В 1398 году тевтонский орден опять вел переговоры с Витовтом насчет Самогитии, которую он сам никогда не мог покорить. Тевтонские рыцари признали величие Витовта и, руководствуясь искусной техникой «реальной политики» (Realpolitik), обещали Витовту, если он передаст им Самогитию, прямо с рук папы получить королевский венец, создать королевство и призывали его присоединиться к Священной Римской империи. Двустороннее соглашение, известное как Салинский договор, было подписано в 1398 году. Разгневанные самогиты опять отказались подчиниться и во всех королевских дворах Европы распространяли петиции, утверждая, что подписывать соглашения, касающиеся их края, не имеет права никто, кроме членов их королевской семьи и истинных самогитов.
Согласно условиям Салинского договора, тевтонские рыцари обязались помочь литовцам отражать постоянные нападения татар на побережье Черного моря. Для будущего похода в степи Руси Витовту необходима была поддержка крестоносцев взамен непобедимых самогитов, теперь отдалившихся от него .
Предлогом для предстоящего похода было известие, что Тимур-Кутлуг отстранил от власти великого хана Золотой Орды Тохтамыша. Последний обратился к Витовту, чтобы тот помог ему опять стать «царем всех русских». В свою очередь он пообещал Витовту трон Кремля взамен на возвращенную ему столицу Сарай. Тимур-Кутлуг же требовал, чтобы Тохтамыш был передан ему. Витовт отказался выполнить это требование и начал готовиться к войне.
В 1399 году армия крестоносцев, помогающая Витовту, сконцентрировалась в Киеве. Крестовый поход под флагом Витовта против татар Тимур-Кутлуга санкционировал папа Бонифаций IX.
Королева Польши Ядвига, консультируемая молодым влиятельным советником королевского двора священником Збигневом Олесницким, противилась рискованному замыслу Витовта и пыталась помешать польской шляхте и своему мужу королю Ягайло участвовать в походе. Поляки ввязались лишь под давлением Тевтонского ордена и Витовта.
12 августа 1399 года в восточной Украине, на берегах реки Ворксла, недалеко от того места, где сейчас расположен город Полтава, Витовт встретился с армией Тимур-Кутлуга и высокомерно отверг предложение хана и его главнокомандующего Эдигея о перемирии. Мельвин Ц. Рен (Melvin C. Wren) в своей книге «Курс истории России» пишет: «…западный властелин был таким устрашающим, что Тимур-Кутлуг предложил помириться, но Витовт гордо ответил, что Бог назначил его управляющим всего мира и приказал великому хану сдаться. В сражении принимала участие двухсоттысячная армия Витовта и более многочисленное и более подвижное войско татар. Витовт был полностью разгромлен, на поле боя он потерял две трети своей армии».
Это крупномасштабное сражение в трудах специалистов не удостоилось должного внимания, военные историки не дали ответов на многочисленные вопросы. Предполагается, что крестоносцы, вступая в бой, были слишком самоуверенны, недисциплинированны, многие даже были пьяны. Во время сражения погибло три четверти крестоносцев, две трети литовцев, в том числе двадцать князей. После битвы, продолжавшейся целый день, Витовт и его брат Сигизмунд с остатками своего войска, вечером, под прикрытием темноты едва смогли сбежать. Труднее всего понять, как войско польского короля Ягайло ушло почти невредимым, в сражении потерпев лишь незначительные потери.
Хотя татары победили, их мощь была порядком ослаблена. Хан Тимур-Кутлуг умер от ранений, полученных во время сражения. Великим ханом стал его талантливый ученик – главнокомандующий армии Эдигей.
Некоторые историки думают, что сражение на Ворскле было поворотным пунктом для военной мощи Литвы, но, тем не менее, это мнение не является правильным, так как вся сила Витовта проявилась несколько позже.
