Когда русское войско двинулось на врага, князь высылает вперед разведывательный отряд из пяти отборных дворян с задачей взять языка из ордынских мурз или князей. Дворяне сумели взять языка из свиты самого Мамая. Он показал, что хан Золотой Орды стоит с войском за Доном всего в трех переходах от русской рати. Двигаться не спешит, а поджидает подхода дружин Ягайлы и Олега. О том, что Дмитрий выступил ему навстречу, хан не подозревает. Всего же его рать насчитывает 200–300 тысяч копий.
Блестяще осуществленная Дмитрием Донским разведывательная операция во многом предопределила успех Куликовской битвы. Разведка войск противника позволила сорвать планы хана на соединение с Ягайлой и Олегом, выявить реальные силы противника и, с учетом полученных сведений, правильно построить полки на поле Куликовом. В результате Дмитрий Донской нанес сокрушающий удар Золотой Орде.
Русский царь Иван IV, продолжая борьбу с наследниками ордынских ханов, в 1549 году создает Посольский приказ, в функции которого входит ведение политической и военной разведки. После смерти Ивана IV на московский престол сел его сын, «слабый царь» Федор Иоаннович. Однако его первым советником был мудрый боярин Борис Годунов. 4 июля 1591 года он получил известие о том, что крымский хан Гирей, шедший походом на Литву, внезапно повернул на Москву, которая послала полки Андрея и Григория Волконских против Швеции и Польши. Столица оказалась в смертельной опасности. Москвичи попытались выставить заслон войскам хана на реке Пахре, однако передовые отряды крымчаков сбили его, ранив воеводу и «мнозих детей бо-лярских побиваху и взяху в полон». Хан расположился лагерем у сельца Коломенского под Москвой. Хитроумный Годунов велел сыскать тогда верного человека из московских дворян и говорил с ним наедине. Ночью в Москве вдруг поднялся шум великий, раздались крики и пальба. Ратные люди били в колотушки, кричали, что есть мочи, палили в воздух из пищалей.
Той же ночью в семейной церкви Годуновых находились только сам Борис и неведомый московский дворянин в «смирной одежде». Он причастился и соборовался как человек, готовящийся к смерти. До села Коломенского, где находилась ставка Гирея, этого дворянина, наряженного в богатые одежды и восседавшего на скакуне в драгоценной сбруе, провожали два человека. Дальше он поехал один. Знатный всадник был схвачен стражей крымчаков и доставлен к хану. Здесь он прикинулся перебежчиком, стал плакаться на «великие обиды и притеснения» от царя и попросился на службу к хану. Хан стал допытываться у перебежчика о причинах ночного шума в Москве. Тот как бы нехотя поведал, что к царю пришла подмога из Новгорода и Польши, всего тысяч до гридцати ратных людей. Перебежчика подвергли страшным пыткам. Но и на дыбе у палача он подтвердил свои показания. Хан повелел снять осаду. Русская конница, бросившаяся за ним в погоню, лишь под Тулой настигла орду. Однако среди крымского войска не было этого безымянного героя, не дожившего до рассвета…
В связи с развитием военного искусства значение разведки возрастает. При царе Алексее Михайловиче, отце Петра Великого, в 1654 году создается Приказ тайных дел, к которому от Посольского приказа переходят разведывательные функции. В регулярную практику секретной переписки вводятся шифры, мастером составлять которые был сам царь. В 1716 году в новом воинском уставе Петра I разведывательная работа впервые приобретает правовую основу и поручается генерал-квартирмейстерской службе. Однако одновременно политической разведкой продолжают заниматься и царские дипломаты, среди которых в качестве выдающихся разведчиков прославились послы А. Матвеев, П.А. Толстой, князь А. Хилков и другие.
Петра I весьма интересовало положение дел в соседней Османской империи, которая в любой момент могла пойти походом на Россию. Осенью 1699 года в Стамбул прибыл посланник русского царя Емельян Украинцев. Среди враждебного турецкого окружения он мог опираться на помощь и поддержку только православных христиан. И такую поддержку ему оказал иерусалимский патриарх Досифей, которому подчинялись православные общины всех турецких провинций. Через три года его сменил знаменитый дипломат Петр Андреевич Толстой. Этот посол царя опирался не только на помощь патриарха Досифея, но и вступил в контакт с местной православной армянской общиной. Вскоре его стараниями были созданы, говоря современным языком, агентурные сети не только в Стамбуле, но и во многих областях могучей Османской империи.