Церковь Рождения Иоанна Предтечи находилась над вратами ограды. Сооружена в 1629–1696 годах. В 1746 году она сгорела с иконостасом и всей утварью. Восстановлена и освящена в 1763 году, а затем в 1827.
Церковь Смоленской Божьей Матери. На этом месте прежде стояли две каменные палаты, на одной из которых стоял вырезанный из камня старинный образ Смоленской Божьей Матери. В 1730 году икона эта исцелила псаломщика, у которого обе иссохшие руки пригнуты были к спине[342]. По этому случаю в 1735 году архимандрит Варлаам соорудил церковь, в которой и поставил чудотворную икону. В 1854 году церковь расширена и украшена живописью.
Церковь Св. великомученицы Варвары. На левой стороне от св. ворот. Построена в 1853 году иждивением графини Варвары Татищевой, в иночестве Анастасии.
Церковь Св. апостолов Петра и Павла. Находится в архиерейском доме при настоятельских кельях. Прежде, в 1758 году, здесь был престол во имя Казанской Божьей Матери. В 1795 году он посвящен св. апостолам Петру и Павлу от митрополита Платона в честь своего ангела Петра (в светском житии). В церкви весь иконостас и иконы писаны на полотне. На сводах и стенах изображены разные замечательные эмблемы и надписи, сочиненные Платоном. В палатах еще сохраняются старинные портреты святителей и царей, вековая узорочная мебель и келейная утварь Платона.
На постройку храмов употреблено одно дерево. Стены верхней церкви обиты сосновыми досками. На северной стене достоин внимания по святости и глубокой древности образ Иорданской Божьей Матери, писанный, по преданию, на доске, бывшей в келье св. Иоанна Ламаскина. Иконостас храма из кипарисного дерева. Царские двери из Подсосенской церкви. Стены алтаря внутри обиты досками из трех пород дерева: кедра, певга и кипариса. Нижняя церковь отличается такой же простотой, как и верхняя, Успенская. В скиту есть ризница и библиотека, помещающаяся в отдельном здании над трапезной, которая находится позади церкви во имя св. Филарета Милостивого.
К южной стене Успенского храма пристроены деревянные, на каменном фундаменте двухэтажные покои для митрополита с моленной, обращенной окном в церковь. Здесь три небольшие комнаты, замечательные простотой убранства: кресла и диваны заменены лавками.
В трехэтажном каменном корпусе — больница, кельи и храмы: вверху, на хорах, в честь преподобных Сергия и Никона, а внизу — во имя св. Филарета Милостивого, сооруженная в 1860 году московским купечеством в память 40-летнего служения на московской пастве митрополита Филарета. Церковь освящена 27 сентября 1860 года. Здесь по два часа в сутки каждым из скитников совершается непрерывное очередное чтение Псалтири как о здравии живущих, так и о упокоении усопших благотворителей.
На восточной стороне скита — Воскресенская кладбищенская церковь, построенная в 1847 году. Иконостас в ней из железа и состоит из колонн в виде пальмовых деревьев, знаменующих победу Христа над церковью. В этом храме отпевают скитскую братию. Близ церкви, в часовне, на холме водружен деревянный крест, в который вложена часть от креста преподобного Сергия.
На северной стороне от Гефсиманского скита, за прудом, находится пещерный храм в честь Архангела Михаила, а над ним другой великолепный храм в честь чудотворной иконы Черниговской Божьей Матери. Пещеры с кельями укреплены каменными сводами. Начало пещерам положено известным в свое время юродивым Филиппом.
На западе от пещер, на берегу пруда, находится Боголюбивая киновия. Это — кладбище лаврской братии. Киновия основана в 1858 году схимонахом Филиппом, который перешел сюда из пещер. Двухэтажная церковь сооружена в 1859 году: верхний престол в честь Боголюбской Божьей Матери, в нижнем этаже придел во имя св. жен Матроны и Капитолины; освящен 18 июля 1861 года.
Богослужение в Гефсиманском скиту совершается почти непрерывно, к нему иноки призываются иногда звоном колокола, а иногда ударами в било (чугунная доска, в которую ударяют колотушкой). Скитская братия занимается разными изделиями: вырезает крестики, ложки, подсвечники и чашки из дерева. В скит женскому полу входить не дозволяется, кроме двух дней в году — 16 и 17 августа.
В 1859 году в пяти верстах от скита на восток основана пустынька. Основание пустыньки благодаря попечениям архимандрита Антония положено схимонахами Илларионом, Федотом и Александром. В 1860 году там выстроена церковь в честь Св. Духа, и пустынька получила название скит Параклита, т. е. обиталище Св. Духа Утешителя. Дорога в скит необыкновенно живописна. Женщинам входить в скит вовсе воспрещается. Устав строгий, и монахов очень мало.