЮКОС при поддержке государства был захвачен конкурентами, а его основные фонды распроданы, чтобы оплатить гигантские налоговые счета. Как бы упорно ЮКОС ни пытался достать необходимые средства, власти увеличивали суммы, назначая нереальные сроки. 14 апреля 2004 г., например, власти потребовали в тот же день оплатить недоплаченные счета в 3,5 млрд долларов. Затем Российский фонд федерального имущества заморозил долю ЮКОСа в «Юганскнефтегазе», его главном производственном объединении. Активы ЮКОСа были распроданы приближенным к Кремлю компаниям по бросовым ценам. 19 декабря, к примеру, российские власти выставили на аукцион 76,79 % акций ОАО «Юганскнефтегаз» в счет погашения налогового долга ЮКОСа, который теперь оценивался в 28 млрд долларов. Западные компании бойкотировали эти торги, поскольку ЮКОС объявил себя банкротом в Америке и заявил о намерении преследовать тех, кто примет участие в захвате его активов. В аукционе участвовали только две компании — дочерняя компания «Газпрома» и ранее неизвестное общество с ограниченной ответственностью «Байкалфинансгруп». Последняя компания приобрела пакет акций почти за 9,4 млрд долларов, что составило чуть больше половины от 17 млрд долларов, которыми оценивался «Юганскнефтегаз» в начале года. Компания «Байкалфинансгруп» была зарегистрирована двумя неделями ранее с уставным капиталом 10 тыс. рублей (358 долларов) в небольшом административном здании провинциального российского города. Несмотря на это, ей удалось получить заем в 1,7 млрд долларов в Сбербанке, государственном финансовом институте, чтобы заплатить взнос за участие в торгах. Спустя четыре дня она была приобретена «Роснефтью».