Однако Сосо Джугашвили не повезло в другом. Страсть к учебе оказалась неисполнимой. За несколько лет до его рождения от внезапной болезни умер престолонаследник Николай — способный и энергичный юноша, который готовился стать помощником своему отцу, императору Александру Освободителю, в его реформах. В итоге престол достался совершенно не подготовленному к делам правления Александру III, человеку, поверхностно образованному, грубому и неотесанному, любителю охоты и выпивки, врагу просвещения, презиравшему ученость. Близко знавший его граф С. Ю. Витте характеризовал его: «Император Александр III был совершенно обыденного ума, пожалуй, можно сказать, ниже среднего ума, ниже средних способностей и ниже среднего образования». Он был человек не злой и не жестокий, но недалекий и мелкий.
Узнав, что сын некой крестьянки Ананьиной хочет учиться в гимназии, он с негодованием начертал: «Это-то и ужасно, мужик, а тоже лезет в гимназию!», как будто более серьезных проблем в Российском государстве не существовало. Желая ему угодить, министр Иван Делянов 1 июля 1887 г. — в тот год, когда маленький Сосо Джугашвили готовился к поступлению в подготовительный класс, — издал свой знаменитый циркуляр «о кухаркиных детях», которым фактически запрещался прием в гимназию детей низших сословий, хотя бы и за высокую плату. Одновременно закрывался приготовительный класс для «отвлечения от гимназии таких учеников, которым, по условиям быта их родителей, совершенно не следует стремиться к среднему гимназическому образованию». Этот совершенно феодальный, жестокий по своей бессмысленной несправедливости документ предусматривал, что гимназии «освободятся от поступления в них детей кучеров, лакеев, поваров, прачек, мелких лавочников и тому подобных людей, детей коих, за исключением разве одаренных необыкновенными способностями, вовсе не следует выводить из среды, к коей они принадлежат, и чрез то, как показывает многолетний опыт, приводит их к пренебрежению своих родителей, к недовольству своим бытом, к озлоблению против существующего и неизбежного по самой природе вещей неравенства имущественных положений». Естественно, ни к чему другому, кроме того самого «озлобления», столь бездумная политика привести не могла.
Двери гимназии, а следовательно, и университета захлопнулись перед маленьким Сосо Джугашвили навсегда. В детском сердце укоренилось убеждение, что справедливости на свете не существует, а все решает право сильного, которое принадлежит лишь тем, у кого власть в руках. Конечно, это был лишь первый шаг на пути превращения прекраснодушного мечтателя и поэта в злобного и коварного деспота. Окончательно Сталина сделала, как известно, большевистская партия. Но будто чья-то злая воля протащила его через долгие годы испытаний, которые сделали его еще более замкнутым, мстительным, беспощадным. Выбор его для получения образования теперь был невелик: либо реальное училище, которое давало по окончании право поступления на физико-математический или медицинский факультет, либо духовное училище, после которого можно было поступить лишь в семинарию. Выбор чисто теоретический: в его родном городе Гори реального училища не было.
Духовное училище Сосо Джугашвили закончил с величайшим прилежанием и в Тифлисскую духовную семинарию поступил на льготных основаниях. Но ему опять не повезло. Устав семинарии запрещал чтение литературы недуховного содержания, так что отец ректор, архимандрит Серафим, безжалостно карал чтение книг, за которым неоднократно заставали семинариста Джугашвили, продолжительным карцером. Свирепым гонителем юного книгочея оказался также инспектор семинарии, печально известный иеромонах Гермоген. Лютый фанатик, по слухам, совершивший над собою обряд оскопления, одержимый изгнанием бесов, он впоследствии входил в кружок Григория Распутина, стал епископом и членом Святейшего Синода, близким сотрудником бесноватого монаха Илиодора, «ругателя и буяна», по словам французского посла М. Палеолога, мнимого чудотворца и прорицателя. Рассорившись с Распутиным, Гермоген и Илиодор заманили его в ловушку, били тяжелым распятием по голове, плевали в лицо, таскали за волосы, затем втащили в церковь, и Гермоген дико закричал: «Поднимай руку! Становись на колени! Говори: клянусь здесь, пред святыми мощами, без благословения епископа Гермогена и иеромонаха Илиодора не преступать порога царских дворцов!..» История с всесильным при царском дворе Распутиным дорого обошлась обоим безумцам: Гермогена исключили из состава Святейшего Синода и, отказав ему в четырехдневной отсрочке по болезни, заточили в провинциальном Жировицком монастыре, а Илиодора — во Флорищевой пустыни.