Шаг оказался оправданным — притупилась бдительность американской разведки. Она посчитала, что происходит усиление вооруженных сил Кубы обычной военной техникой и снаряжением.
В Москве внимательно отслеживали всю информацию о переброске войск и старались придавать ей правдоподобность или опровергать ее. 12 сентября газета «Правда» опубликовала «Заявление ТАСС», в котором было сказано, что «по просьбе кубинского правительства, в связи с угрозами агрессивных капиталистических кругов на Кубу поставляется из СССР… некоторое количество вооружения. Кубинские государственные деятели обратились также к советскому правительству с просьбой прислать на Кубу советских военных специалистов, техников, которые обучили бы кубинцев владению современным оружием».
Американская разведка получала донесения от 25 агентов на Кубе. Однако летом и осенью 1962 г. помощники президента Джона Кеннеди и аналитики ЦРУ недооценивали намерения СССР и не воспринимали всерьез сообщения своих агентов, что на территории острова развертываются советские ракеты средней дальности, способные достичь территории США. Так, один из агентов сообщал, что возле Гаваны видел колонну из 24 грузовиков, семь из которых — нечто, напоминающее большие трубы, прикрытые брезентом. ЦРУ получило тысячи подобных донесений, но его сотрудники считали их недостаточно надежными. Американские эксперты в области ракетной техники не могли понять смысл советских действий. Лишь после урегулирования Карибского кризиса ЦРУ узнало, что размещенные на острове ракеты имели ядерные боеголовки.
В операции «Анадырь» было задействовано 85 судов морского флота. Погрузка на судах проходила в стороне от людских глаз, оружие маскировалось под сельскохозяйственную технику, личный состав скрывался в трюмах.
Среди многочисленных рейсов, покрытых тайной, самый наисекретнейший был выполнен дизель-электроходом «Индигирка», за рейсом которого следил лично Н. С. Хрущев. В архиве Генштаба об этом сохранился рукописный документ (секретари и машинистки к делу по мероприятию «Анадырь» не допускались):
«Секретно. Лично. ЦК КПСС, товарищу Козлову Ф. Р. Докладываю: в соответствии с Вашими указаниями корабль «Индигирка» — особой важности — отправлен в рейс в 15.00 16 сентября 1962 г. Для самообороны от кораблей и самолетов-пиратов на корабле поставлены две автоматические 37-миллиметровые зенитные пушки и по 1200 выстрелов на каждую. Открывать огонь приказано только при явной попытке захвата или потопления — решением капитана корабля с одновременным донесением в Москву. Начальник Генштаба М. Захаров, начальник Главного оперативного управления Генштаба С. Иванов. 16 сентября 1962 г.».
Капитан «Индигирки» А. Пинежанинов лично в Североморске проверил крепление контейнеров, но что находится в них, не знал, но догадывался. Хозяином важного груза был полковник Н. Белобородов, начальник Центральной ядерной базы. С ним следовали еще 10 офицеров и сотрудник КГБ. На судне переправлялось подразделение военных моряков.
В трюмах электрохода находилось свыше 160 единиц ядерных боеприпасов. Российские боеголовки находились вне пределов штатного арсенала в СССР ровно 100 суток. Непосредственно на Кубе ядерные части располагались 57 суток. Рейс Североморск — Куба длился с 16 сентября по 4 октября 1962 г. Генштаб СССР сообщал: «Секретно. Лично. Товарищу Козлову Ф. Р. Докладываем: на подходе к о. Куба советские суда систематически облетываются самолетами США. В сентябре с. г. зарегистрировано до 50 случаев облета 15 советских судов. Облеты совершаются на критически опасных высотах. 12 сентября в 4.00 по московскому времени судно «Ленинский комсомол» было дважды облетано неизвестным самолетом при подходе к порту Никаро. После очередного захода самолет врезался в море в 150 м от судна и затонул».
Группировкой на Кубе командовал советский военачальник, кавалерист, генерал армии Исса Плиев. На Кубу ракетчики добирались разными путями: на самолетах, на судах с техникой, на теплоходах без вооружения, таких как адмирал «Нахимов», который принимал на борт до 1800 человек. На позицию возле города Ольгин разместился отдельный мотострелковый полк под командованием будущего министра обороны СССР Д. Язова. Стартовые площадки ракет Р-12 американцы обнаружили только тогда, когда все было готово к боевому применению. Ими были задействованы космические спутники типа «Самос», самолеты У-2.