В случае принятия такого предложения можно было бы дойти до берегов северо-западной Америки уже в 1740 году. Однако Беринг вновь заявил, что предложение Чирикова не будет согласно с инструкцией Адмиралтейств-коллегий.
Летом 1740 года постройка пакетботов «Св. Петр» и «Св. Павел» была закончена и оба судна взяли курс на Камчатку. Чириков командовал пакетботом «Св. Павел».
В октябре 1740 года оба судна вошли в Авачинскую бухту, где стали на зимовку. Здесь был заложен порт Петропавловск, названный в честь русских судов, впервые посетивших эту бухту. Впоследствии Петропавловск-на-Камчатке сыграл важную роль в укреплении дальневосточных границ Российского государства и стал базой для множества экспедиций, предпринятых русскими мореплавателями в XVIII и XIX веках для исследования Северо-западной Америки, Курильских и Алеутских островов и т.д.
Во время пребывания на Камчатке Чириков определил значение Авачинской бухты, как «наилучшей и способнейшей к охранению морских судов», поскольку она укрыта от ветров и «можно в ней стоять хотя б великому флоту».
На зимней стоянке Чириков занимался метеорологическими наблюдениями, собирал сведения о флоре, фауне и полезных ископаемых полуострова.
4 июня 1741 года оба судна вышли из Авачинской бухты. Уже в море Чириков посоветовал Берингу идти на малом расстоянии друг от друга, поскольку только так можно найти друг друга, если в тумане «Св. Петр» и «Св. Павел» потеряются.
20 июня корабли все же разошлись. Не найдя «Св. Петра», Чириков решил направиться вначале на восток, а потом на северо-восток. 2 июля были замечены признаки близкой земли, и по цвету воды Чириков понял, что берег близок.
На рассвете 16 июля моряки увидели землю, на которой были высокие горы с снежными вершинами. Это был остров, находящийся западнее острова принца Уэльского, у южного побережья Большой Земли (о. Бейкер), изрезанный множеством бухт и заливов.
Чириков был уверен, что достиг Америки, и приказал бросить якорь в трех милях от острова. Одновременно к берегу в поисках удобной бухты был направлен лангбот. Однако такой бухты пока найти не удалось и к вечеру «Св. Павел» отошел от берега, чтобы во тьме не нарваться на подводные камни.
В течение двух суток, пользуясь попутным ветром, «Св. Павел» двигался вдоль американских берегов и скоро вошел в полосу холодного климата.
К берегу Чириков послал на ял боте 10 человек во главе с флотским мастером Дементьевым, дав им указание найти бухту, пригодную для стоянки бота.
Дементьев также должен был узнать численность местного населения. К местным жителям Чириков приказал отнестись дружески, но если они станут нападать на моряков, то следует защищаться, отходя на судно.
В случае успешной высадки Дементьев должен был развести огонь на берегу, чтоб его можно было заметить с пакетбота. О своем возвращении Дементьев должен был оповестить двумя выстрелами из пушки.
Дементьев и его люди отправились к берегу, однако к назначенному сроку так и не вернулись на «Св. Павел». Ни огня с берега, ни сигнальных выстрелов также не было видно и слышно. Чириков понял, что Дементьев и его спутники погибли. Однако никто так и не смог узнать причину их гибели — нарвался ли в море ялбот на подводные камни, или они были убиты местными жителями.
На самом «Св. Павле» стало иссякать продовольствие и запасы пресной воды. Раз в сутки только варили кашу. В качестве воды использовали перегонную морскую воду или воду, стекавшую с парусов во время штормов. На судне стала свирепствовать цинга.
Однако «Св. Павел» продолжал идти вдоль берегов Большой Земли, на которой высился заснеженный хребет Св. Ильи.
Перед Чириковым неизбежно вставал вопрос, продолжить ли плавание или двигаться обратно. Для решения этого вопроса был созван совет офицеров. Все пришли к выводу, что в условиях невозможности высадиться на берег и отсутствия запасов питьевой воды следует прекратить плавание и вернуться в Авачинскую бухту. 27 июля «Св. Павел» взял курс на Камчатку.
Тем не менее плавание нельзя считать безрезультатным. В ходе него Чириков открыл часть береговой линии Северо-западной Америки, произвел осмотр его побережья на протяжении 400 верст, нанеся его на карту. Был собран обширный материал о растительном и животном мире этой земли.
Во второй половине августа судно продолжало двигаться к Камчатке. Встречные ветры затрудняли движение пакетбота. Еще более истощились запасы пресной воды, все тщательно экономилось. Кашу варили теперь уже один раз в два дня.