7 августа «Диана» вошла на рейд Копенгагена, где моряки стали, свидетелями осады и последующей бомбардировки британским флотом датской столицы, из-за отказа датчан выдать Англии свой военный флот.
Несмотря на всю сложность обстановки в мире, Головнин решил продолжать плавание, и 6 сентября «Диана» вошла в Портсмут, в котором предстояло закупить продовольствие, напитки и свинец. Несмотря на то что между русским и британским правительствами существовала договоренность о снабжении «Дианы» всем необходимым, английские чиновники стали требовать, чтобы им заплатили такие же пошлины, какие берутся с других купеческих судов. Головнин отверг эти претензии и настоял на выполнении прежних договоренностей. Отверг он и попытку англичан проверить находящиеся в трюме бочки с целью их промера.
Простояв две недели в Портсмуте, шлюп 1 ноября взял курс к восточному берегу Южной Америки. Головнин лично занимался распределением продовольствия с учетом климатических условий областей, через которые проходила «Диана». На шлюпе в ходе всего плавания почти не было больных.
9 января 1808 года «Диана» вошла в гавань Св. Екатерины у берегов Бразилии, где простояла около десяти дней. Здесь были пополнены запасы провизии и пресной воды. Сам Головнин сделал подробное описание гавани и укреплений крепости-порта, находившихся в запущенном состоянии.
Обогнув мыс Горн, 12 февраля шлюп вошел в воды Тихого океана и сразу попал в полосу штормов, продолжавшихся в течение двух недель. «Диана» шла сквозь лавину волн и ветра, проливной дождь перемежался градом и снегом. Невозможно было просушить вымокшую одежду матросов.
В ожидании благоприятного ветра Головнин решил держаться вблизи мыса Горн. Однако шлюп упорно не двигался вперед, стихия измотала команду и у многих матросов появились признаки цинги. Головнин решил изменить курс и пройти к мысу Доброй Надежды.
21 апреля «Диана» вошла в бухту Симонстад в Капской колонии, находившейся под властью англичан.
В разгар формально объявленной войны между Англией и Россией командующий британской эскадрой задержал русский шлюп, ссылаясь на то, что не имеет права выпускать русский корабль до получения указаний от своего правительства.
Вначале Головнин надеялся, что вопрос о «Диане» благополучно разрешится, тем более что судно имело соответствующее разрешение британского правительства на проведение научных исследований. Он занимался исследованием природы и жизни населения Капской колонии и настойчиво добивался от командующего британской эскадры освобождения своего судна.
Между тем запасы продовольствия на шлюпе кончались, а на просьбу Головнина о снабжении всем необходимым командующий британской эскадры предложил, чтобы русские моряки в обмен на питание отремонтировали бы английские корабли. Головнин с негодованием отверг эту сделку, но не мог не видеть безвыходности того положения, в какое попала «Диана».
Шлюп стоял около адмиральского корабля, окруженный множеством британских судов, паруса на нем были связаны.
Однако 19 мая 1809 года в сумерках при сильном северо-западном ветре русским морякам удалось поставить штормовые паруса и выйти в открытое море. Командующий британской эскадрой отдал приказ задержать «Диану», но уже было поздно — шлюп ушел… Арест на мысе Доброй Надежды продолжался год и двадцать пять дней.
«Диана» взяла курс на Камчатку, торопясь прийти туда до наступления зимы. Моряки получали лишь две трети рациона своих порций, но продолжали идти вперед, борясь со штормами и встречными ветрами.
25 июля шлюп подошел к острову Танна, одному из островов в Новогебридском архипелаге. На следующее утро «Диана» вошла в порт Резольюшен. На берегу собрались местные жители. Моряки жестами стали приглашать их на корабль, однако те не рисковали приближаться к белым людям, помня о французских колонизаторах.
После того как все же они подошли к «Диане» на своих небольших лодках, Головнин объяснил старшине острова по имени Гунама, что им нужны пресная вода и продовольствие. В знак дружбы он вручил Гунаме подарки, после чего Головнин отправился на берег. Тем временем матросы вступили в обмен с местными аборигенами, выменивая у них плоды, росшие на деревьях, на топоры и гвозди. Аборигены помогали переносить на берег бочонки с водой и заготовленные дрова.
Узнав, что при появлении «Дианы» аборигены спрятали свое имущество, а стада свиней угнали в лес, Головнин пришел к выводу, что «жители островов Тихого океана считают европейцев голодными бродягами, которые скитаются по морям для снискания себе пищи».