В это смутное время император Годайго попытался объединить недовольных феодалов против правительства Камакура. После нескольких попыток и с помощью Такаудзи из клана Асикага (изначально посланного против него властями Камакура) в 1334 году Годайго сумел в определенной степени восстановить императорскую власть.
Однако на следующий год Такаудзи изгнал его из Киото, посадил на трон члена конкурирующей ветви императорской семьи и установил собственное диктаторское правление, положив начало периоду, известному как второй сёгунат Асикага (1336–1568). Снова начались междоусобные войны, кланы сражались друг с другом, раздираемые между Южной династией императора Годайго с центром в Ёсино и Северной династией марионеточного императора Такаудзи. В провинциях начали возникать новые центры власти, по мере того как давно утвердившиеся феодальные правители, поглощенные политическими маневрами в столице, теряли контакт со своими ленами (повторяя историческую ошибку, которая задолго до того стоила императору и придворной аристократии их территориальных владений). В эту эпоху тщательно взращиваемая традиция преданности каждого члена клана своему непосредственному начальнику, столь почитаемая в последующие века, была лишь бледной тенью того, чем она стала позднее. Противоположный принцип – «низы побеждают верхи» (гэкокудзё) – стоял за многими политическими и военными катаклизмами того времени. Крестьянское восстание возле Киото в 1485 году, еще одно восстание крестьян, возглавляемых воинственными монахами из храма Хонгандзи в Осака, в тот же самый период и война в годы Онин (1467–1477) привели страну в состояние полного хаоса, подрывавшего любые попытки наладить централизованное управление и сильно изменившего систему землевладения, которая так долго и старательно разрабатывалась в предыдущую эпоху. Многие западные наблюдатели оставили живые описания поведения японцев в этот период, когда начала рушиться вертикальная система прямой лояльности, цементировавшая кланы. Так, например, Алессандро Валиньяно (1539–1606) в своих письмах ужасается той легкости, с которой японские вассалы восстают против своих сюзеренов или возвращаются на службу к своим прежним хозяевам только для того, чтобы предать их снова. Жоао Родригес (1561–1643) также отмечает общую склонность к грабежам, предательству, шантажу и жестокости и говорит, что ему понятно, почему средний японец того времени был крайне недоверчив и «всегда держал под рукой оружие» (Cooper, 31).
На пике этого общенационального хаоса, в течение эпохи, отмеченной появлением первых европейцев (1543) и последующим распространением огнестрельного оружия (танэгасима тэппо, или железные прутья из Танэгасима), появились три человека, обладающие значительно большей политической дальновидностью и решительностью, чем их соотечественники: Ода Нобунага, Тоётоми Хидэёси и Токугава Иэясу.
Ода Нобунага был сыном управляющего поместьем семьи Сиба – клана, исполнявшего роль комендантов в провинции Овари. С этой территории он провел серию быстрых атак на тех феодалов из соседних провинций, которые были заняты враждою между собой. Уже разделенные, они не смогли оказать ему серьезного сопротивления. В конечном итоге Нобунага достиг Киото, и после короткого столкновения с истощенными лидерами некогда могущественного клана Асикага он положил конец периоду их безраздельного господства, продолжавшегося почти 240 лет (1573). Однако его восхождение к абсолютной власти было прервано в результате применения достаточно популярной в то время стратегемы – измены. Он был неожиданно окружен войсками своего вассала Акэти Мицухидэ, который должен был вести эти войска на фронт. Отец Луис Фроис (1532–1597) рассказывает, что, хотя Нобунага был ранен стрелой, когда мыл руки, он тем не менее схватил нагината и яростно отбивался от многочисленных врагов, пока не выбился из сил. Затем он «отступил в свои покои и закрыл двери» (Cooper, 103). Его либо сожгли заживо, либо вынудили совершить ритуальное самоубийство в храме Хонодзи.
Один из его самых талантливых военачальников и ближайший помощник, Тоётоми Хидэёси, был родом из простой крестьянской семьи. Он без промедления отомстил за смерть Нобунага, разбив войска Акэти в битве при Ямасаки. Спасаясь бегством, Акэти попал в руки мародерствующих крестьян, которые сразу же убили его. После этого Хидэёси продолжил завоевание остальной части страны. Он провел быстрые кампании на Сикоку (1585), Кюсю (1587) и в Одавара (1590). Именно Хидэёси в седьмой день восьмого месяца Тэнсё (1588) издал знаменитый декрет о разоружении нации, который в народе насмешливо прозвали «указ об охоте за мечами». Этот декрет провозглашал, что «населению всех провинций строго запрещается иметь в своем владении мечи, короткие мечи, луки, копья и все виды огнестрельного оружия» (Tsunoda et al., 329). Хидэёси признавал достаточно откровенно, что широкое распространение оружия в стране крайне затрудняет сбор налогов и приводит к «вспышкам восстаний».