Замок, построенный на месте прежнего Исияма Хонгандзи, который так долго держался против Нобунага, был, бесспорно, самой мощной крепостью во всей Японии. Рельеф местности Осака, который с 1614 г. сильно изменился, был использован в полной мере. В то время море было на несколько миль ближе к замку, чем сейчас, и охватывало его с запада. К северу от него протекали реки Тэмма, Ёдо и Ямато, превращавшие плоские рисовые поля в запутанную сеть островков. Сам замок имел два рва и был окружен массивными стенами высотой 40 метров. Эти стены стоят до сих пор, а цитадель была восстановлена недавно, вскоре после второй мировой войны. В 1614 г. цитадель была чисто военным сооружением, а жилые покои располагались за внутренними стенами. Готовясь к осаде, Хидэёри значительно усилил укрепления замка. К западу от замка проходил канал, а к востоку – ручей. Ронины приступили к работе и соединили их рвом 80 метров шириной и 12 метров глубиной, который был заполнен водой на глубину от 4 до 8 метров. Позади этого нового рва была возведена каменная стена высотой в 3 метра. Когда работы были закончены, чтобы осмотреть внешние укрепления замка Осака, пришлось бы совершить прогулку в девять миль. Санада Юкимура расширил их, построив бастион, названный бастионом Санада, перед воротами Хатомэ, со стеной и пустым рвом, с частоколом на обеих сторонах рва и внутри него. Помимо этого, защитники укрепили форпосты на окраинах Осака. У них была хорошая артиллерия, включая крепостные пушки, достигавшие в длину трех метров, и полевые орудия. Две пушки, в частности, стояли по сторонам от главных ворот. Повсюду стены ощетинились орудиями, через каждые сто метров стояли метавшие огонь баллисты. За этими стенами Хидэёри и его 90 000 изгоев готовились встретить «грозного старца».
2 ноября 1614 г. Иэясу приказал Хидэтада мобилизовать все войска, имевшиеся в Эдо. 5 ноября находившиеся в резиденции даймё отправились в свои владения, чтобы собрать войска, а Иэясу тем временем двинулся в Осака и 24 ноября прибыл в Киото, где его пятый сын Ёсинао поджидал его с 15 000 солдат из его нового замка Нагоя. В тот же день основные силы стали покидать Эдо: Токугава Хидэтада с 50 000 человек, Датэ Масамунэ с 10 000, Уэсуги с 5 000 и Сатакэ с 1 500. К 10 декабря вся Восточная армия, численностью 180 000 человек, ровно в два раза больше, чем у защитников Осака, набросилась на крепость, «как волк на стадо».
Присущая Иэясу самоуверенность не покинула его и теперь. На лояльность своих войск он мог положиться хотя бы уже потому, что их семьи практически оставались заложниками в Эдо. Атака с тыла была исключена, однако число противников оставалось неизвестным. Фанатизм подавляющего большинства ронинов Хидэёри питала надежда увидеть голову Иэясу выставленной на воротах замка. Одним из слабых звеньев обороны Осака, которое Иэясу рассчитывал использовать, было присутствие в крепости Ёдогими, матери Хидэёри, вдовы великого Хидэёси. Однако в психологической войне не было необходимости, когда преобладала военная сила, и военная машина Токугава пошла на приступ стен замка.
Первые стычки были связаны с захватом форпостов, что было достигнуто к концу 1614 г., хотя и не без тяжелых потерь для Восточной армии. 3 января 1615 г. Иэясу приказал начать штурм южных укреплений замка. Перед рассветом войска Маэда Тосицунэ подошли к бастиону Санада. Санада послал нескольких самураев на стену, чтобы подразнить врагов. Несколько оскорблений вскоре произвели желаемое действие, и самураи Маэда попытались взобраться на стену, а люди Санада тем временем косили их прицельным аркебузным и мушкетным огнем. Подошел еще один отряд, но и он попал под обстрел – плотность огня не уступала Нагасино. На другом участке стены «Красные Дьяволы» Ии сумели взобраться на укрепления, но, прорвавшись во внешнее кольцо обороны, они встретили 8 000 самураев Кимура Сигэнари, вооруженных в основном огнестрельным оружием. Так еще одна дивизия была искрошена. На следующий день очередной штурм был отбит Тосокабэ.
Испытав боевой дух защитников, Иэясу приказал по – строить частокол и вал вокруг внешних стен. Хидэтада высказывался в пользу общего штурма и не мог понять колебаний отца. Иэясу же понимал, что замок слишком хорошо укреплен, чтобы его можно было взять штурмом, и приказал начать бомбардировку, которая продолжалась в течение трех дней, на рассвете и в десять вечера, в то время как саперы пытались сделать подкоп под башни внешних укреплений. Иэясу лично наблюдал за ходом операции, подвергая себя немалой опасности. Однажды защитники заметили знамя Токугава, развевавшееся на одной из осадных башен, и открыли по ней огонь из пушек и мушкетов, но Иэясу не пострадал.