В начале 1687 года Боярская дума приговорила: «Быть князю Василию большим воеводой и Крым зносити». Летом Голицын встал во главе стотысячной армии и двинулся в поход. Однако засуха, жара, отравленные колодцы и бескормица не позволили Голицыну дойти до Крыма, и он предпочел возвратиться с половины пути.
Семнадцатого марта 1689 года он двинулся во второй поход на Крым. В Москве с нетерпением ждали известий из армии. И не только о делах ратных. В переметных сумах гонцов вместе с официальными реляциями доставлялись и личные письма Софье, а от нее» — Голицыну.
В первом из них Софья пишет: «Свет мой, братец Васенька, здравствуй, батюшка мой, на многие лета… А мне, свет мой, веры не имеется, что ты к нам возвратишься. Тогда веру заимею, как увижу в объятиях своих тебя, света моего. Всегда того прошу, чтобы света моего в радости видеть. По сем здравствуй, свет мой, о Христе на веки несчетные…»
А вот выдержка из второго письма: «…Велик бы мне день тот был, когда ты, душа моя, ко мне будешь. Если бы мне возможно было, я бы единым днем тебя поставила пред собою. Письма твои вручены Богу, к нам все дошли в целости из-под Перекопу, из Каирки и с Московки. Я брела пеша из Воздвиженского, только подхожу к монастырю Сергия Чудотворца, к самым Святым воротам, а от вас отписки о боях: я не помню, как взошла, читала идучи; не ведаю, чем его света благодарить за такую милость Его и матерь Его, Пресвятую Богородицу, и преподобного Сергия Чудотворца, Милостивого… Бог, свет мой, ведает, как желаю тебя, душа моя, видеть…»
Однако не столь безоблачной была эта любовь. Уже упоминавшийся князь Б. И. Куракин писал: «Надобно ж и о том упомянуть, что в отбытие князя Василия Голицына с полками на Крым Федор Щегловитой (Шакловитый) весьма в амуре при царевне Софии профитовал и уже в тех плезирах ночных был в большей конфиденции при ней, нежели князь Голицын, хотя не так явно. И предусматривали все, что ежели бы правление царевны Софии еще продолжалося, конечно бы, князю Голицыну было от нее падение или бы содержан был для фигуры за первого правителя, но в самой силе и делах был бы упомянутый Щегловитой».
После казни князя Хованского Федор Леонтьевич Шакловитый стал во главе Стрелецкого приказа, и с тех пор его имя все чаще и чаще стали упоминать в разговорах о важнейших государственных делах и семейных коллизиях в Доме Романовых. Это было тем более дивно, что сравнительно недавно никто не сказал бы об этом человеке ничего определенного.
Знали только, что за десять лет перед тем был Шакловитый площадным подьячим — «чернильным семенем», «приказной строкой», самым маленьким чиновником, писавшим бумаги за малую мзду, не брезговавшим и медными деньгами.
В 1673 году неведомо за какие заслуги Шакловитый был принят в Тайный приказ, на первых порах оставаясь все тем же младшим подьячим. Тайный приказ, или Приказ тайных дел, существовавший с 1654 года, не только ведал розыском по делам о государственных преступлениях, но и представлял собой личную царскую канцелярию, через которую осуществлялось руководство центральными и местными государственными учреждениями. Для человека ловкого, умного и последовательного здесь было немало возможностей сделать карьеру. Подьячие Тайного приказа включались в посольства, сопровождали воевод в походах, наблюдая за ними и докладывая обо всем виденном и слышанном лично царю. Поэтому послы и воеводы старались угождать подьячим и подкупать их. Находясь в центре важнейших государственных дел, подьячие часто досконально знали сокровенные тайны, при случае приводили в движение нужные им пружины бюрократического механизма, завязывали выгодные знакомства, участвовали в дворцовых интригах.
Связав свою судьбу с Милославскими, Шакловитый верой и правдой служил им. Именно он 17 сентября 1682 года зачитал на заседании Боярской думы резюме по делу князя Хованского, а после его казни был назначен царевной Софьей начальником Стрелецкого приказа. Действуя разумно и энергично, Шакловитый перевел наиболее активных бунтарей в отдаленные от Москвы города, а остальных смирил суровыми мерами.
Софья приблизила к себе Шакловитого после того, как он решительно поддержал ее намерение венчаться на царство и единолично занять трон.
Голицын в это время находился в походе, и Шакловитый не только стал первым сановником в государстве, но и сделался сердечным другом Софьи, ее фаворитом.