После девяти дней плавания в море разразился сильнейший шторм. Ветер рвал паруса, во тьме вспыхивали молнии, волны подбрасывали и обрушивали на своих гребнях корабли. Потоки воды заливали палубу.
Лишь после двух дней шторма переменился ветер и выглянуло солнце. Стоя на палубе «Трех святителей», Шелехов пытался увидеть «Симеон и Анну» и «Св. Михаила». Однако найти их так и не удалось. Шелехов надеялся на встречу у острова Беринга, о чем он ранее условился с капитанами обоих судов.
14 сентября «Три святителя» подошли к острову Беринга, где его ожидал «Симеон и Анна». Однако никаких следов «Св. Михаила» не было. Шелехов приказал высаживаться на берег и готовиться к зимовке. При сильных встречных ветрах плыть на восток было невозможно.
С декабря начались метели, заносившие снегом землянки и стоявшие у берега суда. Чтобы выбраться наверх, приходилось разгребать сугробы. Дождь сменялся снегом. Чтобы выжить, поселенцы охотились на птиц и морских животных, находили под снегом луковицы сараны, листики ложечной травы, и это помогало им спасаться от цинги.
Лишь в июне Шелехову удалось выйти в море. Предварительно он оставил в землянке письмо для капитана «Св. Михаила».
Едва галиоты отошли от берега, как сразу попали в полосу густого тумана и скоро потеряли друг друга из вида. «Три святителя» продолжал двигаться один и через 12 дней подошел к Андреяновским островам. Пройдя вдоль Алеутской гряды, 12 июля «Три святителя» встретился у Лисьих островов с «Симеоном и Анной» и продолжали дальнейший путь совместно.
На следующий вечер показалась самая северная точка острова Уналашка — мыс Калехта, а затем и скала «Монах», обозначавшая вход в Капитанскую гавань.
Шелехов сделал остановку, люди запаслись всем необходимым для дальнейшего плавания, отремонтировали снасти, исправили повреждения на галиотах. Среди местных алеутов были завербованы толмачи.
Здесь же, в Капитанской гавани, Шелехов встретил купеческое судно, возвращающееся с промыслов и тяжелой зимовки в Чугацком заливе. Услышав, что Шелехов идет к Кадьяку, капитан корабля стал отговаривать его от этого предприятия, говоря, что на этом острове их не ждет ничего, кроме голода и столкновений с аборигенами. Однако Шелехова не могли остановить эти страхи, и 22 июля «Три Святителя» вновь вышли в море. Шелехов по-прежнему оставил на Уналашке письмо капитану «Св. Михаила» с требованием немедленно следовать к Кадьяку.
«Три Святителя» и «Симеон и Анна» плыли на северо-восток мимо острова Шумачина, за которым виднелись очертания Аляски, мимо Евдокеевского острова и, наконец, подошли к Кадьяку.
3 августа галиоты вошли в залив с южной стороны Кадьяка, где стали на якорь. Берег был изрезан глубокими фьордами, в некоторых местах под водой возвышались кокуры (высокие одиночные скалы). В глубине острова были видны поросшие лесом горы.
На берег начали выгружать грузы и готовить место для будущего селения.
На следующий день Шелехов отправил на разведку четыре байдары, приказав им разыскать островитян. Три байдары вернулись, не принеся никаких известий. А четвертая возвратилась на другой день и доставила островитянина-эскимоса, одетого в серую рубаху из птичьих перьев. Лицо его было разрисовано черной краской. Угостив эскимоса и подарив ему какие-то безделушки, Шелехов отпустил его домой.
И уже утром в заливе появились три байдары, в каждой сидел эскимос, гребущий одним веслом. Эскимосы поднялись на палубу галиота и предложили выменять у них бобровые шкурки.
7 августа Шелехов снова послал на разведку четыре байдары с промышленниками, приказав им найти лежбища морских котиков и бобров и разыскать эскимосские селения. Посланные вернулись, рассказав, что в сорока милях к северу от залива на вершине кекура они увидели множество эскимосов, угрожавших убить пришельцев.
Спустя некоторое время в одну из ночей эскимосы напали на русский лагерь, но люди Шелехова сумели отбить нападение и эскимосы убежали.
Однако Шелехов не только воевал с эскимосами, но и старался задобрить их — приглашал в гости, угощал, дарил безделушки и запретил своим людям обижать их. Так Шелехов установил дружеское отношение с местным населением.
Скоро на Кадьяке была организована школа, в которой обучались русской грамматике и счету 25 малолетних эскимосов.
Эскимосы также приглашали Шелехова и его товарищей к себе в гости. Их селение находилось у моря и состояло из нескольких подземных сооружений, в которых жили аборигены. В каждом доме проживало по 50 и более человек. Вход в жилище был устроен в виде отверстия в крыше, к которому изнутри приставлялось бревно с насечками. Эскимосы побогаче жили в отдельных хижинах на столбах. Посреди селения был кажим — сооружение из бревен, ветвей и земли — место игр, пиров и совещаний…