Понятно, что для нормальной работы Дома трудолюбия необходимы были колоссальные средства. И они шли в качестве пожертвований от частных лиц и благотворительных организаций. Попечительство выдавало также пособия нуждающимся — деньгами (от 1 до 20 рублей), одеждой, обувью и другими вещами. Дело, начатое отцом Иоанном как частная благотворительность, приобрело едва ли не общенациональный масштаб.
Отец Иоанн получал огромное количество писем со всей страны. Почта давала официальную справку, что за один день на его имя приходило более тысячи писем и денежных переводов. (Кронштадтская почта вынуждена была открыть для отца Иоанна особое отделение.) Эти суммы отсылались нуждающимся. В конце жизни, когда святой приобрел всероссийскую славу, через его руки проходили огромные суммы: сотни тысяч или, может быть, даже миллионы рублей. (О размерах этих сумм можно судить только приблизительно, ибо, получив деньги, отец Иоанн тотчас их раздавал.) Говорили, что он, находясь в толпе, буквально одной рукой принимал от кого-либо конверт с деньгами, а другой передавал его какому-нибудь нуждающемуся. При этом святой обладал каким-то внутренним зрением, сразу же распознавая тех, кто действительно нуждался в помощи. Кронштадтский Дом трудолюбия содержался на деньги, вносимые отцом Иоанном и православным попечительством; отец Иоанн финансировал и строительство других благотворительных учреждений в Кронштадте, а также целого ряда монастырей и церквей. Ему дарили и вещи, в том числе и драгоценности; все они также немедленно шли на благотворительные нужды. В Доме трудолюбия, например, хранилось около 40 риз стоимостью до 1 тысячи рублей, а также иконы, митры, хоругви. Иоанну Кронштадтскому дарили целые дома, другую недвижимость, пароходы.
Сам отец Иоанн так говорил об этом: «У меня своих денег нет. Мне жертвуют, и я жертвую. Я даже часто не знаю, кто и откуда прислал мне то или другое пожертвование. Потому и я жертвую туда, где есть нужда и где эти деньги могут принести пользу». Говорили, что «каждый день отец Иоанн ложился без копейки в кармане, несмотря на то, что на другой день только для поддержания различных благотворительных учреждений ему нужно было более 1 тыс. рублей. И не было случая, чтобы этот другой день обманывал его». Деньги проходили мимо великого праведника, ничуть не обогащая его. Он по-прежнему не тратил на себя ни копейки. Достаточно сказать, что все пятьдесят три года своего пастырского служения отец Иоанн прожил в одной и той же квартире и не искал другой обстановки.
Иждивением отца Иоанна были построены многие храмы и устроены многие обители — как в Петербурге, так и в других местах России. В 1901 году им был основан Иоанновский женский монастырь на реке Карповке (на Каменном острове) в Санкт-Петербурге, с великолепным каменным храмом. Первоначально монастырь был задуман как подворье Сурского монастыря и возник на земле, подаренной великому праведнику неким С. Г. Раменским. Видя, как строительство расширяется и храм приобретает благолепный вид, батюшка решил устроить самостоятельную обитель. Он намеревался дать монастырю имя Двенадцати Апостолов, однако Синод решил иначе: пусть будет Иоанновский монастырь, ибо в нем имелся небольшой храм во имя преподобного Иоанна Рыльского, небесного покровителя святого Иоанна Кронштадтского. В подвальном помещении храма имелась еще одна церковь: во имя пророка Илии и преподобной Феодоры — небесных покровителей родителей Иоанна Сергиева. В этом-то нижнем храме, по завещанию, и был впоследствии похоронен сам Иоанн Кронштадтский.
Помимо Иоанновского монастыря, заботами и на средства святого в Санкт-Петербурге было построено подворье Леушенского женского монастыря с храмом во имя святого апостола Иоанна Богослова. Леушенский монастырь (в Череповецком уезде) был одной из любимых обителей отца Иоанна; он всегда посещал его, когда ездил из Петербурга на родину. С настоятельницей монастыря, игуменией Таисией, святого связывали тесные духовные отношения.
Также отец Иоанн основал и устроил Воронцовско-Благовещенский женский монастырь в Псковской епархии, Вауловский скит в Ярославской губернии около города Рыбинска, Пюхтицкую женскую обитель (в нынешней Эстонии). Но это лишь обители, непосредственно основанные святым. Множество церквей в России многим обязаны его щедрой благотворительности: отец Иоанн либо делал вклад на их постройку или обновление, либо дарил им церковное облачение, церковную утварь, другие необходимые для богослужения предметы. «Нет почти в России благотворительного общества или учреждения, которые не пользовались бы помощью отца Иоанна, — писал епископ Михей (Алексеев). — Десятки тысяч рублей им пожертвованы в фонд на устройство церковно-приходских школ Архангельской епархии и в фонд постройки сибирских церквей». Отец Иоанн никогда не забывал о своей малой родине — Суре. Он ежегодно ездил летом к своим родным и много сделал для обустройства родного села. Его усилиями здесь была построена новая церковь, начали работать потребительская лавка, механический завод, а в 1899 году он основал в Суре женскую общину, которая на следующий год, по указу Синода, была превращена в монастырь. При монастыре стала работать школа. Отец Иоанн раздавал и значительные денежные пособия крестьянам Сурской волости на посевы, при выдаче дочерей замуж, на постройку домов после пожаров и другие нужды.