Осенью 1914 г. «Дрезден» должен был отправиться на родину, но вспыхнула Первая мировая война, и корабль «застрял» у берегов Латинской Америки. В марте 1915 г., когда крейсер пришел к побережью Чили, чтобы пополнить запасы угля, его настиг более мощный британский крейсер «Глазго». В итоге «Дрезден» был потоплен, а его команда была интернирована чилийскими властями и отправлена на остров в архипелаге Хуан-Фернандес, расположенном в Тихом океане в 750 км от чилийского берега.
Воспользовавшись своими связями, 4 августа того же года Канарис покинул остров на небольшом суденышке и добрался до порта Вальпараисо. Совершив переход через Анды, он оказался в Аргентине, где германский тайный агент снабдил его фальшивым паспортом на имя Реда Розаса, наполовину чилийца, наполовину англичанина. Канарис сел на голландский корабль «Фризия» («Frisia»), который с заходом в английский порт Плимут шел в Роттердам. Его легенда гласила, что он едет в Голландию для получения наследства от британских родственников. Немецкий обер-лейтенант смог настолько хорошо освоиться со своей ролью, что британские власти, тщательно проверявшие в Плимуте всех пассажиров «Фризии», ничего не заподозрили.
Вернувшись в начале октября 1915 г. в Германию, Канарис сначала некоторое время был прикомандирован к штабу командующего военно-морскими базами на Балтийском море, а потом был назначен командиром миноносца Х-111. Однако уже 30 ноября капитан-лейтенанта Канарисасо специальным заданием направили в нейтральную Испанию. Несмотря на британскую блокаду, он все с тем же чилийским паспортом добрался до Мадрида, где формально был зачислен в штат германского посольства в качестве помощника военно-морского атташе. Его задачей было создание сети для наблюдения за британской базой в Гибралтаре, сбор информации о военно-морских силах стран Антанты и организация снабжения кайзеровских подводных лодок, тайно заходивших в испанские порты, топливом и продовольствием.
Канарис пробыл в Испании почти год, и оценка результатов его работы довольно противоречива. По одним данным, он смог создать успешно функционировавшую сеть. По другим же сведениям, он в силу своего дилетантизма в области разведки развил слишком бурную деятельность. Канарис стал объектом пристального внимания союзных разведок и просто уже начал мешать работе профессиональных немецких шпионов. И в итоге его решили отозвать в Германию, как говорится, от греха подальше.
В сопровождении опытного немецкого агента, выдававшего себя за католического испанского священника, Канарис отправился в Германию. Однако британская разведка уже была осведомлена об их маршруте, и в Италии парочка была арестована. Будущему шефу Абвера грозила виселица, но германская разведка смогла «договориться» с итальянцами. Задержанных посадили в порту Генуи на испанское судно, которое по пути на родину должно было зайти в Марсель. Вероятно, итальянцы рассчитывали, что немцам все равно не избежать расплаты, поскольку в Марселе их ожидали агенты французской контрразведки. Но и тут связи кайзеровской разведки сделали свое дело. Выйдя в море, капитан судна неожиданно изменил маршрут плавания и достиг Испании, не заходя в Марсель.
Придя в себя в доме германского военно-морского атташе, Канарис снова отправился в путь. На этот раз он сел на подлодку, ожидавшую его в нейтральных водах у испанского побережья. Переход завершился благополучно, и в ноябре 1916 г. Канарис прибыл в Германию.
Его снова назначили командиром миноносца, а затем 2 января 1917 г. направили на курсы командиров подводных лодок. Ровно через пять месяцев — 2 июня — капитан-лейтенант Канарис принял под командование подлодку U-16, базировавшуюся в порту Каттаро. Затем в течение осени 1917 г. — весны 1918 г. онна Средиземноморье командует подлодками UC-27 и U-34, а потом 11 мая получает только что спущенную на воду UB-128.
После капитуляции Германии подлодка Канариса 8 ноября 1918 г. возвращается в Киль. На бывшем кайзеровском флоте восстание, к которому примыкают и команды подводных лодок, только вернувшихся на базу. 30 ноября Канарис оставляет лодку и некоторое время служит при штабе подводных сил. В январе он приезжает в Берлин и останавливается в отеле «Эден», который в тот момент был настоящим штабом германской контрреволюции.
14 февраля 1919 г. Канарис принимает предложение военного министра Густава Носке (Gustaw Noske) войти в его личный штаб. В течение следующих полутора лет он выполняет различные «особые» поручения, в том числе участвует в подавлении рабочего восстания в Берлине и, вероятно, в организации убийства видных деятелей германского рабочего движения Розы Люксембург и Карла Либкнехта.