Поводом к наступлению послужило вероломство Реджинальда Шатильонского, правителя Карака — крепости, расположенной к востоку от Мертвого моря и прикрывавшей идущие из Сирии через пустыню пути в Египет и Хиджаз; несмотря на данное обещание, он разграбил караван мусульманских купцов, в котором находилась сестра Салах ад-дина.
По призыву Салах ад-дина мусульманские войска собрались в Дамаске, и в мае 1187 г. начался Священный поход. 3–4 июля этого года при Хиттине крестоносцы были наголову разбиты; в плен попал иерусалимский король Гвидо де Лузииьян и другие вожди. Через три месяца после битвы при Хиттине желтое знамя Салах ад-дина было водружено над Иерусалимом. В блестящей кампании 1188 г. были заняты большая часть графства Триполи и княжества Антиохии. В 1188–1189 гг. были отвоеваны в числе других крепости Карак и расположенный к югу от него Шаубак. Успехи Салах ад-дина привели к третьему крестовому походу; крестоносцы во главе с Ричардом I Английским и Филиппом II Августом Французским после почти двухлетней осады в 1191 г. взяли Акку, но в целом поход этот был безуспешен.
Победа мусульманских армий завершилась подписанием мира в Рамле в 1192 г. По его условиям в руках Салах ад-дина оказалась вся Палестина, кроме узкой береговой полосы от Тира до Яффы. В Сирии во власти крестоносцев осталось лишь несколько прибрежных крепостей, в том числе Триполи, Антиохия, Тир и Цезарея.
В 1193 г. Салах ад-дин умер в Дамаске от лихорадки. Согласно его завещанию управление государством было разделено между его сыновьями и братом Адилем. Афдаль, старший сын, получил Дамаск, Азиз — Египет, Захир — Халеб; Адилю достались месопотамские владения. Братья начали между собою борьбу за власть; Азиз выступил против Афдаля и в конечном счете изгнал его из Дамаска, передав последний в управление Адилю. После смерти Азиза (1198) Адиль утвердился у власти в Каире, восстановив таким образом, государственное единство. Адиль правил до 1218 г.; отношения с крестоносными правителями были при нем преимущественно мирными. Однако крестоносцы не отказались от намерения захватить Египет — центр всех мусульманских сил; четвертый крестовый поход (1204) и был задуман с этой целью, но, как известно, принял иное направление.
Адилю наследовали его сыновья: в Египте — Камиль (1218–1238), в Дамаске — Муаззам Иса, в Джазире — Ашраф Муса. Лишь Халеб оставался в руках потомков Салах ад-дина.
Захват Египта, без которого невозможно было восстановление власти крестоносцев над Иерусалимом, стал целью и пятого крестового похода (1217–1219), единственной крупной операцией которого было взятие в 1219 г. Дамиетты, но объединенные усилия Аййубидов помешали дальнейшему продвижению крестоносцев, и Дамиетта была возвращена.
К 1228 г. относится шестой крестовый поход, возглавляемый германским императором, королем «Обеих Сицилий» Фридрихом II Гогенштауфеном; сколько-нибудь значительных военных действий на территории аййубидского государства в это время вообще не велось, и в 1229 г. Камиль подписал с Фридрихом соглашение, по которому крестоносцам возвращался Иерусалим с узкой полосой земли, связывавшей его с морем. За это Фридрих обещал Камилю помогать ему против его мусульманских и христианских врагов; в договоре, кроме того, гарантировалось, что оставшиеся во власти крестоносцев сирийские крепости не будут получать помощи извне.
Камилю в Египте и Дамаске наследовал его младший сын Адиль II (1238–1240), который вскоре был низложен старшим — Салихом Наджм ад-дином Аййубом (1240–1249). При нем с помощью хорезмских племен Иерусалим окончательно был отвоеван у крестоносцев (1244). Когда Салих был на смертном одре, отряды крестоносцев во главе с французским королем Людовиком IX высадились в Дамиетте (1249). Дамиетта, как и тридцать лет назад, пала, но вся французская армия была уничтожена в битве при Мансуре (февраль 1250 г.) при попытке прорваться вперед, а сам Людовик IX оказался в числе пленных. Эти события происходили уже при сыне Салиха, последнем аййубидском султане Муаззаме Туран-шахе. Таким образом, все попытки крестоносцев овладеть Египтом и вернуть свои владения в Сирии, потерянные ими во время Салах ад-дина, были тщетны.