Дэвид уделял большое внимание образованию и интеллектуальному развитию своих детей, лично контролируя его, а также привлекая сыновей к бизнесу с раннего возраста. Образование в Индии приобретало все большее значение; когда в 1813 году хартия EIC была возобновлена, она согласилась выделять больше средств на образование в своем бюджете. Само собой разумеется, английский режим в корне изменил традиционные способы образования и старые практики. В 1815 году было создано Бомбейское образовательное общество для обучения бедных англо-индийских детей, но "не было ни центрального органа, который контролировал бы процесс образования, ни учебников". В начале XIX века в Индию стали прибывать христианские миссионеры и открывать новые школы. К 1830-м годам только в Калькутте несколько тысяч индийцев изучали английский язык. Это произошло в результате решения Томаса Маколея, высокопоставленного британского чиновника, о том, что арабский и санскрит не принесут Индии пользы в долгосрочной перспективе, в результате чего он перевел образование на английский язык. Британия ввела английский в качестве нового официального языка, на котором говорило все большее число индийцев, которые могли общаться со своими правителями, но "это также способствовало увеличению пропасти между ними и массой их соотечественников".
Целью Давида было прежде всего подготовить своих сыновей к успеху в бизнесе, и тяжесть ожиданий и бремя контроля выпали на долю Абдаллы и Элиаса, двух его старших. Еще подростками Давид взял обоих с собой на рынок, чтобы познакомить их с миром торговли и ввести в круг своих знакомых. Абдаллу по меньшей мере дважды отправляли в Багдад, чтобы он совершенствовал свой арабский, встречался с дядями и двоюродными братьями и учился основам торговли на городском базаре. Это было долгое обучение: С подросткового возраста Давид поощрял Абдаллу оттачивать навыки ведения переговоров, знакомиться с новыми торговцами и завязывать отношения, на которые можно было бы положиться в будущем. Если не считать изучения иврита и еврейских рукописей, образование большинства детей Давида шло по английской программе, которую преподавали английские репетиторы, жившие в Индии. Младших отправляли в Англию для завершения обучения, где пятнадцатилетнего Авраама Шалома можно было застать за написанием эссе о Крымской войне (1853-56), когда она разворачивалась. С характерной для британского имперского проекта лояльностью он объяснял, что "причины нынешней войны в том, что Россия хочет распространить свое господство на земли, на которые у нее нет ни малейшего права", и заключал, что Великобритания обязана защищать свою империю и своих союзников, а потому "нынешняя война справедлива и правильна".
Дэвид поощрял своих сыновей к путешествиям, обычно в возрасте пятнадцати лет, чтобы научить их самостоятельности и подготовить к ответственности за различные части семейного бизнеса. Эти экспедиции не должны были вытеснять формальное образование или означать его завершение, но дополнять его. Письмо Дэвида пятнадцатилетнему Сулейману из Гонконга свидетельствует об одновременном участии сына в учебе и бизнесе, а также о том, что его отец внимательно следил за ними даже издалека. После обычного вступительного слова: "Мой дорогой сын Сулейман Дэвид Сассун, да хранит тебя Бог и продлит твою жизнь", Сулеймана упрекали в том, что он не пишет чаще, и ставили под сомнение его прилежание в учебе. "Я не получил вашего письма на прошлой неделе. Сообщи мне в следующем письме, отправился ли ты к мистеру Грэму , чтобы получить репетиторство; если нет, то сообщи мне причину". Только после этого Дэвид приступил к делу. Сулейман написал отцу письмо с просьбой о деньгах и выделении половины сундука опиума для продажи. "О, сын мой, ты забыл, что я создал для тебя специальный фонд с пятью тысячами рупий, так что ты не нуждаешься в моей помощи. Почему ты ищешь частичного вложения в полсундука? С Божьей помощью, к концу года мы сообщим тебе о твоем полном вкладе и надеемся, что ты сможешь использовать свой фонд, чтобы заработать деньги". Месяц спустя Дэвид сообщил Сулейману, что будет присылать отчеты о состоянии фондов (он создал по одному фонду для каждого сына) и что он позволил себе снять деньги из фонда Сулеймана для покупки опиума от его имени, приказав ему "стараться продавать его с выгодой". От другого молодого Сассуна мы узнаем больше об обучении сыновей: "Что касается моего обучения официальному делу, то я очень хорошо продвигаюсь в улучшении своего письма и образования, копируя письма, и я намерен научиться бухгалтерскому делу... каждый день по часу".