Кампания под Осака не была пикником, как осада Одавара. Победа над Ходзё была одержана в разгар лета, а теперь стояла зима. Несмотря на страшный холод, от которого осаждавшие страдали больше, чем осажденные, самураи ухитрялись поддерживать бодрое настроение. Фурута Сигэнари, известный мастер чайной церемонии и храбрый самурай, однажды обходил дозором частокол, поставленный солдатами Сатакэ к востоку от укреплений. Среди кольев он заметил изящный ствол бамбука и нагнулся, чтобы срезать и сделать чайную ложку. Пока он этим занимался, бдительный снайпер со стены прицелился ему в голову и всадил пулю в назатыльник его шлема. Фурута остался невозмутим. К изумлению свиты, он извлек из-под доспехов пурпурный платок и тщательно вытер кровь со щеки.
Осада, таким образом, продолжалась. Было несколько стычек, особенно на северной стороне, где защитники обложили стены мешками с рисовой соломой, но от этого дело не продвинулось. Дело было в том, что до тех пор, пока гарнизон действовал заодно, замок оставался фактически неприступным. По реке Ёдо курсировал сторожевой корабль, но блокада не имела смысла, поскольку незадолго до начала осады в амбары замка были отгружены 200 000 коку риса, что было лишь частью общего запаса. В замке был свой колодец, огромные запасы пороха и ядер, и теоретически он мог выдерживать осаду при полном рационе в течение нескольких лет. К тому же, согласно некоторым источникам, к концу 1614 г. 35 000 из 180 000 людей Иэясу были выведены из строя. Теперь волноваться приходилось Иэясу, поскольку время работало на Хидэёри. В течение шести недель тот не уступал самой могущественной силе в стране, и на фасаде непобедимости Токугава стали появляться трещины. Если бы Хидэёри удалось продержаться еще некоторое время, вскоре выяснилось бы, кто из союзников Токугава находится под Осака только по принуждению, и началось бы массовое дезертирство. Короче говоря, удача семьи Токугава подвергалась гораздо более суровому испытанию, чем накануне Сэкигахара.
К счастью для «грозного старца», он прекрасно понимал сложившуюся ситуацию. Провал его первых атак заставил его полностью отказаться от решения проблемы чисто военным путем. Подкуп был столь обычным элементом осад, что превратился почти что в уважаемое дело. Нашелся и предатель, но несчастного укоротили на голову прежде, чем он сумел добраться до каких-либо ворот и открыть их. Тогда Иэясу попытался подкупить храбрейшего из всех, Санада, предложив ему всю провинцию Синано, но Санада был неподкупен и гордо рассказывал об этом предложении в замке, как о признаке отчаяния Токугава.
Подкуп не удался, и Иэясу обратил все свое внимание на упомянутое уже слабое звено в обороне противника – мать Хидэёри. Дама по имени Ата Цубонэ была послана Иэясу обсудить с ней ряд чисто фиктивных условий перемирия. Чтобы сделать Ёдогими более склонной к мирным переговорам, осаждавшие начали страшную бомбардировку из сотни пушек крупного калибра, которая не давала дамам спать ни минуты. Лучшие артиллеристы Токугава навели несколько пушек на женскую половину дворца, и им удалось забросить за стену тринадцатифунтовое ядро, которая попало в чайную комнату Ёдогими и убило двух слуг. Несколько дней спустя те же пушкари угодили ядром в святилище, построенное в память Хидэёси, и едва не снесли Хидэёри голову.
Давление продолжалось, а Ата Цубонэ тем временем вела переговоры. Иэясу, похоже, прекрасно понял настроение Ёдогими, поскольку она стала умолять сына пойти на компромисс. Командиры гарнизона с негодованием отнеслись к этим пацифистским настроениям. Гото Мотоцугу подчеркивал необходимость сохранить единство любой ценой, а Хидэёри утверждал, что, если надо, он готов сделать замок своей могилой. Оба были согласны в одном – Иэясу доверять нельзя. Много лет назад, во время кампании против Икко-икки, он уже проявил подобное коварство. Тогда тоже велись мирные переговоры, и, согласно одному из пунктов, по которому стороны пришли к соглашению, всем принадлежавшим монахам храмам должен был быть возвращен их первозданный вид. Сразу после заключения договора люди Иэясу подожгли храмы и спалили их дотла. Когда монахи выразили протест по поводу такого вероломства, Иэясу пояснил, что под «первозданным видом» следует понимать зеленые поля, на которых изначально не стояло никаких храмов!