В других сражениях с ханами империи покойного Тимур-Кутлуга, великий князь Витовт еще раз попробовал восстановить власть Тохтамыша. Витовт решил разделить свою армию. Одна часть под руководством своего брата Лугвения была послана против Рязани, которая являлась инициатором всех русских восстаний. На своем пути Лугвений не встретил никакого сопротивления. Другая часть армии Витовта, под руководством Алгарда, пошла против татарских армий, разместившихся между Волгой и Доном. Алгард, пройдя необжитые степи, разбил лагерь около реки Дон. Вскоре он понял, что зашел слишком далеко, так как узнал, что три татарских хана с огромными армиями выступили против него. Отступать было поздно, поэтому Алгард решил победить противника или погибнуть на поле боя. В кровавом сражении Алгард уничтожил татарские армии, а вся добыча и оружие попало в руки литовцев.
Витовт взял Тохтамыша к себе в Вильну и приказал всю его семью, а также армию содержать на казенные средства.
Витовт стал властелином многих южных и западных ханов, а татары в скором времени стали чеканить монеты с символами Витовта.
В течение последующих тридцати лет Витовт назначал или устранял местных ханов. Ханы прозвали его «царем» - императором. Влияние Витовта на Золотую Орду было огромным. Для большинства татар пожелания Витовта имели силу закона, а иностранных путешественников на землях татар охраняли распоряжения Витовта.
В 1419 году великий крымский хан Эдигей, победитель сражения под Ворсклой, прислал Витовту много щедрых подарков и обратился к нему с такими мудрыми словами: «Всемогущий Владыка! Сейчас мы оба уже дожили до седых волос. Давайте же оставшуюся жизнь посвятим миру. Наша кровь, пролитая в сражениях, уже высохла. Слова пререканий, которыми мы один другого осыпали, уже давно рассеял ветер. Огонь войны очистил наши сердца от злобы и она угасла». Витовт принял покорное обращение хана. Крымская орда осталась вассалом Литвы вплоть до 1475 года, когда, наконец, ее хан покорился Турции.
В 1427 году Витовт торжественно заявил: «Великое множество измученных войнами татар вместе со своими конями теперь прибывают в наш край в поисках тихой и мирной жизни вокруг Киева, вдоль побережья Черного моря или в Подолье и становятся послушными налогоплательщиками нашего государства». Витовт многим татарам, особенно отличившимся в служении ему, присвоил дворянские титулы.
Хотя Витовт и потерпел унизительное поражение при Ворскле, он и дальше новыми завоеваниями расширял свои владения на Юге и на Западе, но на родине успех ему не сопутствовал. Самогития по прежнему отказывалась подчиняться его политическим требованиям, препятствовала выполнению условий Салинсконго договора, подписанного Витовтом с тевтонским орденом. Самогития, хотя и небольшое по площади королевство, и дальше пользовалась своим суверенитетом, упорно игнорировала своих соседей и оставалась непобедимой.
Король Ягайло, после того, как после сражения на Ворскле при родах умерла его жена и королева Польши Ядвига, в Польше стал чужим человеком. С того времени короли Польши стали избираться.
В 1400 году своими военными достижениями среди других князей быстро стал выделяться молодой король Самогитии Курис. Он со своим войском напал на Мемель (Клайпеду). Во время этого нападения город был разрушен до основания. Курис сплотил военные силы, которые при возникновении серьезной опасности, нападали на тевтонских рыцарей и не позволяли им вторгаться в Самогитию . Около 1405 года Куриса захватила и убила небольшая группа наемных предателей и похитителей людей. Его нашли привязанным к дереву и обстрелянным стрелами. Он стал мишенью для стрелков. За это зверство обвинялись тевтонские рыцари. Они же в свою очередь виновником убийства именовали брата Ягайло Скиргайло. Другие за это убийство винили Витовта, так как он настойчиво стремился завладеть Самогитией. Сторонники Ягайло утверждали, что король Самогитии был убит как вождь племени, но знатный служитель культа Самогитии Гинтовт эту гипотезу опроверг.
Историки Литвы испытывают много трудностей, пытаясь включить своего великого князя Витовта в успешные походы самогитов против тевтонских рыцарей. Исторические данные свидетельствуют, что десять лет – от битвы под Ворсклой до Грюнвальдского сражения Витовт большую часть времени проводил в Киеве и в это время был занят татарами, русскими и поляками.