31 июля «Диана» отошла от острова Танна, тепло провожаемая местным населением. Плавание шлюпа продолжалось, и 23 сентября 1809 года он вошел в Петропавловскую гавань.
Здесь Головнин узнал, что он награжден орденом св. Георгия «за осьмнадцать морских кампаний» и орденом св. Владимира «за благополучное совершение многотрудного путешествия».
Путевой журнал Головнина содержит множество разнообразных сведений по многим отраслям науки. «Один токмо столь искусный и более нежели в одном морском деле сведующий офицер, каков капитан Головнин, мог вести столь подробный и полный журнал во время трудного и опасного плавания», — писал И.Ф. Крузенштерн.
Вскоре после возвращения из плавания Головнин получил приказ произвести обследование Камчатского полуострова. Два года он провел на полуострове, изучая флору и фауну Камчатки и жизнь ее населения.
В своей работе он внимательно изучал журналы своих предшественников — В. Беринга, А. Чирикова, С. Крашенинникова, Г. Шелехова. Крузенштерн и Лисянский передали Головнину составленные ими еще не изданные карты. Однако во многих журналах он заметил немало противоречивых друг другу сведений и попытался разрешить эти вопросы с помощью личных наблюдений.
Весной 1810 года Головнин отправился к берегам Русской Америки, чтобы описать их и доставить продовольствие. На следующий год он получил приказ исследовать Алеутские, Шантарские, Курильские острова и Татарский берег.
Исследование Курильских островов было сопряжено со значительными трудностями — поиск затрудняли постоянные туманы, скалистые берега задерживали передвижение в глубь островов, не было также удобных бухт для захода судов. Однако Головнин и члены экипажа «Диана» сделали все, чтобы достойно выполнить поставленное задание.
Все наиболее важные работы выполнял сам Головнин вместе со штурманом Хлебниковым. Он сам составил карту островов Курильской гряды, уточнив их географические координаты и внеся ряд поправок в карты Крузенштерна и Лисянского. Выяснилось, что Курильская гряда состоит не из 21, как считалось ранее, а из 24 островов.
С продолжением времени запасы продовольствия и пресной воды истощались, и Головнин решил идти к острову Кунашир, принадлежавшему японцам, и там пополнить свои запасы и приобрести дрова. Головнин хотел также исследовать гавани и пролив, отделяющий Кунашир от Хоккайдо, который не был известен мореплавателям и на многих картах числился сомнительным.
Однако войти «Диане» в кунаширскую гавань мешали ветры и густые туманы. Поэтому более двух недель шлюп блуждал у северных островов Курильской гряды и только вечером 4 июля шлюп смог подойти к острову Кунашир.
Семь моряков во главе с Головниным отправились на берег, где их встретили японцы, пригласившие в крепость. Неожиданно русские моряки были окружены, связаны и отведены в тюрьму в городе Хакодате на острове Хоккайдо. Здесь они оказались в одиночном заключении. «От чистого сердца и от желания им добра поехал я к ним в крепость, как друг их, — с горечью писал Головнин, — а теперь, что они с нами делают? Я менее мучился бы, если б был причиной только моего собственного несчастия, но еще семь человек из моих подчиненных также от меня страдают…»
Спустя некоторое время пленников стали отпускать на прогулки и при коротких встречах они стали обсуждать планы побега. Вначале они решили завладеть парусником или шлюпкой, на которой хотели идти к Камчатке. Постепенно пленники стали запасаться продуктами и раздобыли два кухонных ножа. Ими они прорыли под стеною небольшой лаз и выбрались на свободу. Однако, не зная местности острова, беглецы девять дней плутали по горам и ущельям Хоккайдо и в конечном итоге вновь оказались в заключении.
Между тем командование «Дианой» принял капитан-лейтенант Рикорд. Вначале он попытался повести переговоры с японскими властями об освобождении своих товарищей. Но лишь только шлюп приблизился на расстоянии пушечного выстрела к острову, как по ней из береговых батарей был открыт огонь, прекратившийся лишь тогда, когда огнем с «Дианы» батарея была подавлена.
Идти с отрядом из пятидесяти человек на штурм крепости было также опасно — это могло привести как к гибели пленных, так к и пленению самой «Дианы». И Рикорд решил идти в Охотск. Отсюда он выехал в Иркутск, чтобы затем добраться до Петербурга. Однако иркутский генерал-губернатор уже сообщил ему, что в Петербурге знают о судьбе Головнина и его товарищей и сейчас там уже решается вопрос об организации военной экспедиции к японским берегам.