Далее сплошная застройка Садового кольца прерывалась. С просторной площади открывался вид на расположенные в глубине квартала здание Курского вокзала и наземный павильон станции метро «Курская». Но несколько лет назад площадь Курского вокзала застроили зданием торгового центра. Соседняя с ним ампирная усадьба Боткиных (№ 35), бывшая некогда главным украшением площади, теперь выглядит крошечной, теряясь на фоне современной застройки. Усадьбу эту построил чаеторговец Петр Кононович Боткин. Здесь появились на свет все его сыновья: Василий, ставший известным литератором, продолжатель семейного дела Петр, коллекционеры живописи Дмитрий и Михаил и, разумеется, самый известный отпрыск семейства Боткиных — Сергей, будущий знаменитый врач-терапевт.
На месте дома № 39 (1953 г., арх. И. Н. Кастель) некогда находился общедоступный Потешный сад, образовавшийся на территории старинной усадьбы боярина Матюшкина. После революции саду дали имя председателя профсоюза железнодорожников Московского узла старого большевика Е. Ф. Кухмистерова. Его территория уходила вглубь Сыромятников, а по красной линии Земляного Вала стояло несколько жилых домов, принадлежавших братьям Живаго — Сергею и Леониду.
Резко выбивается из застройки Земляного Вала бесконечно длинный двенадцатиэтажный панельный дом (№ 47-51), который был известен москвичам благодаря находившемуся в нем магазину «Людмила». Из снесенных для его постройки зданий наиболее интересен дом № 47, в котором до 1918 года находилась штаб-квартира «Общества содействия успехам опытных наук и их практических применений». Это общество было основано по завещанию купца и благотворителя Христофора Семеновича Леденцова как русская версия Нобелевского фонда.
Дальше на нашем пути оказывается великолепный памятник московского классицизма — усадьба «Высокие горы», построенная по проекту великого Доменико Жилярди. Усадьба строилась по заказу братьев-чаеторговцев Василия и Петра Усачевых. В 1854 году усадьба перешла в руки семьи Хлудовых. В советское время в усадьбе находился туберкулезный санаторий «Высокие горы», затем — городской врачебно-физкультурный диспансер, а в последние годы здесь находится Московский научно-практический центр спортивной медицины.
О следующем участке Садового кольца путеводитель 1917 года говорил: «По всей улице Земляной Вал, за Высоким мостом, лежит налет какого-то провинциализма. И хотя по тротуарам снует оживленная толпа и быстро проносятся вдоль улицы трамваи, нет той напряженности жизни, которая так чувствуется в центре». Сегодня оценить это довольно трудно: практически вся застройка этих мест была уничтожена во время устройства автомобильной эстакады. Те несколько доходных домов, что выходят на Земляной Вал сегодня, изначально находились в глубине квартала. Реконструкция этой части Земляного Вала запечатлена в художественном фильме «Застава Ильича».
Вернемся на площадь Земляного Вала и пройдемся по внутренней стороне Садового кольца. На углу с Покровкой стоит двухэтажный дом постройки середины XIX века. В первом этаже этого здания на протяжении многих десятилетий находился продуктовый магазин, сейчас на его месте ресторан. Павильон с сауной к дому пристроили в девяностые годы, ранее здесь был просто проход во двор. Дом № 2 построили в начале 1940-х по проекту А. Г. Туркенидзе на месте снесенной церкви Усекновения главы Иоанна Предтечи (от нее до наших дней сохранилась лишь колокольня, выходящая на Покровку). За ним — двухэтажный дом с аптекой; до 1950-х годов на месте этой аптеки находилась керосиновая лавка, а до революции в доме работали еще и меблированные комнаты. Далее — изящный доходный дом, украшенный майоликой (1906 г., арх. П. П. Розанов); к сожалению, его внешний облик сильно испорчен магазином, занимающим первый и второй этажи. Следующий дом снесли несколько лет назад, на его месте — стройплощадка. На углу с Малым Казенным переулком — доходный дом Полетаева (1914 г.). Весь квартал между Большим и Малым Казенными переулками занимает длинный жилой дом, который в советские годы называли «чкаловским». Помимо знаменитого летчика в нем жили композитор С. С. Прокофьев, художник К. Ф. Юон, скрипач Д. Ф. Ойстрах и поэт С. Я. Маршак. Последний даже написал о своем доме стихи: