Алексей Ильич Чириков родился в 1703 году в семье мелкопоместного дворянина Московской губернии. Свое первоначальное воспитание он получил в семье своего родного дяди, живущего в Москве.
В 1715 году Алексей в двенадцатилетнем возрасте был отдан в Математико-навигацкую школу, а через год переведен 6 Морскую академию, созданную в новой русской столице. Чириков был одним из 20 лучших учеников Математико-навигацкой школы, переведенных из Москвы в Петербург.
В 1721 году Чириков закончил Морскую академию, и за отличные успехи в учебе был произведен, минуя чин мичмана, в унтер-лейтенанты. В следующем году он получил назначение на Балтийский флот. Служба на кораблях помогла Чирикову расширить теоретические знания в астрономии, артиллерии и навигации.
Незадолго до начала 1-й Сибирско-Тихоокеанской экспедиции Чириков получил назначение преподавателя навигации в Академию. За преподавательский талант и умение подать материал он не раз удостаивался похвалы Адмиралтейств-коллегий, которая указывала, что «К обучению гардемаринов и морских офицеров искуснее всех явился оной Чириков».
Репутация Чирикова как искусного навигатора и послужила главной причиной его назначения в 1-ю Сибирско-Ти-хоокеанскую экспедицию во главе с Витусом Берингом. Незадолго до начала экспедиции Чириков был произведен в лейтенанты.
В марте 1728 года Чириков вместе с Берингом прибыл в Нижнекамчатск, где был построен небольшой парусный корабль «Св. Гавриил», на котором в июле участники экспедиции вышли в море.
После подхода к острову Св. Лаврентия встал вопрос о дальнейшем плане экспедиции. Беринг не мог ответить самому себе на вопрос, продолжать ли плавание или вернуться на Камчатку? Он созвал «консилиум» — совет офицеров, на котором изложил свое мнение, сказав, что продолжение плавания бесполезно и опасно и следует вернуться на Камчатку, где найти гавани для зимовки.
Однако он встретил возражения Чирикова, который настаивал на продолжении плавания, поскольку главной задачи экспедиции — узнать, соединяется ли Америка с Азией — решить не удалось. Чириков советовал идти до устья Колымы или до льдов, где произвести основательный поиск.
Но Беринг опасался нарушить инструкций Адмиралтейств-коллегий и отклонил предложение Чирикова, хотя состояние льдов позволяло дойти к 25 августа к устью Колымы и там выполнить поставленную цель.
1 марта 1730 года Беринг возвратился в Петербург, где доложил Адмиралтейств-коллегий, что Азия и Америка отделены друг от друга проливом. Но Чириков по-прежнему настаивал на продолжении плавания, поскольку считал возможным существование моста, соединяющего Америку и Азию к западу от того места, куда заходил «Св. Гавриил».
Как Беринг, так и Адмиралтейств-коллегия дали высокую оценку роли Чирикова в 1-й Сибирско-Тихоокеанской экспедиции. Адмиралтейств-коллегия отметила, что Чириков, «будучи во оной экспедиции також и в других, где он употреблен был командах… показывал себя тщательным и исправным как надлежит искусному морскому офицеру».
Все это послужило причиной назначения Чирикова первым помощником Беринга во 2-й Сибирско-Тихоокеанской экспедиции. Капитану-командору Берингу предлагалось действовать «с общего согласия с капитаном Чириковым по науке морской». Незадолго до начала экспедиции он был произведен в капитаны 1-го ранга.
Познакомившись в Петербурге с инструкцией Адмиралтейств-коллегий Чириков высказал и свои предположения, сказав, что сама Америка находится не так далеко от Чукотки. «А можно достовериться и осведительствовать о Америке и не дойдя к зуйду до ишпанского владения». Предположения Чирикова были одобрены Адмиралтейств-коллегией, однако во время самой экспедиции между Берингом и его помощником все чаще стали возникать разногласия.
Беринг ни на шаг старался не отступить от полученных в Адмиралтейств-коллегий инструкций. Сам Чириков, отличаясь точным исполнением требований морского устава, считал, что не следует ожидать по каждому вопросу указаний от Адмиралтейств-коллегий, поскольку она не знает конкретных условий, в которых проходит экспедиция, и необходимо самим проявлять больше инициативы.
Эти разногласия все чаще приводили к конфликтам между Берингом и Чириковым и последний уже обращался в Адмиралтейств-коллегию, с просьбой освободить его от дальнейшего участия в экспедиции, указывая на то, что за поданные ему советы Беринг «злобствует» и Чириков опасался от него и в дальнейшем «великих обид».
13 мая 1740 года, видя, что постройка пакетботов идет медленно, Чириков предложил Берингу направить его на бригантине «Св. Михаил» для осмотра земли, лежащей против Чукотского носа от Камчатки и западной стороной Америки. Осенью Чириков обещал вернуться в Охотск.