В 1737 году в Охотск удалось доставить значительную часть снаряжения для тихоокеанских отрядов экспедиции. С запасами провианта дело обстояло гораздо хуже. Было ясно, что доставленных в Охотск съестных запасов может не хватить до будущего лета. Это привело к тому, что пришлось отложить отправку судов к берегам Японии.
Также надо было заботиться о заготовке леса для постройки пакетботов, на которых планировалось отправиться к берегам Америки. Лес заготовили к 20 марта 1738 года, но затем работы пришлось свернуть, ибо кончилось продовольствие. Взяли 30 пудов муки из запасов отряда Шпанберга, но и этого хватило лишь на месяц. Чтобы не «заморить» людей, Беринг прекратил работы по заготовке леса и отправил часть своей команды к плотбищу на реке Урак. В Охотске остались лишь матросы, которые принимали обязательное участие в подготовке к плаванию судов отряда Шпанберга.
3 июня 1738 года в Охотск прибыла продовольственная эскадра, которая доставила 4499 пудов провианта и 138 ведер вина. Правда, на пути разбилось четыре судна с 592-мя пудами провианта. Беринг распорядился выдать годовой продовольственный запас отряду Шпанберга, которому предстояло плыть в Японию. Экспедиция отправилась через две недели. Оставшихся людей отрядили на строительство пакетботов. Но люди сильно устали, многие болели. Большинство не имело зимней одежды, из-за чего участились случаи обморожения.
Спустя несколько месяцев Беринг признавал, что положение в Охотске не улучшилось. Он требовал доставки провианта, но иркутские власти отвечали, что сия обязанность возложена на Скорнякова-Писарева. Последний же письменно уведомил, что его продовольственные запасы весьма скудны.
Вообще в этот период отношения между Писаревым и Берингом резко обострились. Некоторые служащие Писарева перебегали к Берингу, который хорошо их принимал. Скорняков-Писарев же насильственно захватывал людей Беринга и держал их под арестом. И там, и тут постоянно подавали доносы, проводили следствия. Часто Беринг приходил освобождать своих пленных и «грозился арестовать самого Писарева».
Между тем затраты на экспедицию достигли 300 тысяч рублей. Но реальных результатов пока не было.
В сентябре 1738 года кабинет императрицы Анны Иоанновны начал рассмотрение дел экспедиции и рекомендовал Сенату и Адмиралтейств-коллегий дать указание свернуть работы, а офицеров и матросов вернуть в Петербург. К счастью, Беринга сумели защитить президент Адмиралтейств-коллегий Головин и адмирал Урусов.
В Охотск уже было привезено основное снаряжение. Но положение Беринга не улучшалось. Для этого недостаточно было даже влияние Головина, к тому же его положение тоже пошатнулось.
Лишь в конце лета 1737 года Беринг смог переехать из Якутска в Охотск, где уже были построены два новых корабля «Архангел Михаил» и «Надежда», а также отремонтирован самый первый корабль Беринга «Гавриил».
Вначале Беринг предполагал, что для участия в работах можно будет привлечь уроженцев территорий, по которым проходили маршруты экспедиции. Но вскоре выяснилось, что желающих наниматься в отряды не так много. Пришлось усиливать команды двумя сотнями солдат, а также привлечь более полутора тысяч ссыльных. Вначале ссыльные бежали из отряда. И поэтому Берингу пришлось принимать достаточно жесткие меры — ставить надежные караулы. А вдоль берегов Лены через каждые двадцать верст установить виселицы. Только после этого побеги из отрядов прекратились.
Беринг, двигавшийся со своим отрядом по Сибири до Охотска уже знакомым маршрутом, мог полностью контролировать все остальные отряды. Преодолевая все трудности, он управлял строительством в разных местах кораблей, доставкой в разные места транспортов с провиантом и необходимых грузов для судостроения.
Одной из главных черт, характеризующих Беринга как руководителя экспедиции, было постоянное обращение за советом к нижестоящим чинам — офицерам и матросам. Беринг нисколько не стеснял в инициативе своих подчиненных, давал каждому возможность высказать свое мнение и лишь после этого принимал собственное решение, которое считал единственно правильным.
Уже летом 1740 года в Охотске на воду были спущены два главных корабля — пакетботы «Святой Петр» и «Святой Павел». Первым стал командовать Беринг, вторым — Чириков.
24 мая (4 июня) 1740 года корабли Беринга вновь вышли в открытое море.
16 июля наблюдатели «Святого Петра» заметили вдали берег с необычайно высокими горами, покрытыми снегом, но ветер гнал корабль в обратную сторону и потому к берегам «Святой Петр» смог подойти лишь спустя четыре дня.