Ма запустил Alibaba после того, как два предыдущих стартапа, призванных связать Китай с миром, потерпели неудачу. Первый из них, Hope Translations в 1994 году, не принес особых результатов, но быстро перешел к продаже потребительских товаров. Затем в 1995 году появилась компания China Pages, которая должна была служить платформой для китайских предприятий, ищущих американских клиентов. Alibaba в 1999 году изначально был порталом для бизнеса. Новый бизнес получил существенный толчок в 2002 году, когда вспышка вируса SARS на юге Китая дала толчок к распространению текстовых сообщений и использованию Интернета. В этот момент, в ответ на выход eBay на китайский рынок, Ма создал Taobao Marketplace как сайт потребительской электронной торговли; в течение двух лет он стал доминирующим игроком на китайском рынке. Ключом к успеху стала система условного депонирования, которая обеспечивала оплату поставщикам только после того, как клиенты получали купленные товары и были ими довольны. Ма также продвинул новую технологию оплаты, используя QR-коды, которые позволяли осуществлять платежи через смартфон с помощью сервиса под названием Alipay, запущенного в 2004 году.
Система Ма была нетрадиционной в том смысле, что он сознательно отвергал как традиционный статистический подход - планирование, так и традиционное финансирование. Его первые два предприятия потерпели неудачу, потому что правительственные чиновники взяли его идеи и развили их, по его мнению, неудовлетворительно и разрушительно, используя всю мощь государства. Один из его многочисленных афоризмов гласил: "Если вы планируете, вы проиграете. Если вы не планируете, вы выигрываете". Это выглядело как вызов государственному планированию. Но изначально проблемой было финансирование: Ма озвучил версию старой поговорки о том, что банкир - это тот, кто одалживает зонтик, когда светит солнце, и требует его обратно, когда начинается дождь: «Привлекайте деньги, когда они вам не нужны. Когда они вам нужны, не ходите собирать деньги: уже слишком поздно». Он был гением мотивации, блестящим оратором, который также построил свой бизнес на пропаганде и искажении информации. Он придумал цитату, которая впоследствии стала культовой и приписывалась Биллу Гейтсу из Microsoft: «Интернет изменит все аспекты жизни людей».
Старое и избитое клише коммунистической мобилизации указывает на необходимость жертвовать ради лучшего завтра. Ма предложил капиталистическую версию, включающую благотворное влияние конкуренции: «Сегодня жестоко, завтра будет еще более жестоко, но послезавтра будет прекрасно. Однако большинство людей умрет завтра вечером. Послезавтра они не смогут увидеть солнечный свет».
Наиболее яркой особенностью планирования Ма было внимание к деталям логистики и финансирования: товары не могут быть проданы, если нет эффективной системы доставки. Кроме того, сделки не могли бы существовать без эффективной системы платежей. Как он объяснил гонконгским инвесторам: «Мы почти как застройщик недвижимости. Мы следим за тем, чтобы место было расчищено, трубы проложены, коммунальные службы работают. Люди могут приходить и строить свои здания на нашем участке». Талисманом Taobao стал нарочито мелкий рабочий муравей, по принципу «муравьи, объединившись, могут победить слона». Этот образ должен был показать важность работы со многими людьми и не думать только о больших стратегиях: это было гибелью конкурирующих предприятий в Китае, eBay или Yahoo. Возможно, это была также насмешка над старым западным ориенталистским представлением об азиатах: в 1990-х годах премьер-министр Франции Эдит Крессон высмеяла японцев за то, что они работают как «муравьи». В 2015 году материнская группа Alipay была ребрендирована как Ant Financial.
Для того чтобы создать Alibaba, Ма уступил финансовый контроль, в котором приняли большое участие Goldman Sachs, а затем группы венчурного капитала, в частности SoftBank, а также Yahoo. Именно Goldman привлек SoftBank, вложив первоначальные 20 миллионов долларов. Сын позже объяснил, что его убедил «взгляд в глазах [Ма], это был «запах животного»». В 2011 году Ма получил контроль над Alipay - это выглядело как победа Китая над иностранными акционерами. В рамках своей кампании по преобразованию Китая он начал культивировать внутреннюю аудиторию - действия по формированию имиджа, которые привели его к конфликту с властями. Он также предлагал очевидно лучшие условия: Yu'e Bao, инвестиционный продукт, который Ма запустил в 2013 году, давал более высокую доходность, чем государственные банки, а к 2018 году он стал крупнейшим в мире фондом денежного рынка с активами в 244 млрд долларов. Ма критиковал китайское правительство, и в частности его регуляторов: "Одна из причин, почему Alibaba росла так быстро [была] в том, что правительство не понимало этого. . . . Когда они начали это понимать, мы стали очень медленными". Это выглядело как признание того, что крупный игрок частного сектора не может быть слишком инновационным, поскольку это повлечет за собой вызов государству и его возможностям. Один из чиновников Ханчжоу сказал: «Как частному предпринимателю очень важно найти правильную степень публичности, и Ма еще не освоил это. Раньше это не имело значения. Теперь нужно начинать учиться». Alibaba была оштрафована на крупную сумму за злоупотребления на рынке. В апреле 2021 года на Ant Financial Group был наложен антимонопольный штраф в размере 2,8 миллиарда долларов.