Поход через враждебные воды без оружия и без сопровождения был возможен (теоретически) лишь поодиночке. Именно такой вариант и посоветовали советский и английский военные атташе в Стамбуле. Больше они ничем помочь не могли. Целью первого этапа перехода был Кипр, принадлежавший в то время англичанам. Никакого эскорта англичане дать, разумеется, не могли, их Средиземноморский флот и так нес тяжелейшие потери, а попытка охранять советские суда заведомо означала бы гибель еще нескольких кораблей.
Первым в ночь на 30 ноября стартовал «Микоян», которым командовал капитан Сергей Сергеев. Поход через Эгейское море проходил исключительно по ночам. Днем ледокол забивался в какую-нибудь расщелину на одном из бесчисленных каменных островков Греческого архипелага и стоял там, пока вновь не стемнеет.
Нашим морякам повезло в том плане, что контроль за акваторией Эгейского моря осуществляли в основном не немцы, а итальянцы, у которых бардак был вполне наш, если не хуже. Кроме того, у итальянцев в ту пору не было радиолокаторов, ни наземных, ни корабельных. Поэтому в течение нескольких дней «Микоян» короткими перебежками шел на юг, оставаясь, как это ни удивительно, необнаруженным. В конце концов, он подошел к острову Родос, где находилась главная база итальянских ВМС и ВВС.
Как назло, ночь, когда надо было проходить мимо Родоса, выдалась лунной. И непосредственно у своей базы итальянцы все-таки ледокол заметили. Вскоре к нему подошли три итальянских торпедных катера, с одного из которых «Микояну» приказали идти на Родос.
Теперь у наших моряков оставались две возможности: сдаться или затопиться. Потому что огромный тихоходный безоружный ледокол не имел ни малейших шансов уйти от трех маленьких быстроходных катеров, каждый из которых нес по две торпеды. Одной торпеды было вполне достаточно, чтобы, как минимум, лишить «Микоян» хода, что в данном случае было равносильно гибели или захвату.
Тем не менее, «Микоян» игнорировал приказ идти на Родос, топиться не стал и продолжал следовать своим путем. Катера стали заходить в атаку. Поскольку ледокол вооружен не был, опасаться итальянцам было нечего, они могли атаковать с минимальной дистанции. Так они и поступили. Но «Микоян» сумел непостижимым образом увернуться от всех торпед. Катера открыли огонь по ледоколу из автоматических пушек, но их калибр был слишком мал, чтобы нанести ледоколу серьезные повреждения. В бессильной злобе катера ушли на Родос. Им на смену появились самолеты-торпедоносцы. «Микоян» увернулся и от них. Итальянские самолеты открыли по ледоколу пулеметный огонь, на судне появились раненые, загорелся спасательный катер, баки которого были заправлены бензином. Однако моряки сбросили катер за борт до того, как он взорвался.
Получив в ходе продолжавшихся целые сутки атак более 500 пробоин, «Микоян», однако, выжил и продолжил путь. Когда он появился перед кипрским портом Фамагуста, навстречу ему рванулись английские эсминцы. Англичане решили, что это итальянский корабль. В том, что советская авантюра кончится немедленной гибелью всех четырех судов, они не сомневались ни секунды, поэтому никак не ожидали увидеть ледокол. Но это был именно он. Союзники отправили ледокол ремонтироваться и вооружаться (теперь противопоказаний к этому не было) в относительно безопасную Хайфу, в очередной раз подивившись способностям русских.
16 декабря, после того как стало известно об успехе «Микояна», из Стамбула вышел танкер «Варлаам Аванесов». Но тут уж турки не подвели своих потенциальных союзников, а немцы решили, как это часто бывало во время войны, что итальянцам серьезное дело поручать нельзя. При выходе из Дарданелл танкер был освещен турецким береговым прожектором, после чего в его борт попали торпеды немецкой подлодки. «Аванесов» быстро ушел на дно.
Продолжение операции представлялось теперь откровенным сумасшествием, но ГКО приказа отменять не собирался. 4 января 1942 года из Стамбула ушел «Туапсе». Он, как и «Микоян», двигался короткими перебежками, шел только ночью, а днем прятался среди островов. И через неделю дошел до Фамагусты, ни немцы, ни итальянцы его не обнаружили вообще!
7 января в поход вышел «Сахалин». И, как это ни поразительно, повторил успех «Туапсе». Его вообще никто не обнаружил. 21 января он также дошел до Кипра, затратив две недели на переход, в нормальных условиях занимающий не более двух дней.