С ведома и при содействии властей Федот Алексеев принялся за снаряжение и подготовку экспедиции, заготовку леса для сооружения кочей. Холмогорец спешил, так как опасался, что его опередят другие торговые люди, которых также привлекали неведомые края и их пушные богатства. Трудности и опасности плавания, сопряженные с большим риском, не пугали Алексеева. Неудачное пребывание на Оленеке принесло ему убытки. С большими расходами был сопряжен и его переход на Колыму. Федот Алексеев рассчитывал, что в случае удачи экспедиции он сможет поправить свои дела и принести торговому дому Усова немалые прибыли, из которых солидная доля достанется и ему.
Он сознавал трудности похода, возможность военных столкновений с чукчами и иными необъясаченными племенами. Нужна была вооруженная охрана казаков во главе с опытным служилым человеком. Такая охрана как бы узаконивала официальный характер экспедиции, пользующейся поддержкой и покровительством властей. И Федот Алексеев обращается к колымскому приказчику Второму Гаврилову с просьбой выделить в его распоряжение надежного и наделенного определенными полномочиями казака. Просьба эта была уважена. Второй Гаврилов назначил в помощь Федоту Семена Ивановича Дежнева.
Назначение это совпало с желанием самого Дежнева, стремившегося принять участие в открытии новых земель. Узнав о том, что Холмогорец снаряжает экспедицию, Семен Иванович сам обратился к властям с просьбой назначить его в отряд Федота Алексеева, давая при этом обязательство собрать для казны определенное количество пушнины. Назначение Дежнева в новую экспедицию можно расценивать как признание его заслуг, опыта и авторитета, хотя он и оставался рядовым казаком, не имея даже чина десятника.
Вот как описывает события колымский приказный человек Второй Гаврилов: «В нынешнем во 155 (1647) году, нюня в … день пошли на море москвитина гостиной сотни торгового человека Алексея Усова Федотко Алексеев Колмогорец с покручениками двенадцать человек а иные вбирались промышленные люди своеуженники, а сверх их собралось пятьдесят человек, пошли на четырех ночах той кости рыбья зуба и соболинных промыслов разведывати. И тот Федотко Алексеев с товарищами к нам в съезжую избу словесно прошали с собой служилого человека. И бил челом государю Якуцково острогу служилой человек Семейка Дежнев ис прибыли, а челобитную подал в съезжей избе, а в челобитной явил государю прибыли на новой реке на Анадыре сорок семь соболей И мы, его Семейку Дежнева, отпустили для тое прибыли с торговым человеком с Федотом Алексеевым и для иных новых рек проведовать и где бы государю мошно прибыль учинит И дали им наказную память…»
Кроме Федота Алексеева и Дежнева, в состав экспедиции входило шестьдесят два человека, в том числе двенадцать покручеников, не имевших собственного снаряжения и поэтому нанявшихся к Холмогорцу, и пятьдесят своеуженников — промышленников, имевших свои капиталы и товары. Последние, по-видимому, выступали в роли пайщиков Федота Алексеева, самого состоятельного среди них, внося свои доли в организацию экспедиции. Из наказной памяти видно, что Холмогорец был назначен целовальником, то есть получал официальный чин и принимал на себя некоторые обязанности перед властями. Это указывает на то, что частная экспедиция принимает до известной степени правительственный характер.
Кто был фактическим руководителем экспедиции — Алексеев или Дежнев? На этот счет среди исследователей нет единого мнения. М.И. Белов, автор наиболее капитального труда, посвященного Семену Дежневу, весьма категорично считает главой экспедиции его, а не Холмогорца. По его мнению, Федот Алексеев, как самый богатый среди компаньонов-своеуженников, «очевидно, считался главным после Дежнева».
