Ну и поскольку мы в теме, посмотрим на структуру кумарина: модель, созданная из шариков, структура, показывающая элементы, и упрощенная нотация, которой пользуются современные химики. В упрощенной нотации предполагается, что все – атомы углерода (связанные с соответствующим количеством атомов водорода и имеющие по четыре связи), если не конкретизировано иное.
Все это выглядит как набор конструктора, и химики любят в него играть. Химики, по традиции, определили цвета для различных атомов, или элементов. Углерод – черный, потому что самая дешевая его форма – графит, используется как грифель для карандашей. Сера – желтовато-зеленый, как цвет природных серных отложений. Кислород – красный, возможно, потому, что химическим веществом, из которого его впервые выделили, был любимый алхимиками оксид ртути, имеющий интенсивный красный цвет.
Маленькие первичные атомы водорода (из которого состоит практически вся наша вселенная) изображаются белым цветом. Азот получил синий цвет, что вполне понятно, если вспомнить, что воздух в небе у нас над головой состоит преимущественно из азота. Эти и все остальные химические элементы имеют еще и буквенные обозначения: C, H, O и N. Нотация, в которой водород опускается, используется химиками для быстрой записи (своего рода «скоропись»). Это скорее не 3D, а 1/2D, но она вполне внятно представляет форму молекул и их взаимодействие. Это и удачная мнемосхема, поскольку у нас прекрасная память на схемы.
Начала запаха: химические слова
Как я уже писал, база данных расположенной в Германии почтенной организации Beilstein (имеющая сейчас и веб-сайт), содержит перечень 8 128 462 различных молекулярных структур, обнаруженных и описанных с 1779 по 2001 г. Обратите внимание на начальную дату: именно тогда люди наконец отказались от алхимических идей[12] и стали использовать химическую нотацию, которая применяется до сих пор. Все эти молекулы – отнюдь не теоретические построения. Каждую из них где-то когда-то создал какой-то химик, и для того, чтобы другие могли это повторить, публиковались рецепты.
Чтобы легче понять количество и разнообразие молекул, полезно представить их в виде слов, записанных языком, который называется SMILES. Блестящая идея создания особого языка пришла в голову Дэвиду Вейнингеру[13] в 1988 г. Аббревиатура расшифровывается как Simplified Molecular Input Line Entry System. (Система Упрощенного Представления Молекул в Строке Ввода). Система была разработана для компьютеров, которые, как известно, намного лучше разбираются с обработкой последовательности знаков, т. е. слов, чем с изображениями.
В SMILES каждая молекула представлена как слово, каждая буква которого представляет атом, и содержит встроенные инструкции о том, как они соединяются. Например, ниже представлены формулы циклогексана (шесть атомов углерода в цикле), пирана (традиционное, или «общепринятое» название) и циклогексанона (шесть атомов углерода с «одним» или С=О выступающим). Как это работает, очевидно само по себе: когда есть замкнутый цикл, его разрезают и помечают концы (С1 связан с С1), и так далее. Используя SMILES, можно представить практически любую молекулу в простом, машиночитаемом виде, что не требует сложных алгоритмов представления структур в виде схем, графов и пр. Например, наш кумарин на языке SMILES выглядит как O=C1OC2=CC=CC=C2C=C1.
А теперь немного полезной информации о связи запаха и SMILES:
1. Наш нос любит короткие слова, обычно состоящие менее чем из двадцати букв.
Например, O=C1CCCCCCCCCCCCCCC1 пахнет как мускус, а O=C1CCCCCCCCCCCCCCCCC1, на два С длиннее, запаха не имеет. Грубо говоря, всё, имеющее более 16 С, имеет значительные шансы оказаться без запаха. Более крупные объекты не воспринимаются нашим сенсорным механизмом.
2. Чем короче слово, тем короче запах. Если разбрызгать CSC на кожу, вы в течение тридцати секунд будете чувствовать запах трюфелей. В парфюмерии это называется «верхняя нота». Каждая буква увеличивает время приблизительно вдвое. Попробуйте CC(C)= CCCC(C)=CC=O, и вы в течение тридцати минут будете ощущать запах лимона – это «средняя», или «сердечная» нота аромата одеколона. А вот если разбрызгать CC1CC(C)(C)C2=CC(C)=C (C=C2C1(C)C)C (C)=O, то вы будете в течение тридцати часов ощущать запах дешевого мускуса. Это «базовая» или «конечная» нота.
3. За некоторыми исключениями типа яркого, с запахом гиацинта бромостирола, содержащего крупный, коричневый бром (Br) и ныне вышедшего из употребления, ароматные молекулы состоят всего из пяти атомов – углерода (С), водорода (Н), кислорода (О), азота (N) и серы (S). Все эти элементы – из одного угла периодической таблицы, спокойного Верхнего Восточного Угла, что неудивительно, поскольку именно из этих пяти элементов и состоит жизнь.
12
Самая лучшая книга об алхимии, которая отдает должную дань без снисходительности всем этим якобы донаучным исследователям – небольшой томик Фрэнка Шервуда Тейлора «Алхимики», давным-давно, к сожалению, распроданная. –