Спустя пять лет, как гласит вторая самая известная легенда из жизни богатейшего жителя планеты, Баффет попробовал себя в биржевых спекуляциях. Во всем стараясь подражать отцу, Уоррен решил примерить на себя профессию биржевого маклера. Поскольку в силу возраста Баффет не мог сам играть на бирже, он объединился для этой цели со своей старшей сестрой Дорис. Дорис номинально «управляла» акциями. А Уоррен был тем, кто принимает решения. Для реализации своего проекта мальчик взял у отца денег в долг и купил три привилегированные акции компании «Cities Service», управлявшей сетью заправочных станций, по цене 38 долларов. Вскоре их цена опустилась до 27 долларов, а затем поднялась до 40. На этой отметке Уоррен решил дальше не рисковать и продал акции с целью зафиксировать прибыль. На этой сделке он заработал, за вычетом комиссионных, 5 долларов и был вполне доволен результатом. Но всего через несколько дней цена «Cities Service» превысила 200 долларов за акцию! Баффет до сих пор вспоминает о той своей ошибке и добавляет, что так жизнь преподала ему главный принцип инвестирования – терпение вознаграждается.
Если первым двум легендам можно не доверять, считая их неизбежным следствием невероятного, не укладывающегося в голове жизненного успеха Баффета, то следующая история – уже не легенда, а почти исторический факт. В 1942 году Баффет-отец неожиданно для всех был избран членом конгресса от республиканской партии и семья переехала в Вашингтон. Уоррен тяжело воспринял переезд и сбежал из дома. Но попытка таким образом доказать свою самостоятельность закончилась полным крахом. Через день одумавшийся и голодный Баффет вернулся под родительское крыло. Вскоре младший Баффет нашел другой способ обрести независимость.
В 13 лет юный Уоррен взялся за доставку газеты «Washington Post» и заработал на этом 175 долларов в месяц. Баффет был едва ли не самым шустрым и высокооплачиваемым разносчиком газет в городе. Смышленый мальчишка сумел оптимизировать свой маршрут так, что обходил за утро гораздо больше адресов, чем любой другой разносчик. А значит, стал зарабатывать больше денег. Каждое утро перед занятиями в школе расторопный Баффет успевал проехать свои 5 маршрутов и развезти 500 экземпляров газет. В конце концов его ежемесячный доход сравнялся с зарплатой директора почтового отделения, а затем и вдвое превысил ее. Уже через год, по воспоминаниям Баффета, его сбережения составили почти полторы тысячи долларов. На заработанные деньги Баффет купил земельный участок и сдал в аренду местным фермерам.
На последнем году обучения в школе Баффет открыл для себя еще один источник получения денег. Обратив внимание на то, как часто на свалку отправляют неисправные и пришедшие в негодность игровые автоматы, Баффет придумал новую коммерческую схему. Он стал скупать списанные игровые автоматы по «бросовой» цене: от 25 до 27 долларов за штуку. Баффет привлек к делу своего приятеля, разбиравшегося в механике, и тот взялся ремонтировать автоматы. Приведенные в рабочее состояние «игровые машины» Баффет затем устанавливал в наиболее посещаемых местах – в магазинах, парикмахерских и т. д., обещая хозяевам заведений половину прибыли. В результате этой трудоемкой, но абсолютно не рискованной схемы, в «копилку» предприимчивого парня ежемесячно «капало» примерно по 600 долларов.
Как-то раз Баффет заявил своей семье, что если к 30 годам не станет миллионером, то спрыгнет с крыши самого высокого здания в Омахе. Родные не придали его словам серьезного значения, рассудив, что к этому возрасту Уоррен повзрослеет, остепенится и забудет о своих нелепых фантазиях. В какой-то степени рассудительная родня оказалась права. Баффет благополучно преодолел 30-летний рубеж… так и не став миллионером. Свой первый миллион он заработал, когда ему исполнился 31 год.
После окончания высшей школы в 1947 году Баффет продал свой «игорный бизнес» ветерану войны за 1200 долларов, а сам отправился учиться в Школу финансов и коммерции Уортона при Университете Пенсильвании. Университет разочаровал Баффета так, как может разочаровать искателя приключений набитый артефактами музейный склад. Университетские профессора рассказывали о вещах, далеких от реальной жизни. И их лекции навевали на деятельного Баффета скуку. Проведя два года в неравной борьбе с зевотой, молодой идеалист университет бросил.