Эта точка зрения не нова и высказывалась многими предшественниками М.И. Белова не только в нынешнем, но и в прошлом веке. Так, например, В.А. Перевалов в своей книге «Русские мореплаватели», изданной Воениздатом в 1953 году, утверждает: «В экспедиции Дежнев как представитель государственной власти, сразу же занял руководящее положение. Свою задачу он видел в том, чтобы найти морской путь в неизведанные реки на востоке Сибири, в частности в реку Анадырь, привести, народности, живущие на берегах этих рек, в подданство Московского государства и обложить это население ясаком. Этим самым Дежнев брал на себя ответственность за успех экспедиции. Он по праву должен быть призван первым лицом в этом морском путешествии».
По существу, признает за Дежневым роль главы руководителя похода и писатель Сергей Марков, автор интересной книжки «Подвиг Семена Дежнева», издававшейся Географгизом в 1948 году. По мнению этого автора, Федот Алексеев ведал в походе лишь торговыми делами.
В.И. Греков, автор книги «Из истории русских географических исследований 1725–1765 гг.» (М., 1960), также считает главой экспедиции Семена Дежнева, а Федота Алексеева называет лишь его спутником. «В 1648 г. С.И. Дежнев проплыл на кочах от устья р. Колымы к устью р. Анадырь, доказав раздельность Азиатского и Американского материков Его спутник Федот Алексеев (Попов) был занесен на Камчатку.
Ряд исследователей, например Н.Н. Зубов, называет экспедицию, о которой идет речь, экспедицией С. Дежнева и Ф. Алексеева, ставя на первое место все-таки Семена Ивановича.
Подобные высказывания можно было бы привести в изрядном количестве. Но ограничимся вышеприведенными. На несостоятельность этой точки зрения обратил внимание выдающийся советский географ В.Ю. Визе в своем труде «Северный морской путь», который увидел свет в 1940 году. «Дежнев был прикомандирован к экспедиции по просьбе самого Алексеева, — писал ученый. — Притом для выполнения вполне определенной задачи — сбора ясака. С просьбой взять на себя командование экспедицией Алексеев к Дежневу не обращался. Роль начальника только впоследствии была навязана Дежневу некоторыми историками».
Версия, что Дежнев был начальником похода 1648 года, стала выдвигаться лишь в более позднее время. Историки же XVIII века довольно определенно утверждают, что руководителем похода являлся Алексеев. Так, академик Г. Миллер, разыскавший в архиве Якутской воеводской канцелярии документы о плавании Алексеева-Дежнева, говорит, что Алексеева «можно числить между прочими его товарищами главным». И среди современных историков и географов есть разделяющие точку зрения В.Ю. Визе. Так, например, А.И. Алексеев, автор многих книг, посвященных русским географическим открытиям на Дальнем Востоке, подчеркивает: «Несомненно, роль Семена Дежнева в этом походе и заслуги его перед географической наукой огромны, но истины ради следовало бы считать, что говоря современным языком, начальником этой исторической экспедиции был Федот Алексеев… Судьба распорядилась таким образом, что Федот Алексеев, как и другие участники плавания, погиб. Но погиб, уже пройдя пролив, разделявший Азию от Америки. Между тем именем начальника экспедиции, впервые разрешившей загадку Анианского пролива, ничего не названо ни на Чукотке, ни на Камчатке. Пора бы подумать чтобы исправить эту несправедливость».
Кто же все-таки прав, сторонники первой точки зрения или второй? Кого же мы можем с полным основанием считать начальником экспедиции?
Обратимся к тем немногим документам которые проливают свет на поставленный вопрос, и прежде всего к отписке Второго Гаврилова, которую мы приводим выше. Колымский приказный очень определенно пишет: «И мы его, Семейку Дежнева, отпустили для тое прибыли с торговым человеком с Федотом Алексеевым…» Заметим, ничего не говорится о назначении Семена Ивановича начальником отряда. Выражение «Семейку Дежнева отпустили… с торговым человеком с Федотом Алексеевым» следует истолковать только так — Семена Ивановича командировали в распоряжение Холмогорца. Федот Алексеев выступает здесь как главное лицо.